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Pentazocin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (all-R)-Form (links) und (all-S)-Form (rechts) | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Pentazocin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 441278 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| DrugBank | DB00652 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes Pulver[1] | ||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
8,88 [3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C) [4] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Pentazocin ist ein stark wirksamer schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidanalgetika (WHO-Stufe 3). Es unterliegt dem Betäubungsmittelrecht, wird jedoch seit 2006 in Deutschland praktisch nicht mehr verwendet.
Wirkung
Pentazocin bindet an Opioidrezeptoren, sowohl als Agonist als teilweise auch als Antagonist; der Wirkungsmechanismus ähnelt dem des Nalbuphins. Wegen dieser teilantagonistischen Wirkung kann die Substanz bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslösen. Die Wirkstärke entspricht circa 1/3 der des Morphin, die Halbwertszeit beträgt 2 bis 3 Stunden. Die perorale Bioverfügbarkeit liegt aufgrund des hohen first-pass-Effektes bei etwa 20 %.[8]
Nebenwirkungen
Pentazocin führt zu einer Erhöhung des Blutdrucks und der Herzfrequenz. Nebenwirkungen sind eine Sedierung, ein erhöhter Tonus der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Trakts mit Neigung zu Verstopfungen, Muskelkrämpfe, Spasmus der Harnblase, Sehstörungen, Appetitlosigkeit, Geschmacksveränderungen und verminderter Sexualtrieb.
Sonstige Informationen
Pentazocin wurde 1962 von Sterling Drug patentiert.[9] Pentazocinhaltige Fertigarzneimittel (Fortral®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Handel, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Fortral war 1968 im deutschen Markt eingeführt worden. Auch in Österreich, der Schweiz (Fortalgesic®) und etlichen anderen europäischen Ländern sind keine pentazocinhaltigen Fertigarzneimittel mehr zugelassen.
Pentazocin ist in der Verbotsliste der Anti-Doping-Agentur aufgeführt.[10]
Pentazocin ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Pharmazeutisch relevant sind das Lactat (Milchsäuresalz) und das Hydrochlorid des Pentazocins.
Einzelnachweise
- ↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1229, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag zu Pentazocin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ Eintrag zu Pentazocin in der DrugBank der University of Alberta..
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Datenblatt (−)-Pentazocine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).
- ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Römpp Chemie Lexikon, 10. Auflage, 1998, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York.
- ↑ Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.
- ↑ Römpp Chemie Lexikon, 10. Auflage, 1998, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York.
- ↑ Verbotsliste (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) der World Anti-Doping Agency (WADA) (PDF, englisch; 177 kB).
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