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Dihydroxybenzoesäuren

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Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O4.

Dihydroxybenzoesäuren
Name 2,3-Dihydroxybenzoesäure 2,4-Dihydroxybenzoesäure 2,5-Dihydroxybenzoesäure 2,6-Dihydroxybenzoesäure 3,4-Dihydroxybenzoesäure 3,5-Dihydroxybenzoesäure
Andere Namen β-Resorcylsäure
  		Gentisinsäure
Hydrochinoncarbonsäure 		γ-Resorcylsäure
  		Protocatechusäure
  		α-Resorcylsäure
 
Strukturformel 2,3-Dihydroxybenzoesäure.svg 2,4-Dihydroxybenzoesäure.svg Gentisinsäure.svg 2,6-Dihydroxybenzoesäure.svg Protocatechusäure.svg 3,5-Dihydroxybenzoesäure.svg
CAS-Nummer 303-38-8 89-86-1 490-79-9 303-07-1 99-50-3 99-10-5
PubChem Eintrag 19 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) Eintrag 1491 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) Eintrag 3469 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) Eintrag 9338 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) Eintrag 72 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI) Eintrag 7424 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI)
Summenformel C7H6O4
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 206,3 °C[1] 228,5 °C[1][2] 205,7 °C[1] 170,5 °C[1][2] 201,7 °C[1][2] 235,7 °C[1]
Schmelzenthalpie 36 kJ·mol−1[2] 25 kJ·mol−1[2] 31 kJ·mol−1[2]
Sublimationsenthalpie 116 kJ·mol−1[1] 126 kJ·mol−1[1] 109 kJ·mol−1[1] 111 kJ·mol−1[1] 153 kJ·mol−1[1] 135 kJ·mol−1[1]
pKs-Wert (25 °C) 2,94[3] 3,29[3] 2,97[3] 1,3[3] 4,48[4] 4,04[4]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[5]
keine GHS-Piktogramme
[6]
07 – Achtung
Achtung[7]
keine GHS-Piktogramme
[8]
07 – Achtung
Achtung[9]
keine GHS-Piktogramme
[10]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 keine P-Sätze 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 Price, D.M.; Bashir, S.; Derrick, P.R.: Sublimation properties of x,y-dihydroxybenzoic acid isomers as model matrix assisted laser desorption ionisation (MALDI) matrices in Thermochim. Acta 327 (1999) 167–171, doi:10.1016/S0040-6031(98)00606-6.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Vecchio, S.; Brunetti, B.: Thermochemical study of 2,4-, 2,6- and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the liquid phase using a TG apparatus in Thermochim. Acta 515 (2011) 84–90, doi:10.1016/j.tca.2011.01.001.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  4. ↑ 4,0 4,1 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  5. ↑ Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  6. ↑ Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  7. ↑ Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  8. ↑ Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  9. ↑ Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  10. ↑ Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben

Weblinks

2,3-Dihydroxybenzoesäure

2,4-Dihydroxybenzoesäure

2,5-Dihydroxybenzoesäure

2,6-Dihydroxybenzoesäure

3,4-Dihydroxybenzoesäure

3,5-Dihydroxybenzoesäure

Siehe auch

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