Isothiocyanate

Allgemeine Struktur der Isothiocyanate. Die funktionelle Gruppe ist blau markiert.

Isothiocyanate sind chemische Verbindungen, die sich von der unbeständigen Isothiocyansäure (auch Isorhodanwasserstoff, H-N=C=S) ableiten. Organische Isothiocyanate heißen nach ihrem natürlichen Vorkommen auch Senföle (siehe auch Senfölglycoside).

Man unterscheidet salzartige anorganische Verbindungen M⁺NCS⁻ und kovalente organische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N=C=S, wie z. B. Methylisothiocyanat, Allylisothiocyanat und Sulforaphan.

Organische Isothiocyanate sind sehr reaktive Verbindungen, die schnell mit zahlreichen Nucleophilen reagieren. Mit Aminen bilden sich z. B. substituierte Thioharnstoffe. Flüchtige Isothiocyanate haben einen stechenden Geruch, sind tränenreizend und giftig.

Anwendungen

Isothiocyanate liefern bei der Umsetzung mit Alkoholen Thiourethane. In der Biochemie werden Isothiocyanate im Zuge eines Edman-Abbaus eingesetzt, um Peptide und Proteine Schritt für Schritt in ihre Bestandteile, die Aminosäuren, zu zersetzen und so die Aminosäuresequenz (Reihenfolge der Aminosäuren im Peptid oder Protein) zu ermitteln. Dabei werden z. B. Phenylisothiocyanat (PITC), 4-N,N-Dimethylaminoazobenzen-4'-Isothiocyanat (DABITC) oder 4-(1'-Cyanoisoindolyl)-phenylisothiocyanat verwendet. Isothiocyanate werden zur Markierung und zur Quervernetzung von Proteinen und Peptiden verwendet, z. B. Fluoresceinisothiocyanat (FITC) und TRITC bei der Fluoreszenzmarkierung.

Vorkommen

In der Natur kommen sie vor allem chemisch gebunden als Senfölglycoside in Kreuzblütlern vor, wie beispielsweise im Senf (s. o.), Weißkohl, Rotkohl, Brokkoli, Blumenkohl, Rosenkohl, Pak Choi, Kohlrabi, in der Steckrübe, im Rettich/Radieschen, Raps, Meerrettich, Rauke und in der Gartenkresse sowie in der Großen Kapuzinerkresse aus der Familie der Kapuzinerkressen, und rufen dort nach der Abspaltung aus den Senfölglycosiden den scharfen Geschmack hervor.

Physiologische Wirkung

In verschiedenen Tiermodellen konnte gezeigt werden, dass Isothiocyanate in der Lage sind, die chemisch induzierte Karzinogenese einer Reihe von Karzinogenen zu inhibieren. Die krebspräventiven Eigenschaften von einigen Kreuzblütlern werden auf die darin enthaltenen Isothiocyanate zurückgeführt.