Rhamnose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	L-(+)-Rhamnose
Andere Namen	RHAMNOSE (INCI)
Summenformel	C6H12O5
CAS-Nummer	3615-41-6 [L-(+)-Rhamnose]; 634-74-2 [D-Rhamnose]; 10485-94-6 [DL-Rhamnose]; 6014-42-2 (α-L-Rhamnopyranose); 6155-36-8 (β-L-Rhamnopyranose); 50769-40-9 (α-L-Rhamnofuranose); 10030-85-0 (L-Rhamnose, Monohydrat);
PubChem	19233
DrugBank	DB02961
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff (Monohydrat)
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,47 g·cm−3 (Monohydrat)
Schmelzpunkt	85–95 °C (Monohydrat)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rhamnose ist ein natürlich vorkommender 6-Desoxy-Einfachzucker (Monosaccharid), der aus sechs Kohlenstoff-Atomen besteht (Hexose) und sich stereochemisch von der Mannose ableitet (6-Desoxymannose).

Im Gegensatz zu den anderen natürlich vorkommenden Zuckern liegt dieser nur in der L-Form als Baustein von Pektin-Ketten vor. Aus Rhamnose werden auch einige Aromen synthetisiert. Seine Abbauprodukte sind mitverantwortlich für den Geruch des menschlichen Flatus.

α-L-Rhamnopyranose, die cyclische Pyranose-Form der L-Rhamnose.

Der Name leitet sich vom Vorkommen der L-Rhamnose in Kreuzdorngewächsen ab, deren botanische Name Rhamnaceae lautet.

Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Rhamnoselösung eine Süßkraft von 33 %.^[3] Nasschemisch kann Rhamnose durch die Molisch-Probe nachgewiesen werden.^[4]

Weblinks

Commons: Rhamnose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu RHAMNOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am {{{Datum}}}.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Datenblatt Rhamnose (PDF) bei Merck, abgerufen am {{{Datum}}}.
↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.
↑ Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 2022-05-30 S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.

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[CosIng-1] Eintrag zu RHAMNOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am {{{Datum}}}.

[Merck-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Datenblatt Rhamnose (PDF) bei Merck, abgerufen am {{{Datum}}}.

[3] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.

[4] Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 2022-05-30 S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036.

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Rhamnose

Weblinks

Einzelnachweise

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