Jewiki unterstützen. Jewiki, die größte Online-Enzy­klo­pädie zum Judentum.

Helfen Sie Jewiki mit einer kleinen oder auch größeren Spende. Einmalig oder regelmäßig, damit die Zukunft von Jewiki gesichert bleibt ...

Vielen Dank für Ihr Engagement! (→ Spendenkonten)

How to read Jewiki in your desired language · Comment lire Jewiki dans votre langue préférée · Cómo leer Jewiki en su idioma preferido · בשפה הרצויה Jewiki כיצד לקרוא · Как читать Jewiki на предпочитаемом вами языке · كيف تقرأ Jewiki باللغة التي تريدها · Como ler o Jewiki na sua língua preferida

Oxycodon

Aus Jewiki
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von Oxycodon
Allgemeines
Freiname Oxycodon
Andere Namen

(5R,9R,13S,14S)-14-Hydroxy-3-
methoxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on

Summenformel C18H21NO4
CAS-Nummer
PubChem 5284603
ATC-Code

N02AA05, N02AA55

DrugBank DB00497
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 315,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

219 °C[1]

Löslichkeit

in Wasser praktisch nicht, in Ethanol und Chloroform dagegen löslich[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
(Oxycodon-Hydrochlorid)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

320 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxycodon ist ein stark wirkendes Opioid der Stufe III im WHO-Stufenschema (Klassifizierung der Schmerztherapie), das als Schmerzmittel bei starken bis sehr starken Schmerzen angewendet wird. Unter dem neuen Markennamen Oxygesic wurde es 2003 vom Hersteller Mundipharma wieder auf den deutschen Markt gebracht. Seit 2007 ist es als Generikum erhältlich.

Entwicklungsgeschichte und Gegenwart

Oxycodon wurde 1916 von Martin Freund (1863–1920) und Edmund Speyer (1878–1942) an der Universität Frankfurt/Main[5] entwickelt[6][7] und ein Jahr später von Merck in Darmstadt unter dem Namen Eukodal als schmerz- und hustenstillendes Mittel auf den Markt gebracht.[8][9] Seit 1919 wurde es als Analgetikum therapeutisch genutzt. Eukodal war bis 1990 in Deutschland im Handel und wurde wegen des sehr hohen Sucht- und Missbrauchspotentials vom Markt genommen.[10]

Die ersten Fälle von Oxycodon-Missbrauch, der in Analogie zum Morphinismus Eukodalismus genannt wird,[8] wurden zu Beginn der 1920er Jahre geschildert.[11] Der US-amerikanische Pharmakonzern Purdue Pharma LP wurde im Jahr 2007 zu 634,5 Mio. US-Dollar Strafe verurteilt, weil er in der Packungsbeilage nicht ausreichend gekennzeichnet hatte, dass Oxycodon wie andere Opioide ein hohes Abhängigkeitspotenzial besitzt.[12]

In Deutschland und den Vereinigten Staaten wird Oxycodon unter den Markennamen Oxygesic (und generische Namensformen) bzw. Oxycontin als verschreibungspflichtiges Medikament vertrieben. Zusätzlich unterliegt Oxycodon in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz. Oxycodon ist in verschiedenen Arzneiformen erhältlich. Es gibt u. a. Tabletten mit schneller Wirkung, Retardtabletten, Zäpfchen, Kapseln und Injektionslösungen.

Seit Herbst 2006 gibt es Oxycodon zusammen mit dem Opioidantagonisten Naloxon als Kombinationspräparat. Diese Kombination, unter dem Handelsnamen Targin von Mundipharma vertrieben, soll hauptsächlich der von Opioiden verursachten Verstopfung (Obstipation) entgegenwirken. Zudem kann der Naloxon-Anteil, wie auch bei der Kombination Tilidin/Naloxon, die missbräuchliche Verwendung speziell durch Drogenabhängige verhindern.

2010 lag Oxycontin in den Vereinigten Staaten auf Platz fünf der umsatzstärksten Medikamente. Der Umsatz betrug über 3,5 Mrd. US-Dollar.[13] In den letzten Jahren ist der Umsatz jedoch deutlich zurückgegangen. Im Jahr 2013 lag Oxycontin in den Vereinigten Staaten auf Platz 18 der umsatzstärksten Medikamente. Der Umsatz betrug nur noch 2,5 Mrd. US-Dollar.[14] In den Vereinigten Staaten wird Oxycodon auch zur Behandlung mäßig starker Schmerzen verwendet.[15] Der US-Staat Florida kämpft seit 2010 gegen sog. pill mills, Schmerzkliniken in denen Opioide wie Oxycontin verschrieben werden. Durch staatliche Regulierung wurde die Verfügbarkeit verringert. Viele von Oxycontin Abhängige sind auf Heroin umgestiegen, da es inzwischen günstiger ist.[16]

Wirkung

Oxycodon wirkt an verschiedenen Opioidrezeptoren im Gehirn als Agonist und hat keine antagonistischen Effekte. Die schmerzstillende Wirkung[17] entspricht etwa der zweifachen des Morphins. Durch seine zusätzliche Wirkung am κ-Rezeptor wurde sowohl eine bessere Verträglichkeit als auch eine bessere Wirkung bei neuropathischen Schmerzen propagiert, wofür es jedoch keine kontrollierten, randomisierten Studien gibt.

