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Catechine

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Flavan-3-ol

Catechine sind polyphenolische Pflanzenmetaboliten aus der Gruppe der Flavonoide und zählen daher allgemeinhin zu den sekundären Pflanzenstoffen. Sie leiten sich vom Flavan-3-ol ab. Besondere Bedeutung haben sie aufgrund eines hohen antioxidativen Potentials.

Vertreter

Catechine sind als hydrierte Flavone oder Anthocyanidine und als Derivate des Chromans aufzufassen. Die am häufigsten vorkommenden vier Substanzen der Gruppe lassen sich jeweils in zwei Isomerenpaare aufteilen: (+)-Catechin und (−)-Epicatechin mit der Summenformel C15H14O6 und der molaren Masse 290 g/mol sowie (+)-Gallocatechin und (−)-Epigallocatechin mit der Summenformel C15H14O7 und der molaren Masse 306 g/mol finden sich relativ häufig in verschiedenen Pflanzenspezies.[1] Daneben kommen (−)-Robinetinidol, (+)-Fisetinidol, (−)-Fisetinidol, (+)-Afzelechin, (+)-Epiafzelechin und (−)-Epiafzelechin, meist auf wenige Pflanzenarten begrenzt, vor.[2] Die einzelnen Verbindungen unterscheiden sich durch Zahl und Stellung ihrer Hydroxygruppen.

  • (+)-Catechin

    (+)-Catechin

  • (−)-Epicatechin

    (−)-Epicatechin

  • (+)-Gallocatechin

    (+)-Gallocatechin

  • (−)-Epigallocatechin

    (−)-Epigallocatechin

Isomere des 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1-(2H)-benzopyran-3,5,7-triols
Name (+)-Catechin (−)-Catechin (−)-Epicatechin (+)-Epicatechin
Konfiguration 2R,3S 2S,3R 2R,3R 2S,3S
trans cis
Andere Namen Cianidanol (INN) l-Acacatechin
Strukturformel Catechin structure.svg Catechin.png (–)-Epicatechin.svg (+)-epicatechin.svg
CAS-Nummer 490-46-0 35323-91-2
PubChem Eintrag 9064 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) Eintrag 73160 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) Eintrag 72276 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) Eintrag 182232 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)
Summenformel C15H14O6
Molare Masse 290,27 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 240 °C (Zersetzung)[3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung

Achtung[4]

keine GHS-Piktogramme

[5]

07 – Achtung

Achtung[3]

H- und P-Sätze 315​‐​319 keine H-Sätze 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
264​‐​280​‐​302+352​‐​332​‐​313
362​‐​364​‐​305+351+338​‐​337+313 		keine P-Sätze 261​‐​305+351+338

Vorkommen, Eigenschaften und Bedeutung

Gerber-Akazie (Acacia catechu)

Catechine kommen als Zwischenstufen der Biosynthese anderer sekundärer Pflanzenstoffe (Flavonoide) in vielen pflanzlichen Geweben zusammen mit weiteren Polyphenolen (meist Epigallocatechin) vor. Sie bilden die monomeren Bausteine der kondensierten Proanthocyanidine, einer Reihe natürlicher Gerbstoffe, z. B. im schwarzen Tee oder Kakao, wo sie auch zur Geschmacksbildung beitragen.[1] Bis zu diesem Kondensationsgrad weisen die Catechingerbstoffe eine Löslichkeit in reinem Ethanol auf, was besonders für die Arzneimittelherstellung wichtig ist. Die Catechingerbstoffe gehören zu den nichthydrolysierbaren Gerbstoffen. Andere Bezeichnungen für Catechingerbstoffe sind „kondensierte Gerbstoffe“ oder „kondensierte Anthocyanidine“. Das Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) gehört nicht in diese Stoffgruppe, ist jedoch struktureller Bestandteil der Catechine.

Man findet Catechine darüber hinaus in vielen anderen Teesorten, darunter Weißtee, Grüntee (Epigallocatechingallat, ein Ester der Gallussäure mit Epigallocatechin) und Oolong. Hier sind die Gehalte sogar relativ höher, da die Polyphenoloxidase des schwarzen Tees eine gewisse Menge der Catechine zu Theaflavinen fermentiert. Catechine kommen auch in Gemüse und Wein sowie im Holz der namensgebenden Gerber-Akazie Acacia catechu[6] vor. Auch sehr viele Obstsorten – wie Äpfel, Aprikosen, Birnen, Brombeeren, Erdbeeren, Himbeeren, schwarze Johannisbeeren, Pfirsiche, Pflaumen, Quitten, Sauerkirschen, Stachelbeeren, Süßkirschen und Weintrauben – enthalten Catechine.[1]

Nachweisreaktionen

Qualitativ
  • Reaktion von Catechinen mit Vanillin und HCl. Bei dieser Reaktion entsteht eine charakteristische Rotfärbung durch die Kondensation von Catechin mit Vanillin.
  • Nachweis auf Phenole mit Eisen(III)-chlorid: Es kommt zu einer Grünfärbung. Diese Färbung weist auf die Brenzcatechin-Struktur hin, denn Brenzcatechin ergibt mit Eisen(III)-Ionen selbst eine Grünfärbung.
  • Nachweis mit Wolframatophosphorsäure auf Phenole: Diese reduzieren Wolframatophosphorsäure zu blauem Wolframoxid, das leicht an seiner intensiven Färbung erkannt werden kann.
  • Erhitzen mit Mineralsäuren und daraus entstehende Rotfärbung.
Quantitativ
  • Die Gehaltsbestimmung kann mit der Wolframphosphorsäure-Hautpulver-Methode oder gravimetrisch erfolgen.

