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Petroselinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Petroselinicacid
Allgemeines
Name Petroselinsäure
Andere Namen
  • (6Z)-Octadec-6-ensäure (IUPAC)
  • cis-6-Octadecensäure
  • 18:1 (ω−12)
Summenformel C18H34O2
CAS-Nummer 593-39-5
PubChem 5281125
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 282,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,8700 g·cm−3 (40 °C)[2]

Schmelzpunkt

29,8 °C[2], 30,5 °C (hochschmelzende Phase), 28,5 °C (niedrigschmelzende Phase)[3]

Brechungsindex

1,4533 (40 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Petroselinsäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure aus der Gruppe der Omega-12-Fettsäuren. Das trans-Isomer ist die Petroselaidinsäure (trans-6-Octadecensäure), welche in verschiedenen Pflanzen zusammen mit der Petroselinsäure vorkommt.[4] Sie ist außerdem isomer zu anderen einfach ungesättigten C18-Säuren, wie Ölsäure und Vaccensäure.

Geschichte

Petroselinsäure wurde erstmals 1909 aus dem Samenöl der Petersilie isoliert, wurde aber zunächst irrtümlich für eine Omega-6-Fettsäure gehalten.[5] Kurze Zeit später wurde sie in weiteren Doldenblütlern, Anis und Fenchel, nachgewiesen. Die erste Pflanze aus einer anderen Familie, in der Petroselinsäure nachgewiesen wurde, war Efeu aus der Familie der Araliengewächse.[6]

Vorkommen

Petroselinsäure kommt als Ester des Glycerins – also als Glycerid – in verschiedenen Ölen und Fetten vor.

In der Familie der Doldenblütler ist Petroselinsäure weitverbreitet; außer in Petersilie (bis zu 76 %), Anis und Fenchel auch im Riesen-Bärenklau und in anderen Arten der Gattung Fenchel.[6][7] Korianderöl enthält bis über 70 % Petroselinsäure.[8][9] Sie kommt auch in der Gattung Thapsia vor.[10]

Außer im Efeu kommt Petroselinsäure in den Ölen weiterer Araliengewächse vor, in dem der Zimmeraralie zum Beispiel zu etwa 96 %.[6][11][12]

In anderen Pflanzenfamilien wurde sie außerdem in Picrasma quassioides.[13], Griselinia littoralis (Gattung Griselinia; etwa 50 %) und der Japanischen Aukube[7], in Ternstroemia japonica nachgewiesen. Außerdem kommt sie in einigen Wolfsmilchgewächsen vor, so in Mallotus japonica und in der Rinde von Jatropha glandulifera.[6] Picramnia-Arten (Familie Picramiaceae), deren Hauptfettsäure die Taririnsäure ist, enthalten auch einige Prozent Petroselinsäure.[11]

Petroselinsäure wurde auch in menschlichen Fetten nachgewiesen, so an den Haaren, Nägeln und auf der Haut.[14]

  • Petersilie

    Petersilie

  • Fenchelsamen

    Fenchelsamen

  • Koriandersamen

    Koriandersamen

  • Riesen-Bärenklau

    Riesen-Bärenklau

  • Efeu mit Früchten

    Efeu mit Früchten

  • Zimmer-Aralie

    Zimmer-Aralie

Biosynthese

In Koriander wird Petroselinsäure durch eine Desaturase gebildet.[9][15] Die Gencluster, die für die Biosynthese von Petroselinsäure nötig sind, wurden ebenfalls identifiziert.[9]

Gewinnung und Darstellung

Zum ersten Mal in reiner Form gewonnen wurde Petroselinsäure durch Verseifung des Samenöls von Petersilie und Harnstoff-Extraktiv-Kristallisation der erhaltenen Fettsäuren.[6][16] In ähnlicher Weise kann sie aus Fenchelöl extrahiert werden.[17] Sie kann auch aus transgenem Tabak gewonnen werden.[15]

Synthetisch ist Petroselinsäure beispielsweise durch Hydrierung von Taririnsäure zugänglich.[6]

Eigenschaften

Petroselinsäure kristallisiert in zwei verschiedenen Kristallstrukturen, die als niedrigschmelzende und hochschmelzende Phase bezeichnet werden. Die niedrigschmelzende Phase, die unter 18,7 °C die stabilere ist und bei 28,5 °C schmilzt, kristallisiert in orthorhombischen Kristallsystem, in der Raumgruppe Pbca, mit a = 7,311 Å, b = 5,565 Å, c = 88,01 Å, sowie 8 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Die hochschmelzende Phase, die über 18,7 °C die stabilere ist und bei 30,5 °C schmilze, kristallisiert im triklinen Kristallsystem, in der Raumgruppe P1, mit a = 5,359 Å, b = 8,874 Å, c = 41,391 Å, α = 90,49 °, β = 89,12 °, γ = 113,81 °, sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Die Umwandlung von der niedrigschmelzenden zur hochschmelzenden Phase kann durch lokalen mechanischen Stress, beispielsweise durch Stechen mit einer Nadel, induziert werden und verläuft sehr schnell.[3]

Petroselinsäure wirkt antibakteriell gegen Staphylococcus aureus.[18] Sie besitzt im Vergleich zu Ölsäure stärkere Hemmwirkung gegenüber Bakterien,[19] eine geringere Hemmwirkung auf die Zellteilung[20] sowie den langsameren biologischen Abbau.[21]

Reaktionen

Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat kann die Petroselinsäure in Laurinsäure und Adipinsäure gespalten werden.[13] Analog kann sie auch mittels Ozonolyse gespalten werden. Durch Reduktion der erhaltenen Laurinsäure mit Natriumborhydrid kann auch Laurylalkohol erhalten werden.[22] Petroselinsäure kann durch Einwirkung von salpetriger Säure oder Ultraviolett-Strahlung zur trans-Form, Petroselaidinsäure, isomerisiert werden.[6]

Die Geschwindigkeit der Hydrierung von Fettsäuren mit Platinschwarz hängt von der Position der Doppelbindung ab. Je weiter diese von der Säuregruppe entfernt ist, desto schneller die Hydrierung. Petroselinsäure reagiert demnach langsamer als Ölsäure.[6]

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Petroselinsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[23]

Verwendung

Petroselinsäure wird als Bestandteil von kosmetischen Zubereitungen verwendet.[24][25][26]

Die Verwendung von Petroselinsäure als Ausgangspunkt für die Produktion von Laurinsäure wurde untersucht.[26][27] Unter Laborbedingungen wurde sie als Substrat für die biotechnologische Herstellung von Sophorolipiden verwendet.[28]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Petroselinic acid, ≥ 99 %, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
  3. ↑ 3,0 3,1 Fumitoshi Kaneko, Masamichi Kobayashi, Kiyotaka Sato, Masao Suzuki: Martensitic Phase Transition of Petroselinic Acid: Influence of Polytypic Structure. In: The Journal of Physical Chemistry B. 101, Nr. 2, 1997-01-01 S. 285–292, doi:10.1021/jp9625927.
  4. ↑ Albert J. Dijkstra, Richard J. Hamilton, Wolf Hamm: Trans Fatty Acids. Blackwell, 2008, ISBN 978-1-4051-5691-2, S. 8.
  5. ↑ E. Vongerichten, A. Köhler: Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42, Nr. 2, 1909-04 S. 1638–1639, doi:10.1002/cber.19090420232.
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 6,7 Lida L. Placek: A review on petroselinic acid and its derivatives. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 40, Nr. 8, 1963-08 doi:10.1007/BF02631548.
  7. ↑ 7,0 7,1 Beate Breuer, Thomas Stuhlfauth, Heinrich Fock, Herbert Huber: Fatty acids of some cornaceae, hydrangeaceae, aquifoliaceae, hamamelidaceae and styracaceae. In: Phytochemistry. 26, 1987, S. 1441–1445, doi:10.1016/S0031-9422(00)81830-0.
  8. ↑ Evelien Uitterhaegen, Klicia Sampaio, Elisabeth Delbeke, Wim De Greyt, Muriel Cerny, Philippe Evon, Othmane Merah, Thierry Talou, Christian Stevens: Characterization of French Coriander Oil as Source of Petroselinic Acid. In: Molecules. 21, Nr. 9, 2016-09-08 S. 1202, doi:10.3390/molecules21091202, PMID 27617992.
  9. ↑ 9,0 9,1 9,2 Zheng Yang, Changsheng Li, Qingli Jia, Cuizhu Zhao, David C. Taylor, Dawei Li, Meng Zhang: Transcriptome Analysis Reveals Candidate Genes for Petroselinic Acid Biosynthesis in Fruits of Coriandrum sativum L.. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 68, Nr. 19, 2020-05-13 S. 5507–5520, doi:10.1021/acs.jafc.0c01487.
  10. ↑ Pinarosa Avato, Francesco Paolo Fanizzi, Isabella Rosito: The genus Thapsia as a source of petroselinic acid. In: Lipids. 36, Nr. 8, 2001-08 S. 845–850, doi:10.1007/s11745-001-0794-5.
  11. ↑ 11,0 11,1 T. Stuhlfauth, H. Fock, H. Huber, K. Klug: The distribution of fatty acids including petroselinic and tariric acids in the fruit and seed oils of the Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simarubaceae and Rutaceae. In: Biochemical Systematics and Ecology. 13, 1985, S. 447–453, doi:10.1016/0305-1978(85)90091-2.
  12. ↑ F. C. Palazzo, A. Tamburello: Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera, Atti della Accademia Nazionale die Lincei. In: Rendiconti. Classe di science fisiche, matematiche e naturali. 5. ser. 23 (1914), 352.
