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Isoflavon

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Strukturformel
Strukturformel von Isoflavon
Allgemeines
Name Isoflavon
Andere Namen
  • 3-Phenyl-4H-chromen-4-on
  • 3-Phenyl-4H-1-benzopyran-4-on
  • 3-Phenylchromon
Summenformel C15H10O2
CAS-Nummer 574-12-9
PubChem 72304
DrugBank DB12007
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,246 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

148 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isoflavon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavone und ein Isomer von Flavon.

Vorkommen

Isoflavon kommt natürlich in Kleearten vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Isoflavon kann durch Reaktion von o-Hydroxyphenylbenzylketon[S 1] mit Natriumstaub und Ethylformiat gewonnen werden.[1] Sie kann auch durch Dehydrierung von Isoflavanon[S 2] dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

Isoflavon ist ein von der Polyketidsynthase abgeleitetes Flavonoid. Es ist das Gerüst mehrerer Phytoöstrogene, darunter Genistein, Daidzein und Glycitein.[S 3][6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Prem C. Joshi, Krishnasami Venkataraman: 113. Synthetical experiments in the chromone group. Part XI. Synthesis of isoflavone. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1934 S. 513–514, doi:10.1039/JR9340000513.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 3-PHENYL-4H-CHROMEN-4-ONE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Datum nicht angegeben
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 426 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  4. G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 328 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  5. Berdj Serge Kirkiacharian, Henri Chidiack: ChemInform Abstract: NEUARTIGE SYNTH. VON ISOFLAVANOLEN, ISOFLAVANON UND ISOFLAVON. In: Chemischer Informationsdienst. 4, Nr. 20, 1973 doi:10.1002/chin.197320311.
  6. Cayman Chemical: Isoflavone (3-Phenylchromone, NSC 135405, CAS Number: 574-12-9), abgerufen am 10. Mai 2024.

Anmerkungen

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  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isoflavanon: CAS-Nummer: 4737-27-3, EG-Nummer: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), GESTIS-Stoffdatenbank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) DBLua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27103415.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycitein: CAS-Nummer: 40957-83-3, EG-Nummer: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), GESTIS-Stoffdatenbank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) DBLua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 691: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q3109347.
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