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Omega-n-Fettsäuren

Aus Jewiki
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Omega-n-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, wobei das n als Ziffer die Position der ersten Doppelbindung der Fettsäure angibt; diese wird gezählt vom „Omega-Ende“ ausgehend, dem der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Moleküls. Alternativ gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende aus als „Delta-n-Fettsäuren“.

Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren besitzen entweder eine gewinkelte (cis-Fettsäuren) oder eine meist lineare (trans-Fettsäuren) Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe (-COOH) am Molekülende. Die ungesättigten Fettsäurereste in den Triglyceriden der (natürlichen) Öle und Fette sind fast ausschließlich cis-konfiguriert.

Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser α-ständig, das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („Omega“), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet, festgelegt.

Weil die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet. Für alle Fettsäuren gibt es einen Lipidnamen, der in der Form X:Y (ω−n) (mit X = Länge der C-Kette, Y = Anzahl der Doppelbindungen, n = Position der ersten Doppelbindung relativ zum Omega-Ende) angegeben wird. Für die Omega-3-Fettsäure Alpha-Linolensäure ergibt sich der Lipidname 18:3 (ω−3), für die Omega-6-Fettsäure Arachidonsäure 20:4 (ω−6) und für die Omega-9-Fettsäure Ölsäure 18:1 (ω−9).

Omega-3-Fettsäuren

Hauptartikel: Omega-3-Fettsäuren

Die Bezeichnung „Omega-3-Fettsäuren“ steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die essentielle α-Linolensäure gezeigt:

α-Linolensäure
Α-Linolensäure mit markierten Doppelbindungen V3.svg

C=C-Doppelbindungen rot markiert

Α-Linolensäure IUPAC-Zählweise V3.svg

(9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure
(IUPAC-Name)

Α-Linolensäure Zählweise vom Omega-Ende V3.svg

18:3 (ω−3)
(Lipidname)

Trivialname Lipidname Chemischer Name
Roughaninsäure 16:3 (ω−3) (7Z,10Z,13Z)-Hexadecatriensäure
Alpha-Linolensäure 18:3 (ω−3) (9Z,12Z,15Z)-Octadecatriensäure
Stearidonsäure 18:4 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z)-Octadecatetraensäure
Eicosatriensäure
(Dihomolinolensäure)
20:3 (ω−3) (11Z,14Z,17Z)-Eicosatriensäure
Eicosatetraensäure 20:4 (ω−3) (8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosatetraensäure
Eicosapentaensäure 20:5 (ω−3) (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosapentaensäure
Heneicosapentaensäure 21:5 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-Heneicosapentaensäure
Docosapentaensäure 22:5 (ω−3) (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure
Docosahexaensäure 22:6 (ω−3) (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosahexaensäure
Tetracosapentaensäure
(Scoliodonsäure)
24:5 (ω−3) (9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosapentaensäure
Tetracosahexaensäure
(Nisinsäure)
24:6 (ω−3) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosahexaensäure

Der „Lipidname“ für α-Linolensäure lautet „18:3 (ω-3)“. Weitere wichtige Omega-3-Fettsäuren sind Eicosapentaensäure [EPA,„20:5 (ω-3)“] und Docosahexaensäure [DHA, „22:6 (ω-3)“].

Omega-6-Fettsäuren

Die Omega-6-Fettsäuren weisen – vom Omega-Ende (ω-Ende) her gesehen – an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf. Linolsäure ist eine essentielle Fettsäure.

Linolsäure
Linolsäure mit markierten Doppelbindungen.svg

C=C-Doppelbindungen rot markiert

Linolsäure IUPAC-Zählweise V3.svg

(9Z,12Z)-Octadeca-9,12-diensäure
(IUPAC-Name)

Linolsäure Zählweise vom OMEGA-Ende.svg

18:2 (ω−6)
(Lipidname)

Trivialname Lipidname Chemischer Name
Linolsäure 18:2 (ω−6) (9Z,12Z)-Octadecadiensäure
Gamma-Linolensäure 18:3 (ω−6) (6Z,9Z,12Z)-Octadecatriensäure
Calendulasäure 18:3 (ω−6) (8E,10E,12Z)-Octadecatriensäure
Eicosadiensäure 20:2 (ω−6) (11Z,14Z)-Eicosadiensäure
Dihomogammalinolensäure 20:3 (ω−6) (8Z,11Z,14Z)-Eicosatriensäure
Arachidonsäure 20:4 (ω−6) (5Z,8Z,11Z,14Z)-Eicosatetraensäure
Docosadiensäure 22:2 (ω−6) (13Z,16Z)-Docosadiensäure
Docosatetraensäure 22:4 (ω−6) (7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosatetraensäure
Docosapentaensäure
(Osbondsäure)
22:5 (ω−6) (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosapentaensäure
Tetracosatetraensäure 24:4 (ω−6) (9Z,12Z,15Z,18Z)-Tetracosatetraensäure
Tetracosapentaensäure 24:5 (ω−6) (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-Tetracosapentaensäure

Omega-9-Fettsäuren

Bei Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus.

Ölsäure
Ölsäure mit markierten Doppelbindungen.svg

C=C-Doppelbindung rot markiert

Ölsäure IUPAC-Zählweise V3.svg

(9Z)-Octadec-9-ensäure
(IUPAC-Name)

Ölsäure Zählweise vom Omega-Ende V3.svg

18:1 (ω−9)
(Lipidname)

Trivialname Lipidname Chemischer Name
Ölsäure 18:1 (ω−9) (9Z)-Octadecensäure
Gondosäure 20:1 (ω−9) (11Z)-Eicosensäure
Mead’sche Säure 20:3 (ω−9) (5Z,8Z,11Z)-Eicosatriensäure
Erucasäure 22:1 (ω−9) (13Z)-Docosensäure
Nervonsäure 24:1 (ω−9) (15Z)-Tetracosensäure
Ximensäure 26:1-delta-17c (ω−9) (17Z)-17-Hexacosensäure

Literatur

Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Omega-n-Fettsäuren aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar.