| Jewiki unterstützen. Jewiki, die größte Online-Enzyklopädie zum Judentum.
Helfen Sie Jewiki mit einer kleinen oder auch größeren Spende. Einmalig oder regelmäßig, damit die Zukunft von Jewiki gesichert bleibt ... Vielen Dank für Ihr Engagement! (→ Spendenkonten) |
How to read Jewiki in your desired language · Comment lire Jewiki dans votre langue préférée · Cómo leer Jewiki en su idioma preferido · בשפה הרצויה Jewiki כיצד לקרוא · Как читать Jewiki на предпочитаемом вами языке · كيف تقرأ Jewiki باللغة التي تريدها · Como ler o Jewiki na sua língua preferida |
Aflatoxin B1
| Strukturformel | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Aflatoxin_B1_Structural_Formulae_V.1.svg)
| ||||||||
| Allgemeines | ||||||||
| Name | Aflatoxin B1 | |||||||
| Andere Namen |
| |||||||
| Summenformel | C17H12O6 | |||||||
| CAS-Nummer | 1162-65-8 | |||||||
| PubChem | 186907 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliches Pulver[1] | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 312,27 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Löslichkeit | ||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
| ||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Aflatoxin B1 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aflatoxine, die als Difuranocumarine eingestuft werden. Es sind stark substituierte Cumarinderivate, die einen kondensierten Dihydrofurofuran-Anteil enthalten.
Vorkommen
Aflatoxine sind sekundäre Stoffwechselprodukte, die von verschiedenen Pilzstämmen wie Aspergillus flavus und Aspergillus parasiticus produziert werden und als Kontaminanten in einer Vielzahl von Kulturpflanzen – Getreide, Ölsaaten, Nüssen und Gewürzen – weit verbreitet sind und daraus entstehenden Produkten wie zum Beispiel Milch und Trockenmilch nachgewiesen wurden. Unter diesen Toxinen gilt Aflatoxin B1 als das am häufigsten vorkommende und auch als das schädlichste.[2][4][5]
Gewinnung und Darstellung
Eine Totalsynthese von Aflatoxin B1 wurde 1967 durch George Büchi et al. beschrieben. In einer vielstufigen Synthesesequenz erhält man das racemische Aflatoxin B1 ausgehend von 2,4,6-Trihydroxyacetophenon über die Zwischenstufe 5-Benzyloxy-7-methoxy-4-methylcumarin.[S 1][6] Vorlage:Formel
Eigenschaften
Aflatoxin B1 hat eine hohe thermische Stabilität auch bei hohen Temperaturen (>100 °C), die verhindert, dass sie bei der Lebensmittelherstellung thermisch abgebaut werden. Die Karzinogenität und immunsuppressive Wirkung von Aflatoxin B1 wurde bei allen Tierarten, einschließlich Geflügel, Forellen, Rindern und Ratten, ausführlich dokumentiert, wobei die Inzidenz je nach Tierart, Geschlecht und Alter unterschiedlich ist. Die Toxizität für den Menschen wurde im Zusammenhang mit verschiedenen Ausbrüchen akuter Vergiftungen, insbesondere in Entwicklungsländern, untersucht. Viele epidemiologische Studien befassten sich mit dem Zusammenhang zwischen der Aufnahme von Aflatoxinen über kontaminierte Lebensmittel und gesundheitlichen Problemen.[2] Die verwandte Verbindung Aflatoxin M1 ist ein Hauptmetabolit von Aflatoxin B1 bei Menschen und Tieren.[7] Aflatoxin B1 ist per se inaktiv, wird jedoch durch Verstoffwechselung in den chemisch reaktiven, an DNA bindenden Metaboliten Aflatoxin-B1-8,9-epoxid überführt.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Aflatoxin B1 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Silvia Marchese, Andrea Polo, Andrea Ariano, Salvatore Velotto, Susan Costantini, Lorella Severino: Aflatoxin B1 and M1: Biological Properties and Their Involvement in Cancer Development. In: Toxins. 10, Nr. 6, 2018 S. 214, doi:10.3390/toxins10060214, PMID 29794965.
- ↑ Cayman Chemical: Aflatoxin B1 (AFB1, HSDB 3453, NSC 529592, CAS Number: 1162-65-8) | Cayman Chemical, abgerufen am: 6. Februar 2024
- ↑ W. Fritz, R. Donath, R. Engst: Bestimmung und Vorkommen von Aflatoxin M1 und B1 in Milch und Milchprodukten. In: Food / Nahrung. 21, Nr. 1, 1977 S. 79–84, doi:10.1002/food.19770210111.
- ↑ Blake R. Rushing, Mustafa I. Selim: Aflatoxin B1: A review on metabolism, toxicity, occurrence in food, occupational exposure, and detoxification methods. In: Food and Chemical Toxicology. 124, 2019 S. 81–100, doi:10.1016/j.fct.2018.11.047.
- ↑ George. Buechi, D. M. Foulkes, Masayasu. Kurono, Gary F. Mitchell, Richard Stephen. Schneider: Total synthesis of racemic aflatoxin B1. In: Journal of the American Chemical Society. 89, Nr. 25, 1967 S. 6745–6753, doi:10.1021/ja01001a062.
- ↑ EFSA: Aflatoxine in Lebensmitteln|EFSA, abgerufen am: 7. Februar 2024
- ↑ Gutenberg Open Science: Mechanismen der Aktivierung und Detoxifizierung von Aflatoxin B1 in verschiedenen Leberzelltypen von Ratten, Mäusen und Waldmurmeltieren. doi:10.25358/openscience-1413.
Anmerkungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Benzyloxy-7-methoxy-4-methylcumarin: CAS-Nummer: 6844-06-0, EG-Nummer: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), GESTIS-Stoffdatenbank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) DBLua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q124454807.
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Aflatoxin B1 aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |