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Cytisin
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Cytisine.svg)
| |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Cytisin | ||||||||
| Andere Namen |
(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a]diazocin-8-on (IUPAC) | ||||||||
| Summenformel | C11H14N2O | ||||||||
| CAS-Nummer | 485-35-8 | ||||||||
| PubChem | 10235 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB09028 | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 190,24 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (439 g·l−1 bei 16 °C)[1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Cytisin ist ein toxischer sekundärer Pflanzenstoff des Goldregens und zählt zur Gruppe der Chinolizidin-Alkaloide. Seine Wirkung ähnelt der des Nicotins, da beide Substanzen mit denselben Rezeptoren im Gehirn wechselwirken.
Vorkommen
Cytisin ist das Hauptalkaloid des Goldregens, was aber nur für die Samen und andere Teile mit ruhendem Wachstum gilt. Der Gehalt in den Samen beträgt bis zu 3 Prozent.[4]
Pflanzen, in denen dieses Alkaloid gefunden wurde, sind nachfolgend aufgelistet.
- Cytisus canariensis
- Sophora secundiflora (Meskalbohne)
- Laburnum (Goldregen)
- Genista germanica (Deutscher Ginster)
- Styphnolobium japonicum (Japanischer Schnurbaum)
- Gymnocladus dioicus (Geweihbaum)
Gewinnung und Darstellung
Cytisin kann ausgehend von Dinicotinsäure synthetisiert werden.[5]
Medizinische Anwendung
Cytisin wirkt stimulierend auf nicotinische Acetylcholinrezeptoren und hat damit einen dem Nicotin ähnlichen Effekt. So wurden im Ersten Weltkrieg Blätter des Goldregens, welche Cytisin enthalten, als Tabakersatz verwendet.[6] Das Cytisin hat dabei aber keinen süchtig machenden Effekt. Seit 1964 wird es in Bulgarien unter dem Markennamen Tabex als Raucherentwöhnungsmittel vertrieben. In den Jahren 1964 bis 1989 war es auch in den Ostblockstaaten zur Raucherentwöhnung erhältlich.[7] Aufgrund des Kalten Krieges kam es nie zu einer Zulassung in den westlichen Staaten. Heute findet Cytisin außer in Bulgarien noch in Polen unter verschiedenen Markennamen Anwendung, seit März 2018 ist es ferner als Asmoken in Österreich zugelassen.
Es besteht eine Kreuztoleranz zum Nicotin.[8]
Cytisin ist das pflanzliche Vorbild für das synthetische Vareniclin, welches in den USA unter dem Markennamen Chantix zugelassen ist und seit Oktober 2006 auch in Europa unter dem Namen Champix vertrieben wird. Studien von 2011 und 2014 zufolge wird Tabex ein besserer Effekt als Vareniclin bescheinigt. Ab dem 15. Dezember 2020 hat Cytisin unter dem Handelsnamen Asmoken eine Zulassung zur Raucherentwöhnung in Deutschland erhalten. Das Präparat ist verschreibungspflichtig.[9]
Cytisin ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptoragonisten wie neben dem Nicotin des Tabaks auch Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Epibatidin der Baumsteigerfrösche und Arecolin der Betelnüsse.[10][11][12][13][14]
Analytik
Die qualitative und quantitative Bestimmung von Cytisin gelingt nach angemessener Probenvorbereitung sowohl in Blut- als auch in Plasmaproben[15] und in Urinproben[16] durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.
Weblinks
- Seminararbeit zur Vorlesung Toxikologie der Naturstoffe SS 1999: Cytisin (PDF; 70 kB)
- Andreas Kelich – Enzyklopädie der Drogen
- Cytisine for Smoking Cessation. In: Arch Intern Med. Band 166, 2006, S. 1553–1559.
- Raucherentwöhnung mit cytisinhaltigen Tabex-Tabletten. (PDF; 1,9 MB) Sonderdruck aus Das deutsche Gesundheitswesen. 1968
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Cytisin (PDF) bei Merck, abgerufen am {{{Datum}}}.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Cytisine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).
- ↑ 3,0 3,1 Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 628 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 441.
- ↑ Tse-Lok Ho: Symmetry A Basis for Synthesis Design. John Wiley & Sons, 1995, ISBN 978-0-471-57376-0, S. 472 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ C. Griebel: Die mikroskopische Untersuchung der Tee- und Tabakersatzstoffe. Mitteilung aus der Staatlichen Nahrungsmittel-Untersuchungsanstalt in Berlin. In: Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs-und Genußmittel sowie der Gebrauchsgegenstände. Heft 9/10, 15. Mai 1920. doi:10.1007/BF02125945
- ↑ Raucherentwöhnung mit cytisinhaltigen Tabex-Tabletten. Sonderdruck aus Das deutsche Gesundheitswesen. 1968 (PDF; 1,9 MB).
- ↑ G. Habermehl, P. Ziemer: Mitteleuropäische Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe. 2. Auflage. Springer-Verlag, 1999, S. 95 f.
- ↑ Cytisin zum Rauchstopp: Goldregen statt blauer Dunst., In: Pharmazeutische Zeitung. 15. Dezember 2020.
- ↑ I. Yamamoto, J. E. Casida: Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Springer Science & Business Media, 1999, ISBN 4-431-70213-X (http://books.google.com/books?id=_kbFQ9-RUyUC).
- ↑ R. Aráoz, J. Molgó, N. Tandeau de Marsac: Neurotoxic cyanobacterial toxins. In: Toxicon. Band 56, Nummer 5, Oktober 2010, S. 813–828, doi:10.1016/j.toxicon.2009.07.036. PMID 19660486 (Review).
- ↑ B. T. Green, S. T. Lee, K. D. Welch, J. A. Pfister, K. E. Panter: Fetal muscle-type nicotinic acetylcholine receptor activation in TE-671 cells and inhibition of fetal movement in a day 40 pregnant goat model by optical isomers of the piperidine alkaloid coniine. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 344, Nummer 1, Januar 2013, S. 295–307, doi:10.1124/jpet.112.199588. PMID 23086230.
- ↑ V. Gerzanich, X. Peng, F. Wang, G. Wells, R. Anand, S. Fletcher, J. Lindstrom: Comparative pharmacology of epibatidine: a potent agonist for neuronal nicotinic acetylcholine receptors. In: Molecular pharmacology. Band 48, Nummer 4, Oktober 1995, S. 774–782. PMID 7476906.
- ↑ K. C. Raffaele, A. Berardi, P. P. Morris, S. Asthana, J. V. Haxby, M. B. Schapiro, S. I. Rapoport, T. T. Soncrant: Effects of acute infusion of the muscarinic cholinergic agonist arecoline on verbal memory and visuo-spatial function in dementia of the Alzheimer type. In: Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry. Band 15, Nummer 5, 1991, S. 643–648. PMID 1956992.
- ↑ J. Carlier, J. Guitton, L. Romeuf, F. Bévalot, B. Boyer, L. Fanton, Y. Gaillard: Screening approach by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the blood quantification of thirty-four toxic principles of plant origin. Application to forensic toxicology. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. Band 975, 15. Jan 2015, S. 65–76. PMID 25438245
- ↑ S. H. Jeong, D. Newcombe, J. Sheridan, M. Tingle: Pharmacokinetics of cytisine, an α4 β2 nicotinic receptor partial agonist, in healthy smokers following a single dose. In: Drug Test Anal. Band 7, Nr. 6, Jun 2015, S. 475–482. PMID 25231024
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