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Glycidamid
| Strukturformel | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||
| (R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts) | ||||||||
| Allgemeines | ||||||||
| Name | Glycidamid | |||||||
| Andere Namen |
| |||||||
| Summenformel | C3H5NO2 | |||||||
| CAS-Nummer | 5694-00-8 (Racemat) | |||||||
| PubChem | 91550 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
hellorange Kristalle[1] | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 87,08 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−3[2] | |||||||
| Schmelzpunkt |
32–34 °C[1] | |||||||
| Siedepunkt | ||||||||
| Dampfdruck | ||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
| ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Das Glycidamid gehört zu den chemischen Gruppen der Amide und der Oxirane. Glycidamid ist ein als stark krebserzeugend eingestufter Stoff, der in hoch erhitzten Lebensmitteln vorkommt.[4] Er entsteht aus Acrylamid durch Reaktion mit ungesättigten Fettsäuren und Sauerstoff, ist aber wesentlich gefährlicher als dieses, denn schon geringe Mengen können zu Mutationen in Zellen führen. Ein weiterer biologisch relevanter Syntheseweg läuft im Stoffwechsel in der Leber ab, wo Acrylamid zu Glycidamid umgewandelt wird.
Synthese
Bei der Umsetzung von Acrylnitril mit Wasserstoffperoxid entsteht racemisches Glycidamid. Die Selektivität und Ausbeute an Glycidamid kann durch kontinuierliche Zugabe von Natronlauge zum Reaktionsgemisch gesteigert werden.[5]
Stereoisomerie
Glycidamid ist chiral. Es gibt zwei Enantiomere dieser Verbindung: (R)-Glycidamid und das dazu spiegelbildliche (S)-Glycidamid. Das Racemat (RS)-Glycidamid ist eine 1:1-Mischung von (R)-Glycidamid und (S)-Glycidamid und ist in der wissenschaftlichen Literatur und diesem Artikel gemeint, wenn Glycidamid ohne Präfix erwähnt wird.
Weblinks
- Bericht vom 18. August 2008 bei Analytik NEWS
- Fragen und Antworten zu Glycidamid in Lebensmitteln – Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR). 17. März 2009
Literatur
- Nicole Puppel: Untersuchungen zur Genotoxizität von Acrylamid und Glycidamid an Säugerzellen. Karlsruhe 2007, DNB 986721964 (Dissertation, Universität Karlsruhe).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Glycidamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).
- ↑ 2,0 2,1 Glycidamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
- ↑ G. B. Payne: Reactions of Hydrogen Peroxide. VI. Alkaline Epoxidation of Acrylonitrile, in: J. Org. Chem. 1961, 26, 651–659. doi:10.1021/jo01062a003
- ↑ M. Granvogl, P. Koehler, L. Latzer, P. Schieberle: Development of a Stable Isotope Dilution Assay for the Quantitation of Glycidamide and Its Application to Foods and Model Systems, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry 2008, 56, 6087–6092. doi:10.1021/jf800280b
- ↑ S. Sugiyama, S. Ohigashi, R. Sawa, H. Hayashi: Selective preparation of 2,3-epoxypropanamide and its facile conversion to 2,3-dihydroxypropanamide with acidic resins, in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3202–3206. doi:10.1246/bcsj.62.3202.
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Glycidamid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |