Melezitose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Melezitose
Andere Namen	Melecitose Melizitose O-α-D-Glcp(1,3)-O-D-Fruf(2,1)-D-Glcp O-α-D-glucopyranosyl-(→3)-O-β-D-fructofuranosyl-(2→)-α-D-glucopyranosid
Summenformel	C18H32O16 C18H32O16 · H2O (Monohydrat)
CAS-Nummer	10030-67-8 597-12-6 (Monohydrat)
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	504,44 g·mol−1 522,5 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155–160 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Melezitose ist eine Zuckerart, die etwa im Honigtau vorkommt, einem zuckerhaltigen Ausscheidungsprodukt verschiedener Schnabelkerfe (Hemiptera), zu denen etwa die Blattläuse (Aphidina) gehören. Diese Insekten synthetisieren den Zucker aus Saccharose und Glucose, verlieren dadurch weniger Wasser durch Osmose und locken zugleich Ameisen als Beschützer an.

Melezitose ist wie alle Zuckerarten ein Kohlenhydrat und spezieller ein Trisaccharid (Dreifachzucker) aus zwei Molekülen Glucose und einem Molekül Fructose. Sie hydrolysiert unter milden Bedingungen zu Glucose und Turanose, einem Isomer der Saccharose.

Geschichte

Melezitose erzeugende Rindenläuse auf einem Fichtenzweig

Erstmals fand 1833 Bonastre Melezitose in einem Auszug der Lärche. Der Name wurde vom französischen Wort „mélèze“ für die Lärche abgeleitet. Später wies man den Zucker auch in anderen Pflanzen und 1917 im Honig nach.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Melezitose in verschiedenen Untersuchungsmaterialien setzt eine adäquate Probenvorbereitung voraus. Durch Herstellung der Trimethylsilylderivate ist der Einsatz der Kopplung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie möglich. Auch die Kopplung der Liquidchromatographie mit der Massenspektrometrie kann zur Analytik der Trisaccharide eingesetzt werden. Für besondere Fragestellungen können auch TMS-Oximderivate zur Chromatographie verwendet werden.

Melezitose in Honigwabe

Melezitose im Honig

Waldhonig aus der Imkerei, den die Bienen aus Honigtau gewinnen, enthält zuweilen viel Melezitose. Dieser Honig, sogenannter Melezitose- oder Zementhonig, kristallisiert schon im Honigraum des Bienenvolks vom Boden der Wabenzelle her aus. Er kann nicht oder nur schwer ausgeschleudert werden, und sobald der Melezitose-Gehalt im Honig eines überwinternden Volkes 10 % überschreitet, kann ein starker Populationsverlust eintreten.