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Phellandrene

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Die Phellandrene sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, genauer von Monoterpen-Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen.

Vertreter

Die Strukturisomere α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:

Phellandrene
Name (R)-α-Phellandren (S)-α-Phellandren (R)-β-Phellandren (S)-β-Phellandren
Strukturformel (R)-α-Phellandren (S)-α-Phellandren (R)-β-Phellandren (S)-β-Phellandren
Andere Namen (R)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien (S)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien (R)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen (S)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen
CAS-Nummer 4221-98-1 2243-33-6 6153-17-9 6153-16-8
99-83-2 (RS)-α-Phellandren 555-10-2 (RS)-β-Phellandren
1329-99-3 (unspez.)
EG-Nummer 224-167-6
202-792-5 209-081-9
215-532-0
ECHA-Infocard 100.021.971
100.002.538 100.008.257
100.014.121
PubChem 442482 443160 443161 442484
7460 11142
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig[1]
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2]
Siedepunkt 171–172 °C[1] 171–172 °C[1]
Dichte 0,84 bis 0,85 g·cm−3 (20 °C)[1]
Löslichkeit nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ether[1]
Brechungsindex 1,471 (25 °C)[3] 1,4788 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze 226​‐​315​‐​319​‐​334​‐​335 siehe oben
keine EUH-Sätze siehe oben
261​‐​305+351+338​‐​342+311[4] siehe oben

Das 1:1-Gemisch aus (R)-α-Phellandren und (S)-α-Phellandren ist (RS)-α-Phellandren, ein Racemat. Analog ist (RS)-β-Phellandren ein Racemat aus (R)-β-Phellandren und (S)-β-Phellandren.

Vorkommen

Kümmelsamen sind reich an ätherischen Ölen.

Sie kommen unter anderem in Kümmel, Fenchel, Eukalyptusöl, Ackerfenchel und Dill vor.

Eigenschaften

Enantiomere Terpene besitzen in der Regel einen unterschiedlichen Geruch, weil die Geruchsrezeptoren des Menschen selbst chiral sind. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin. Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb.

Die Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d. h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergiauslösend.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1243.
  2. ↑ Datenblatt α-Phellandren (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2019.
  3. ↑ 3,0 3,1 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-420.
  4. ↑ 4,0 4,1 Datenblatt α-Phellandrene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2018 (PDF).
  5. ↑ M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. In: Chemical Research in Toxicology. Band 19, 2006, S. 760–769, PMID 16780354.
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