Oxycodon wirkt auch dämpfend auf das Hustenzentrum, die Substanz wurde daher in der Vergangenheit wie Codein auch als Hustenmittel-Wirkstoff verwendet.

Die für die Wirkstoffkombination Oxycodon/Naloxon propagierte Reduktion der Opioid-induzierten Darmträgheit, welche ansonsten bei bis zu 90 % der Patienten auftritt,[18] wird durch Naloxon erreicht. Allerdings benötigt auch unter Targin bis zur Hälfte der Patienten ein Laxans, um eine Verstopfung zu verhindern. Es liegt jedoch keine vom Hersteller unabhängige klinische Studie vor, die der wichtigen Frage nachgeht, ob durch die konsequente Verordnung stark wirkender Opioide kombiniert mit Laxantien das gleiche Ergebnis (Vermeidung der Obstipation) kostengünstiger als mit Targin erreicht wird.[19]

Nebenwirkungen

Unter den möglichen Nebenwirkungen wird vor allem das Abhängigkeitspotential von Oxycodon kontrovers diskutiert. Einerseits ist bekannt, dass Oxycodon wie alle anderen Opioide bei längerfristiger Einnahme zu einer körperlichen Abhängigkeit führen kann. Zudem gibt es ein Missbrauchspotential ähnlich wie bei allen anderen starken Opioiden und die Entwicklung einer psychischen Abhängigkeit ist möglich.

Andererseits heißt es, dass Oxycodon ein signifikantes Euphorisierungspotential besitzt. Die stärkere suchterzeugende Wirkung im Vergleich zu Morphin erklärt sich aus der Tatsache, dass (auch bei den retardierten Präparaten) etwa ein Drittel des Wirkstoffes innerhalb der ersten 15 Minuten freigesetzt wird mit einem Wirkungseintritt nach ca. 10-20 Minuten. Kontrollierte Studien zu diesem praktisch sehr wichtigen Problem sind bisher allerdings nicht veröffentlicht worden.[19] Es wird davor gewarnt, dass durch missbräuchliches Zerreiben oder Mörsern der Tabletten das Retardierungssystem zerstört und der gesamte Inhalt sofort wirksam wird, so dass eine tödliche Überdosierung durch Atemdepression auftreten kann.[19]

Oxycodon weist außerdem die üblichen unerwünschten Wirkungen der Opioide auf, z. B.: Krämpfe der Bronchialmuskeln, Krämpfe der glatten Muskulatur der Gallengänge, Miosis, Stimmungsveränderungen (unter anderem Angst, Depression, Euphorie), Schlafstörungen, Nervosität, Veränderungen der Leistungsfähigkeit (wie Denkstörungen, Sprachstörungen, Verwirrtheit, Erinnerungslücken), Wahrnehmungsstörungen (etwa Depersonalisation, Halluzinationen, Geschmacksstörungen, Sehstörungen), Sedierung (Müdigkeit bis Benommenheit), Schwindel, Kopfschmerzen, Tremor, unwillkürliche Muskelkontraktionen, Koordinationsstörungen, Unwohlsein, epileptische Krampfanfälle (besonders bei Vorliegen einer Epilepsie bzw. Neigung zu Krampfanfällen), Blutdrucksenkung, Verstopfung, Übelkeit, Erbrechen, Magen-Darm-Beschwerden, Blasenentleerungsstörungen (Harnverhalt), Schwitzen.[20]

Betäubungsmittelrechtliche Regelungen

Oxycodon ist in Deutschland und in Österreich ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel[21] und darf nur auf einem Betäubungsmittelrezept verordnet werden. Der unerlaubte Besitz sowie der nicht genehmigte Handel und die Weitergabe von Betäubungsmitteln werden mit Freiheitsstrafe bis zu fünf Jahren oder einer Geldstrafe bestraft (Betäubungsmittelgesetz-BtMG § 29).

Das Mitführen eines Opioid-Ausweises (Name des Medikamentes, verordnete Dosis, Name des Patienten, Geburtsdatum, verordnender Arzt) kann gerade für Führer von Kraftfahrzeugen oder anderen versicherungsrelevanten Fahrzeugen bei Verkehrskontrollen sinnvoll sein um nachzuweisen, dass kein Drogen-Missbrauch vorliegt. Bei Reisen ins Ausland wird der Ausweis nicht als offizielles Dokument anerkannt.

