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Methyleugenol
| Strukturformel | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||
| Allgemeines | ||||||||
| Name | Methyleugenol | |||||||
| Andere Namen |
| |||||||
| Summenformel | C11H14O2 | |||||||
| CAS-Nummer | 93-15-2 | |||||||
| PubChem | 7127 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] | |||||||
| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 178,23 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3[1] | |||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||
| Siedepunkt | ||||||||
| Dampfdruck | ||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g·l−1[1]) und Glycerin, löslich in verschiedenen Ölen[2] | |||||||
| Brechungsindex |
1,50[2] | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||
Methyleugenol ist ein Naturstoff. Methyleugenol gehört zu einer Gruppe von lipophilen Phenylpropanoiden mit einer allylischen Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration krebserzeugend und erbgutverändernd wirken können.[4]
Vorkommen und Herstellung
Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil – oft zusammen mit Eugenol – ätherischer Öle aus Fenchel, Rosen, Basilikum, Anis, Piment, Muskatnuss, Bay oder Lorbeer. Es findet sich auch in weiteren ätherischen Ölen, darunter in Pinienöl und Zimtöl. Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch Methylierung hergestellt.[4]
Metabolisierung
Sicherheitshinweise
Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf – insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.[5] In der Aromenverordnung für Lebensmittel sowie der deutschen Kosmetik-Verordnung wurde seither ein Verwendungsverbot der Substanz Methyleugenol festgelegt. Methyleugenol darf weder bei der Herstellung noch der Behandlung von kosmetischen Mitteln verwendet werden. Ausgenommen sind normale Gehalte in den verwendeten natürlichen ätherischen Ölen unter der Voraussetzung, dass die Konzentration folgende Werte nicht übersteigt:[6]
- 0,01 % in Parfüm
- 0,004 % in Eau de Toilette
- 0,002 % in Cremeparfüm
- 0,001 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln
- 0,0002 % in sonstigen Mitteln, die auf der Haut/im Haar verbleiben, und Mundmittel.
Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) fand 2008 erhöhte Konzentrationen in Teebaumöl-haltigen Kosmetika.[7] Die IARC stufte Methyleugenol im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu Methyleugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt methyl eugenol bei Good Scents Company (englisch).
- ↑ GESTIS-Hinweis: Die Herstellereinstufung berücksichtigt nicht die Stellungnahme der Europäischen Kommission „Gesundheit und Verbraucherschutz“ (PDF; 34 kB). Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit H350 gekennzeichnet werden.
- ↑ 4,0 4,1 Eugenolmethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juli 2011.
- ↑ Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen (PDF; 35 kB) Stellungnahme des BgVV vom 12. November 2001.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel (PDF, 3,3 MB), abgerufen am 2. März 2017.
- ↑ 7. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel, Protokoll der Sitzung vom 19. Mai 2011 (PDF; 72 kB) Punkt 7: Ätherische Öle/Teebaumöl, S. 4f.
- ↑ IARC Monograph 101 - Methyleugenol, 2013
Weblinks
- Informationen zu Methyleugenol Bundesinstitut für Risikobewertung
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Methyleugenol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |