| Jewiki unterstützen. Jewiki, die größte Online-Enzyklopädie zum Judentum.
Helfen Sie Jewiki mit einer kleinen oder auch größeren Spende. Einmalig oder regelmäßig, damit die Zukunft von Jewiki gesichert bleibt ... Vielen Dank für Ihr Engagement! (→ Spendenkonten) |
How to read Jewiki in your desired language · Comment lire Jewiki dans votre langue préférée · Cómo leer Jewiki en su idioma preferido · בשפה הרצויה Jewiki כיצד לקרוא · Как читать Jewiki на предпочитаемом вами языке · كيف تقرأ Jewiki باللغة التي تريدها · Como ler o Jewiki na sua língua preferida |
Chroman
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Chroman | ||||||
| Andere Namen |
| ||||||
| Summenformel | C9H10O | ||||||
| CAS-Nummer | 493-08-3 | ||||||
| PubChem | 136319 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||
| Dichte | |||||||
| Schmelzpunkt |
4,8 °C[1] | ||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Brechungsindex |
1,5444 (20 °C)[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||
Chroman ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring mit Dihydropyran (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) anelliert ist. Es handelt sich dabei um das Dihydro-Derivat der Chromene.
Die Substanz ist ein pfefferminzartig riechendes Öl (vgl. Menthol).
Synthese
Herstellen kann man Chromane zum Beispiel durch Zusetzen von einem Äquivalent Natriumborhydrid zu dem entsprechenden ortho-3-Ketoalkyl-Phenol und anschließende Aufarbeitung, oder auch durch katalysierten Ringschluss in einem ähnlichen Ausgangsmolekül mit aktivierter Doppelbindung (über diese findet der Ringschluss statt).[4]
Derivate
Natürlich vorkommende Derivate des Chromans sind die Catechine, Rotenoide, Tocopherole (Vitamin E) sowie einige der Cannabinoide.
Künstlich hergestellte Chromane sind z. B. die Arzneistoffe Cromakalim, Nebivolol, Ormeloxifen und Troglitazon.
Zu erwähnen ist außerdem 4-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol, die sogenannte Dianinsche Verbindung[5] (nach Alexander Dianin), die Clathrate bildet.[6]
Dianinsche Verbindung
Literatur
- H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–746.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
- ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Chroman Synthesis. In: Organic Chemistry Portal. Abgerufen am 17. November 2018 (english).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4′-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol: CAS-Nummer: 472-41-3, EG-Nummer: 207-450-9, ECHA-InfoCard: 100.006.775, GESTIS-Stoffdatenbank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 97788, ChemSpider: 88264, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) DBLua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q5271650.
- ↑ G. O. Lloyd, M. W. Bredenkamp, L. J. Barbour: Enclathration of morpholinium cations by Dianin’s compound: salt formation by partial host-to-guest proton transfer. In: Chemical communications (Cambridge, England). Nr. 32, 2005, S. 4053–4055, PMID 16091797.
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Chroman aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |