Galactose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Galactose; L-(−)-Galactose;
Andere Namen	(2R,3S,4S,5R,6)-Pentahydroxyhexanal; (2S,3R,4R,5S,6)-Pentahydroxyhexanal;
Summenformel	C6H12O6
CAS-Nummer	26566-61-0 (DL-Galactose); 59-23-4 (D-Galactose); 15572-79-9 (L-Galactose);
PubChem	3037556
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,5 g·cm−3 (D-Form)
Schmelzpunkt	164–168 °C (D/L, α-Form):; 143–145 °C (D-Isomer, β-Form);
Löslichkeit	gut in heißem Wasser; schlecht in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Galactose (fachsprachliche Schreibung), kurz Gal, auch Galaktose (traditionelle Schreibung, von altgriechisch γάλα gála, Genitiv: τοῦ γάλακτος toû gálaktos, deutsch „Milch“) oder auch Schleimzucker, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide (Einfachzucker). Galactose kommt z. B. in den meisten Lebewesen als Baustein von Oligo- und Polykondensaten der Kohlenhydrate in verschiedenen Schleimhäuten vor, woher sich der deutsche Name ableitet. Im Vergleich mit Saccharose hat eine 10%ige D-Galactoselösung eine Süßkraft von 63 %.^[4]

Eigenschaften

Galactose ist eine Hexose und hat wie alle Hexosen die Summenformel C₆H₁₂O₆. Sie ist stereoisomer (genauer gesagt ein C4-Epimer) zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen.

Galactose hat wie die meisten natürlichen Zucker D-Konfiguration; L-Galactose besitzt in der Praxis nur untergeordnete Bedeutung. Wenn „Galactose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, so ist immer D-Galactose gemeint.

D-Galactose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Galactofuranose	β-D-Galactofuranose
	α-D-Galactopyranose	β-D-Galactopyranose
Sessel-Darstellung

Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

	offen- kettig	Furanose	Pyranose
D-Galactose	59-23-4	19217-07-3	10257-28-0
L-Galactose	15572-79-9	41846-90-6	39392-65-9

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt:^[5]

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Galactose zu 32 % in der α-Pyranoseform, zu 64 % in der β-Pyranoseform, zu 1 % in der α-Furanoseform und zu 3 % in der β-Furanoseform vor.^[6]

Spezifische Drehwerte

α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]²⁰_D = +150,7°
β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8°

Galactose zeigt Mutarotation. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2°

Energiestoffwechsel

Durch Epimerisierung wird Galactose in einem mehrstufigen Prozess für die Glycolyse bereitgestellt. Folgende Reaktionsschritte werden dabei durchlaufen:

Mit Hilfe der Galactokinase (GK, EC 2.7.1.6) wird Galactose (1) zu Galactose-1-phosphat (2) unter ATP-Verbrauch phosphoryliert.
Im nächsten Schritt setzt das Enzym Galactose-1-phosphat-Uridyltransferase (GALT, EC 2.7.7.12) unter Beteiligung von UDP-Glucose (3) das Edukt um: Es entstehen UDP-Galactose (4) und Glucose-1-phosphat (5). Dieses Enzym ist bei einer Galactosämie defekt.
Durch das Enzym Phosphoglucomutase (PGM, EC 5.4.2.2) kann Glucose-1-Phosphat zu Glucose-6-phosphat (6), einem Intermediat der Glycolyse, isomerisiert werden. Außerdem kann aus Glucose-1-phosphat zusammen mit UTP (Uridintriphosphat) durch die UDP-Glucose-Pyrophosphorylase (EC 2.7.7.9) zu UDP-Glucose regeneriert werden.
Das Enzym UDP-Glucose-4-Epimerase (UGE, EC 5.1.3.2) sorgt dafür, dass aus UDP-Galactose die UDP-Glucose regeneriert werden kann. Sie kann erneut für die Reaktion im zweiten Schritt oder die Glycogen-Biosynthese verwendet werden.

Vorkommen

Galactose tritt außer als Monosaccharid auch als Baustein in Di- (z. B. Lactose), Oligo- (z. B. Raffinose) und Polysacchariden (z. B. Agarose) auf. Sie ist auch Bestandteil von Proteoglykanen und Glycolipiden. Über UDP-Galactose stellt der Organismus auch bei galactosefreier Kost hierfür ausreichend Ausgangsstoff zur Verfügung.

In der lactierenden Milchdrüse wird Lactose aus UDP-Galactose und Glucose mit Hilfe von Lactosesynthetase in der Muttermilch als wichtiger Energieträger für Säuglinge bereitgestellt. Die Lactose wird im Dünndarm durch das Enzym Lactase in Glucose und Galactose gespalten und dem Energiestoffwechsel zugeführt.

Verwendung

Galactose wird als Nahrungsergänzungsmittel bzw. Zuckerersatz verwendet.

Galactose als „Hirnzucker“

Galactose dient als insulinunabhängige Energiequelle für das Gehirn und unterstützt somit sowohl die Konzentrationsfähigkeit als auch die Gedächtnisleistung. Die ist vor allem bei Patienten mit neurodegenerativen Erkrankungen von Relevanz, da diese oft Insulinresistenzen zeigen.^[7]^[8] So zeigen Studien an Ratten die positiven Effekte von Galactose für die Behandlung kognitiver Defizite und das Potenzial von Galactose bei der Behandlung neurodegenerativer Erkrankungen.^[9] Andere Studien zeigten jedoch den gegenteiligen Effekt, demnach beschleunige die chronische Zufuhr von Galactose gerade das Altern und die Neurodegeneration in Mäusen und Ratten.^[10] Ein Unterschied zwischen den Studien ist, dass bei jener mit dem förderlichen Effekt die Galactose den Tieren oral verabreicht wurde, bei der mit dem schädlichen Effekt dagegen subkutan gespritzt wurde.

Galactose und Diabetes

Wegen der insulinunabhängigen zellulären Aufnahme von Galactose hat sie nur geringe Wirkung auf den Blutzuckerspiegel. Der glykämische Index von Galactose liegt bei 20 (Glucose=100). Bereits in den 1930er Jahren behandelten Ärzte der Berliner Charité Diabetespatienten deshalb erfolgreich mit Galactose als Zuckerersatz^[11].

Galactose im Sport

Galactose wird im Körper auch für die Produktion von Glycoproteinen und die Entgiftung von Ammoniak verwendet^[12]. Daher wird Galactose als Nahrungsergänzung im Sport während oder nach dem Training eingesetzt. Während des Trainings bildet sich kontinuierlich Ammoniak, was mit einem Leistungsabfall einhergeht. Durch die Einnahme von Galactose wird das Toxin schneller aus der Zelle transportiert und der Muskel bleibt so leistungsfähiger und kann sich ebenfalls besser erholen.

Erkrankung

Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird Galactosämie genannt. Sie kommt sofort nach der Geburt zum Tragen.

Studien zeigen, dass eine chronische Überdosierung von D-Galactose die Gehirnalterung von Mäusen durch vermehrte Entzündung und oxidativen Stress verstärken kann.^[13]

Weblinks

Commons: Galactose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Galactose-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Wiktionary: Galactose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt D-(+)-Galactose, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Datum}}} (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt L-(-)-Galactose, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Datum}}} (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Galactose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.
↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.
↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 259.
↑ Kelly T. Dineley, Jordan B. Jahrling, Larry Denner: Insulin resistance in Alzheimer’s disease. In: Neurobiology of Disease. 72, S. 92–103, doi:10.1016/j.nbd.2014.09.001.
↑ Lina Ma, Jieyu Wang, Yun Li: Insulin resistance and cognitive dysfunction. In: Clinica Chimica Acta. 444, S. 18–23, doi:10.1016/j.cca.2015.01.027.
↑ Melita Salkovic-Petrisic, Jelena Osmanovic-Barilar, Ana Knezovic, Siegfried Hoyer, Kurt Mosetter: Long-term oral galactose treatment prevents cognitive deficits in male Wistar rats treated intracerebroventricularly with streptozotocin. In: Neuropharmacology. 77, S. 68–80, doi:10.1016/j.neuropharm.2013.09.002.
↑ Chronic systemic D‐galactose exposure induces memory loss, neurodegeneration, and oxidative damage in mice: Protective effects of R‐α‐lipoic acid in: Journal of Neuroscience Research (en), 18. Mai 2006
↑ H. Kosterlitz, H. W. Wedler: Untersuchungen über die Verwertung der Galactose in physiologischen und pathologischen Zuständen. In: Zeitschrift für die gesamte experimentelle Medizin. 87, Nr. 1, 1933-12-01 S. 397–404, doi:10.1007/BF02610497.
↑ Martin Roser, Djuro Josic, Maria Kontou, Kurt Mosetter, Peter Maurer: Metabolism of galactose in the brain and liver of rats and its conversion into glutamate and other amino acids. In: Journal of Neural Transmission. 116, Nr. 2, 2009-02-01 S. 131, doi:10.1007/s00702-008-0166-9.
↑ Thazin Shwe, Wasana Pratchayasakul, Nipon Chattipakorn, Siriporn C. Chattipakorn: Role of D-galactose-induced brain aging and its potential used for therapeutic interventions. In: Experimental Gerontology. 101, 2017-11-10 S. 13–36, doi:10.1016/j.exger.2017.10.029.

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[AlfaD-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt D-(+)-Galactose, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Datum}}} (JavaScript erforderlich).

[AlfaL-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt L-(-)-Galactose, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Datum}}} (JavaScript erforderlich).

[roempp-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Galactose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.

[4] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.

[UNI-Bern-5] Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

[6] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 259.

[7] Kelly T. Dineley, Jordan B. Jahrling, Larry Denner: Insulin resistance in Alzheimer’s disease. In: Neurobiology of Disease. 72, S. 92–103, doi:10.1016/j.nbd.2014.09.001.

[8] Lina Ma, Jieyu Wang, Yun Li: Insulin resistance and cognitive dysfunction. In: Clinica Chimica Acta. 444, S. 18–23, doi:10.1016/j.cca.2015.01.027.

[9] Melita Salkovic-Petrisic, Jelena Osmanovic-Barilar, Ana Knezovic, Siegfried Hoyer, Kurt Mosetter: Long-term oral galactose treatment prevents cognitive deficits in male Wistar rats treated intracerebroventricularly with streptozotocin. In: Neuropharmacology. 77, S. 68–80, doi:10.1016/j.neuropharm.2013.09.002.

[10] Chronic systemic D‐galactose exposure induces memory loss, neurodegeneration, and oxidative damage in mice: Protective effects of R‐α‐lipoic acid in: Journal of Neuroscience Research (en), 18. Mai 2006

[11] H. Kosterlitz, H. W. Wedler: Untersuchungen über die Verwertung der Galactose in physiologischen und pathologischen Zuständen. In: Zeitschrift für die gesamte experimentelle Medizin. 87, Nr. 1, 1933-12-01 S. 397–404, doi:10.1007/BF02610497.

[12] Martin Roser, Djuro Josic, Maria Kontou, Kurt Mosetter, Peter Maurer: Metabolism of galactose in the brain and liver of rats and its conversion into glutamate and other amino acids. In: Journal of Neural Transmission. 116, Nr. 2, 2009-02-01 S. 131, doi:10.1007/s00702-008-0166-9.

[13] Thazin Shwe, Wasana Pratchayasakul, Nipon Chattipakorn, Siriporn C. Chattipakorn: Role of D-galactose-induced brain aging and its potential used for therapeutic interventions. In: Experimental Gerontology. 101, 2017-11-10 S. 13–36, doi:10.1016/j.exger.2017.10.029.

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