  13. ↑ 13,0 13,1 Mitsumaru Tsujimoto, Hanji Koyanagi: ON NIGAKI OIL. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 8, Nr. 5, 1933-05 S. 161–167, doi:10.1246/bcsj.8.161.
  14. ↑ Frédéric Destaillats, Marjorie Guitard, Cristina Cruz-Hernandez: Identification of Δ6-monounsaturated fatty acids in human hair and nail samples by gas-chromatography–mass-spectrometry using ionic-liquid coated capillary column. In: Journal of Chromatography A. 1218, Nr. 52, 2011-12 S. 9384–9389, doi:10.1016/j.chroma.2011.10.095.
  15. ↑ 15,0 15,1 E B Cahoon, J Shanklin, J B Ohlrogge: Expression of a coriander desaturase results in petroselinic acid production in transgenic tobacco.. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 89, Nr. 23, 1992-12 S. 11184–11188, doi:10.1073/pnas.89.23.11184, PMID 1454797.
  16. ↑ Sara P. Fore, Raiford L. Holmes, W. G. Bickford: Preparation of petroselinic acid. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 37, Nr. 10, 1960-10 S. 490–491, doi:10.1007/BF02630512.
  17. ↑ A. S. Charvet, L. C. Comeau, E. M. Gaydou: New preparation of pure petroselinic acid from fennel oil (Foeniculum vulgare). In: Journal of the American Oil Chemists Society. 68, Nr. 8, 1991-08 S. 604–607, doi:10.1007/BF02660162.
  18. ↑ Jin-Hyung Lee, Yong-Guy Kim, Jintae Lee: Inhibition of Staphylococcus aureus Biofilm Formation and Virulence Factor Production by Petroselinic Acid and Other Unsaturated C18 Fatty Acids. In: Microbiology Spectrum. 10, Nr. 3, 2022-06-29 doi:10.1128/spectrum.01330-22, PMID 35647620.
  19. ↑ H. M. Jenkin, L. E. Anderson, R. T. Holman, I. A. Ismail, F. D. Gunstone: The effect of isomeric cis-octadecenoic acids on the growth of Leptosira interrogans serotype patoc. In: Journal of Bacteriology. 98, (1969), 1026.
  20. ↑ H. M. Jenkin, L. E. Anderson, R. T. Holman, I. A. Ismail, F. D. Gunstone: The effect of isomeric cis-octadecenoic acids on the growth of monkey kidney cells (LLC-MK2). In: Experimental Cell Research 59, (1970), 1.
  21. ↑ Larry D. Lawson, Fred A. Kummerow: β-oxidation of the coenzyme A esters of vaccenic, elaidic, and petroselaidic acids by rat heart mitochondria. In: Lipids. 14, Nr. 5, 1979-05 S. 501–503, doi:10.1007/BF02533469.
  22. ↑ Sara P. Fore, T. L. Ward, F. G. Dollear: The preparation of lauryl alcohol and 6-hydroxycaproic acid from petroselinic acid. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 40, Nr. 1, 1963-01 S. 30–33, doi:10.1007/BF02645786.
  23. ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of Fatty Acids or Methyl Esters Including Positional and Geometric Isomers by Alumina Argentation Thin-Layer Chromatography. In: Journal of Chromatographic Science. 25, 1987, S. 302–306, doi:10.1093/chromsci/25.7.302.
  24. ↑ Patent DE69927466: Kosmetische Verwendung von Petroselinsäure. Angemeldet am 9. Dezember 1999, veröffentlicht am 11. Februar 2010, Anmelder: Unilever NV, Erfinder: Simon Alaluf et al.
  25. ↑ Irene Dini, Sonia Laneri: Nutricosmetics: A brief overview. In: Phytotherapy Research. 33, Nr. 12, 2019-12 S. 3054–3063, doi:10.1002/ptr.6494.
  26. ↑ 26,0 26,1 Pinarosa Avato, Francesco Paolo Fanizzi, Isabella Rosito: The genus Thapsia as a source of petroselinic acid. In: Lipids. 36, Nr. 8, 2001-08 S. 845–850, doi:10.1007/s11745-001-0794-5.
  27. ↑ R. Kleiman, G. F. Spencer: Search for new industrial oils: XVI. Umbelliflorae-seed oils rich in petroselinic acid. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 59, Nr. 1, 1982-01 S. 29–38, doi:10.1007/BF02670064.
  28. ↑ Elisabeth I. P. Delbeke, Jonas Everaert, Evelien Uitterhaegen, Stijn Verweire, Arno Verlee, Thierry Talou, Wim Soetaert, Inge N. A. Van Bogaert, Christian V. Stevens: Petroselinic acid purification and its use for the fermentation of new sophorolipids. In: AMB Express. 6, Nr. 1, 2016-12 doi:10.1186/s13568-016-0199-7, PMID 27033544.
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