Für Reisen unter Mitnahme von Betäubungsmitteln gelten innerhalb und außerhalb Europas besondere Vorschriften. Die aktuell geltenden Regelungen und Formulare können auf der Homepage des Bundesinstitutes für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) eingesehen werden.[22]

Oxycodon in der Populärkultur

Der Dokumentarfilm Oxyana (2013) von Sean Dunne zeigt am Beispiel der Kleinstadt Oceana (Wyoming County, West Virginia), welche dramatischen Folgen der massenhafte Missbrauch von Schmerzmitteln wie Oxycodon für Betroffene, Familien und die Gesellschaft hat.[23]

Literatur

  • P. Rohr, R. Lang, R. T. Kiefer: Postoperative Analgesie mit retardiertem Oxycodon (Oxygesic) im Vergleich zu intravenösem Piritramid „on demand“ nach Totalhüftendoprothetik. Eine Pilotstudie. In: Der Schmerz. 19 (Suppl 1), 2005, S. 101.

Handelsnamen

  • Monopräparate: Carenox (A), Maridolor (A), Merlodon (A), Oxygesic (D), Oxycodon (D), Oxycontin (A, CH), Oxygerolan (A), Oxynorm (A, CH), zahlreiche Generika (D, A)

Weblinks

 Commons: Oxycodone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Eintrag zu Oxycodon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. ↑ Oxycodon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Oxycodone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  4. ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ↑ M. Freund, E. Speyer: Über die Umwandlung von Thebain in Oxycodeinon und dessen Derivate. In: Journal für Praktische Chemie. Band 94, Nummer 1, 1917, S. 135–178. doi:10.1002/prac.19160940112
  6. ↑ V. V. Acharya, M. Richardson u. a.: Guaranteed to Fail. Princeton University Press, 2011, ISBN 978-0-691-15078-9, S. 165, Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche.
  7. ↑ W. Sneader: Drug discovery: a history. Wiley, 2005, ISBN 0-471-89980-1, S. 119.
  8. ↑ 8,0 8,1 E. Menninger, C. Bachem: Eukodal-Vergiftung, chronische. (Eukodalismus.) In: Sammlung von Vergiftungsfällen 3, 1932, S. 173–174. doi:10.1007/BF02455131.
  9. ↑ S. Bernschneider-Reif: Zwangsarbeit – Aufarbeitung – Aufbauarbeit. Möglichkeiten eines pharmazeutischen Unternehmens gegen das Vergessen und für die Zukunft. In: Geschichte der Pharmazie. 2002, S. 33–37. (Nach einem Vortrag auf dem Congressus Historiae Pharmaciae 2001).
  10. ↑ Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft: Oxycodon (Oxygesic®): Missbrauch, Abhängigkeit und tödliche Folgen durch Injektion zerstoßener Retardtabletten, 2003, abgerufen am 7. Februar 2014.
  11. ↑ L. Stern-Piper: Die Senkungsgeschwindigkeit des Blutes bei chronischem Morphinismus und Eukodalismus. In: Klin Wchnschr. Band 4, 1925, S. 548.
  12. ↑ E. Chasan: Purdue Frederick pleads guilty in OxyContin case. Bei: reuters.com vom 7. Mai 2007.
  13. ↑ Pharmaceutical Sales 2010. Bei: drugs.com abgerufen am 10. August 2012.
  14. ↑ Top 100 Drugs for 2013 by Sales. Bei: drugs.com abgerufen am 31. Juli 2014.
  15. ↑ K. Simpson, P. Leyendecker, M. Hopp, S. Müller-Lissner, O. Löwenstein, J. De Andrés, J. Troy Ferrarons, B. Bosse, B. Krain, T. Nichols, W. Kremers, K. Reimer: Fixed-ratio combination oxycodone/naloxone compared with oxycodone alone for the relief of opioid-induced constipation in moderate-to-severe noncancer pain. In: Current medical research and opinion. Band 24, Nummer 12, Dezember 2008, S. 3503–3512, doi:10.1185/03007990802584454. PMID 19032132.
  16. ↑ Chris McGreal: How cracking down on America's painkiller capital led to a heroin crisis. (HTTPS) In: theguardian.com. 25. Mai 2016, abgerufen am 25. Mai 2016 (english).
  17. ↑ Postoperative Schmerztherapie: bessere Analgesie mit Oxycodon gegenüber bedarfsgesteuerter Medikation. Bei: Journal Med. Vom 12. Mai 2006.
  18. ↑ springermedizin.at: Opioidinduzierte Obstipation.
  19. ↑ 19,0 19,1 19,2 Schmerztherapie mit Opioiden. In: Der Arzneimittelbrief. Nr 45 2011, abgerufen am 7. Februar 2014.
  20. ↑ Gelbe Liste, Webseite.
  21. ↑ gesetze-im-internet.de: Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel zum Betäubungsmittelgesetz.
  22. ↑ BfArM: Reisen mit Betäubungsmitteln
  23. ↑ imdb.com vgl. imdb.com
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Oxycodon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar.
Abgerufen von „https://www.jewiki.net/w/index.php?title=Oxycodon&oldid=367012“