Butandiole

Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.

Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole:

• 

  1,2-Butandiol

• 

  1,3-Butandiol

• 

  1,4-Butandiol

• 

  2,3-Butandiol

Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind.

Stereoisomere

1,2- Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Deshalb gibt es davon folgende Stereoisomere:

• (R)-1,2-Butandiol und
• (S)-1,2-Butandiol

sowie

• (R)-1,3-Butandiol und
• (S)-1,3-Butandiol.

2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere:

• (R,R)-2,3-Butandiol,
• (S,S)-2,3-Butandiol und

• meso-2,3-Butandiol.

Verwendung

Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.

Weblinks

 Commons: Butandiole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien