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Myrcen
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Myrcen | ||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||
| Summenformel | C10H16 | ||||||||
| CAS-Nummer | 123-35-3 | ||||||||
| PubChem | 31253 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||
| Dichte |
0,79 g·cm−3[2] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt | |||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||
| Brechungsindex |
1,4697[3] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||
Myrcen (Betonung auf der zweiten Silbe: Myrcen, mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter acyclischer Monoterpenkohlenwasserstoff und Bestandteil vieler ätherischer Öle.
Vorkommen
Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter in Kiefern (Pinus-Arten), Wacholder, Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Minzen (Mentha-Arten), Salbei, Kümmel, Mango, Fenchel, Estragon, Dill, Beifuß (Artemisia vulgaris), Engelwurz (Angelica archangelica), Hopfen sowie Hanf und vielen anderen.
Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon.
Eigenschaften und Herstellung
Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 39 °C.[2] Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether gut löslich, jedoch nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.
Verwendung
Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene wie Halomon werden aus Myrcen synthetisiert.
Toxikologie
Die IARC stufte Myrcen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Myrcen (PDF) bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Eintrag zu 7-Methyl-3-methylenocta-1,6-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
- ↑ R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 26, 1954, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3.
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Myrcen aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |