Solanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Solanin
Andere Namen	Solanid-5-en-3β-yl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosid
Summenformel	C45H73NO15
CAS-Nummer	20562-02-1
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	868,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	285 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,38 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.); 42 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Verbindung, für den gleichnamigen Manga siehe Solanin (Manga).

Solanin, genauer α-Solanin, ist eine schwach giftige chemische Verbindung, die vor allem in Nachtschattengewächsen wie Kartoffeln und Tomaten enthalten ist. Chemisch ist Solanin das Saponin des Steroidalkaloids Solanidin mit dem Trisaccharid Solatriose, das aus Glucose, Galactose und Rhamnose besteht. Solanin wurde erstmals 1820 vom französischen Apotheker Desfosses aus den Beeren des Schwarzen Nachtschattens (Solanum nigrum) isoliert, nach dem es benannt wurde.^[5] Es wird fälschlich auch als „Tomatin“ bezeichnet.

Vorkommen

Solanin ist vor allem in Nachtschattengewächsen (Solanaceae) – wie Kartoffeln – enthalten.

Der grüne Anteil von Kartoffeln enthält viel Solanin.

Die höchsten Werte erreichen Frühkartoffeln. Werden Kartoffeln lange Zeit dem Licht ausgesetzt, steigt der Solaningehalt an,^[6] besonders in den Trieben. Auch in geschälten rohen oder mechanisch verletzten Kartoffeln (Druckstellen, Frostschäden) steigt der Gehalt leicht, weil weiteres Solanin zur Bekämpfung von Fäulniserregern produziert wird. Weiterhin haben Lagertemperatur und Lagerdauer Einfluss auf die Erhöhung des Alkaloidgehaltes. Die ideale Lagertemperatur für Kartoffeln ist 10 °C.

Der Solaningehalt von Kartoffeln war früher wesentlich höher als heute. Noch in einer Studie vom Mai 1943 wurde der Solaningehalt (Gesamtgehalt) von Kartoffeln der Sorte Voran mit 32,5 mg/100 g angegeben, wobei kleine grüne Kartoffeln bis zu 55,7 mg/100 g erreichten. Hingegen konnte der Gehalt durch sehr starke Belichtung und Ergrünen nur unwesentlich gesteigert werden.^[7] Heute käufliche Kartoffelsorten weisen einen Solaningehalt von 3 bis 7 mg/100 g in der Schale auf, der Gehalt im Kartoffelkörper ist wesentlich geringer.

Wirkung

Es wird momentan davon ausgegangen, dass Solanin eine Depolarisation der Mitochondrienmembranen bewirkt. Weiter erhöht sich der Calciumgehalt des Cytoplasmas. Zumindest ein Teil des Calciums stammt aus den geschädigten Mitochondrien, da in intakten Mitochondrien die Calciumkonzentration wesentlich höher ist als im Cytoplasma. Die Erhöhung der Calciumkonzentration im Cytoplasma leitet den Zelltod durch Apoptose ein.^[8]

Solaninvergiftung

Die Solaninvergiftung kam früher sehr häufig vor, vor allem in Form eines „schweren Magens“ und von Übelkeit, auch Todesfälle wurden beschrieben. Sie ist heute durch die geringen Konzentrationen in modernen Zuchtgemüsen praktisch verschwunden. Erste Vergiftungserscheinungen des Alkaloids wie Benommenheit, Berührungsüberempfindlichkeit (Hyperästhesie) und erschwerte Atemtätigkeit (Dyspnoe) treten beim Erwachsenen nach der Aufnahme von ca. 200 mg auf. Bei fortgesetzter Solaninaufnahme treten Übelkeit und Erbrechen auf; diese Symptome werden auch als Solanismus beschrieben.^[4] Weitere Symptome sind Brennen und Kratzen im Hals, Magenbeschwerden, Darmentzündungen, Nierenentzündungen mit blutigem Harn, Gliederschmerzen, Fieber, Nierenreizungen, Durchfall und in schlimmen Fällen sogar die Auflösung der roten Blutkörperchen, Herzrhythmusstörungen, Störungen der Kreislauf- und Atemtätigkeit sowie Schädigungen des zentralen Nervensystems (Krämpfe, Lähmungen). Als tödlich gilt eine Dosis von 400 mg.^[9]

Solanin zerfällt beim Kochen nicht, sondern geht in das zum Kochen solaninhaltiger Früchte verwendete Wasser teilweise über, da es bei hohen Temperaturen wasserlöslich ist. Deshalb sollte das Kochwasser anschließend nicht weiter verwendet werden. Da Solanin hitzebeständig und fettunlöslich ist, wird es beim Frittieren oder Braten ebenfalls nicht zerstört.^[10]^[11]^[12] Der Solaningehalt kann bei Kartoffeln durch Abschneiden von grünen Stellen und Keimen verringert werden. Da die grüne Farbe vom Chlorophyll stammt und dessen Bildung erst nach der Biosynthese des Solanins erfolgt, können auch unverfärbte Kartoffeln eine erhöhte Solaninkonzentration aufweisen.

Toxizität

Die Dosis von 200 mg, bei der erste Vergiftungserscheinungen auftreten können, entspricht dem Genuss von mehr als 2,8 Kilogramm roher und ungeschälter Kartoffeln von neuen Sorten mit 7 mg Solanin/100 g. 30–80 % des Solanins befinden sich in oder direkt unterhalb der Schale.^[13] Durch die Zubereitung wird der Gehalt an Solanin weiter reduziert. Die derzeit am Markt erhältlichen Kartoffelsorten haben unter den üblichen Bedingungen keinen gesundheitlich bedenklichen Glycoalkaloid-Gehalt.^[14] Das gilt jedoch nicht unbedingt für ältere Sorten.

Weblinks

Lebensmittelchemisches Institut: Alkaloide der Kartoffel.
Department of Health – Testing Status of Agents at NTP: Solanin (engl.)

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Solanin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Solanin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt α-Solanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 J. R. Whitaker, R. E. Feeney: Toxicants occurring naturally in foods. National Academy of Sciences, 1973, ISBN 0-309-02117-0, Enzyme inhibitors in foods, S. 276–298.
↑ M. Desfosses: Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: Journal de Pharmacie. 6, 1820 S. 374–37.
↑ S. S. Ahmed, K. Müller: Einfluss von Lagerzeit, Licht und Temperatur auf den Solanin- und α-Chaconingehalt mit und ohne Keimhemmungsmittel behandelter Kartoffeln. In: Potato Research. 24, Nr. 1, 1981 S. 93–99, doi:10.1007/BF02362020.
↑ W. Lepper: Beitrag zur Solaninfrage. Belichtung und Solaningehalt der Kartoffeln. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung, A.. 86, Nr. 3–4, 1943 S. 247–250, doi:10.1007/BF01662686.
↑ S. Y. Gao, Q. J. Wang, Y. B. Ji: Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and (Ca2+)i in the cells. In: World Journal of Gastroenterology. 12, Nr. 21, 2006-06 S. 3359–3367, PMID 16733852 (http://www.wjgnet.com/1007-9327/12/3359.asp).
↑ Ursula Preiß, Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, 9. Juli 2004 (Bayerisches Staatsministerium für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz 2004); Verbraucherzentrale Baden-Württemberg e. V. 4. August 1992, in: Grüne Tomaten und gekeimte Kartoffeln – Das natürliche Gift Solanin, abgerufen am 21. April 2015
↑ Günter Vollmer, Gunter Josst, Dieter Schenker, Wolfgang Sturm, Norbert Vreden: Lebensmittelführer: Inhalte, Zusätze, Rückstände: Teil 2: Fleisch, Fisch, Milch, Fett, Gewürze, Getränke, Lebensmittel für Diät, für Säuglinge, für Sportler, Band 1, Wissenschaft für den Alltag, Verlag John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62589-5, S. 141.
↑ Gefährliche Schale – Was die Kartoffel giftig macht, stern TV, 14. November 2007.
↑ Michael Murkovic, Toxine in pflanzlichen Lebensmitteln, Technische Universität Graz, Institut für Lebensmittelchemie und -technologie, S. 6.
↑ Executive Summary of Chaconine & Solanine (Memento vom 15. August 2006 im Internet Archive).
↑ Bayerisches Staatsministerium für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz: Solanin (Glycoalkaloide) in Kartoffeln.

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[roth-1] Datenblatt Solanin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Solanin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt α-Solanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

[Whitaker-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 J. R. Whitaker, R. E. Feeney: Toxicants occurring naturally in foods. National Academy of Sciences, 1973, ISBN 0-309-02117-0, Enzyme inhibitors in foods, S. 276–298.

[5] M. Desfosses: Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: Journal de Pharmacie. 6, 1820 S. 374–37.

[6] S. S. Ahmed, K. Müller: Einfluss von Lagerzeit, Licht und Temperatur auf den Solanin- und α-Chaconingehalt mit und ohne Keimhemmungsmittel behandelter Kartoffeln. In: Potato Research. 24, Nr. 1, 1981 S. 93–99, doi:10.1007/BF02362020.

[7] W. Lepper: Beitrag zur Solaninfrage. Belichtung und Solaningehalt der Kartoffeln. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung, A.. 86, Nr. 3–4, 1943 S. 247–250, doi:10.1007/BF01662686.

[pmid16733852-8] S. Y. Gao, Q. J. Wang, Y. B. Ji: Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and (Ca2+)i in the cells. In: World Journal of Gastroenterology. 12, Nr. 21, 2006-06 S. 3359–3367, PMID 16733852 (http://www.wjgnet.com/1007-9327/12/3359.asp).

[9] Ursula Preiß, Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, 9. Juli 2004 (Bayerisches Staatsministerium für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz 2004); Verbraucherzentrale Baden-Württemberg e. V. 4. August 1992, in: Grüne Tomaten und gekeimte Kartoffeln – Das natürliche Gift Solanin, abgerufen am 21. April 2015

[10] Günter Vollmer, Gunter Josst, Dieter Schenker, Wolfgang Sturm, Norbert Vreden: Lebensmittelführer: Inhalte, Zusätze, Rückstände: Teil 2: Fleisch, Fisch, Milch, Fett, Gewürze, Getränke, Lebensmittel für Diät, für Säuglinge, für Sportler, Band 1, Wissenschaft für den Alltag, Verlag John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62589-5, S. 141.

[11] Gefährliche Schale – Was die Kartoffel giftig macht, stern TV, 14. November 2007.

[12] Michael Murkovic, Toxine in pflanzlichen Lebensmitteln, Technische Universität Graz, Institut für Lebensmittelchemie und -technologie, S. 6.

[13] Executive Summary of Chaconine & Solanine (Memento vom 15. August 2006 im Internet Archive).

[14] Bayerisches Staatsministerium für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz: Solanin (Glycoalkaloide) in Kartoffeln.

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