Physiologische Wirkung beim Menschen

Catechin-haltige Pflanzen, zum Beispiel die Gerber-Akazie wurden ursprünglich wegen ihrer adstringierenden Wirkung verwendet[7]. Heute gibt es Hinweise, dass catechin-haltige Pflanzen und Pflanzenextrakte, wie zum Beispiel Kakao oder grüner Tee, durch Vasodilatation die Durchblutung fördern können.[8][9] Diese Aussagen beruhen jedoch hauptsächlich auf kurzen Interventionsstudien und es gibt derzeit (2017) keine Daten zur Langzeitwirkung. Datei:Inter-species differences in (-)-epicatechin metabolism.pdf Catechine werden bereits bei der Aufnahme im Jejunum,[12] und ebenso in der Leber metabolisiert, hauptsächlich durch Glucuronidierung, Sulphatierung und Methylierung.[13] Weiterhin werden Catechine durch die Darmflora metabolisiert, wobei eines der spezifischen Hauptprodukte[14] 5-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-γ-valerolacton ist. 5-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-γ-valerolacton wird ebenfalls in der Leber metabolisiert. Beim Metabolismus gibt es große speziesspezifische Unterschiede zwischen Mensch, Maus und Ratte.[15]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Catechine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
  2. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Catechine“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 4. Oktober 2011.
  3. ↑ 3,0 3,1 Datenblatt (−)-Epicatechin, ≥98% (HPLC), from green tea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  4. ↑ Vorlage:TCI Europe
  5. ↑ Datenblatt (−)-Catechin, ≥97% (HPLC), from green tea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  6. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Acacia-Arten“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 4. Oktober 2011.
  7. ↑ Johann Schroeder: Pharmacopoeia medico-chymica: sive thesaurus pharmacologeus. Ulmae Suevorum 1655.
  8. ↑ Lee Hooper, Colin Kay, Asmaa Abdelhamid, Paul A. Kroon, Jeffrey S. Cohn: Effects of chocolate, cocoa, and flavan-3-ols on cardiovascular health: a systematic review and meta-analysis of randomized trials. In: The American Journal of Clinical Nutrition. 95, Nr. 3, 2012-03-01 S. 740–751, doi:10.3945/ajcn.111.023457, PMID 22301923 (http://ajcn.nutrition.org/content/95/3/740).
  9. ↑ Sabine Ellinger, Andreas Reusch, Peter Stehle, Hans-Peter Helfrich: Epicatechin ingested via cocoa products reduces blood pressure in humans: a nonlinear regression model with a Bayesian approach. In: The American Journal of Clinical Nutrition. 95, Nr. 6, 2012-06-01 S. 1365–1377, doi:10.3945/ajcn.111.029330, PMID 22552030 (http://ajcn.nutrition.org/content/95/6/1365).
  10. ↑ Gina Borges, Justin J.J. van der Hooft, Alan Crozier: A comprehensive evaluation of the [2-14C](–)-epicatechin metabolome in rats. In: Free Radical Biology and Medicine. 99, S. 128–138, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2016.08.001 (http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0891584916303756).
  11. ↑ Javier I. Ottaviani, Gina Borges, Tony Y. Momma, Jeremy P. E. Spencer, Carl L. Keen: The metabolome of [2-14C](−)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety and mechanisms of action of polyphenolic bioactives. In: Scientific Reports. 6, Nr. 1, 2016-07-01 doi:10.1038/srep29034 (http://www.nature.com/articles/srep29034).
  12. ↑ Lucas Actis-Goretta, Antoine Lévèques, Maarit Rein, Alexander Teml, Christian Schäfer: Intestinal absorption, metabolism, and excretion of (–)-epicatechin in healthy humans assessed by using an intestinal perfusion technique. In: The American Journal of Clinical Nutrition. 98, Nr. 4, 2013-10-01 S. 924–933, doi:10.3945/ajcn.113.065789, PMID 23864538 (http://ajcn.nutrition.org/content/98/4/924).
  13. ↑ Javier I. Ottaviani, Tony Y. Momma, Gunter K. Kuhnle, Carl L. Keen, Hagen Schroeter: Structurally related (−)-epicatechin metabolites in humans: Assessment using de novo chemically synthesized authentic standards. In: Free Radical Biology and Medicine. 52, Nr. 8, S. 1403–1412, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2011.12.010 (http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0891584911012548).
  14. ↑ N. P. Das: Studies on flavonoid metabolism. Absorption and metabolism of (+)-catechin in man. In: Biochemical Pharmacology. 20, Nr. 12, 1971-12 S. 3435–3445, PMID 5132890.
  15. ↑ Javier I. Ottaviani, Gina Borges, Tony Y. Momma, Jeremy P. E. Spencer, Carl L. Keen: The metabolome of [2-14C](−)-epicatechin in humans: implications for the assessment of efficacy, safety and mechanisms of action of polyphenolic bioactives. In: Scientific Reports. 6, Nr. 1, 2016-07-01 doi:10.1038/srep29034 (http://www.nature.com/articles/srep29034).
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