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Triglyceride

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Allgemeine chemische Struktur von Fetten (R1, R2 und R3 sind Alkyl- oder Alkenylreste mit einer meist ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen). Wenn die Reste R1 und R2 verschieden sind, ist das Triglycerid chiral.[1]

Triglyceride, Triglyzeride, auch Glycerol-Triester, seltener veraltet Neutralfette, sind dreifache Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit drei Säuremolekülen und sollten nach der IUPAC-Empfehlung ausschließlich als Triacylglycerole,[2] kurz TAGs, (bzw. exakter Tri-O-acylglycerole[3]) bezeichnet werden. Die Vorsilbe Tri verweist auf drei Acyl-Säurereste, die mit Glycerin verestert sind.

Triacylglycerole mit drei Fettsäuren sind die Verbindungen in Fetten und fetten Ölen. Natürliche Fette bestehen zum überwiegenden Teil aus Triglycerolen mit drei langkettigen Fettsäuren, die meist aus unverzweigten Ketten mit 4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoff-Atomen bestehen. Sind sie bei Raumtemperatur flüssig, werden sie auch als Öle oder, um sie von Mineralölen oder ätherischen Ölen zu unterscheiden, fette Öle bezeichnet. Reine Triacylglycerole von Fettsäuren werden auch als Neutralfette bezeichnet.

Stoffgruppen und Benennung

Katalytische Fetthärtung eines Triglycerids (gemischtes Triacylglycerol) mit Wasserstoff: Oben ein Triglycerid in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest. Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte Glycerin (schwarz markiert) erkennbar. Unten das Hydrierungsprodukt (ein Fett) – ein Triglycerid mit gesättigten Fettsäureresten – das einen höheren Schmelzpunkt besitzt, als das Edukt (Öl, oben).

Man kann zwischen mittel- und langkettigen Triglyceriden unterscheiden. Dabei haben mittelkettige Triglyceride (engl.: medium-chain triglycerides, MCT) Fettsäuren mittlerer Länge (6 bis 12 C-Atome) und langkettige Triglyceride (engl.: long-chain triglycerides, LCT) Fettsäuren großer Länge (14 bis 24 C-Atome) gebunden.

Darüber hinaus gibt es zwei Arten von Triacylglycerolen: einfache und gemischte Triacylglycerole. Bei einfachen Triacylglycerolen sind die Seitenketten (also die Fettsäurereste) identisch, bei gemischten sind sie verschieden.

Die Ursache dafür, dass Fett fest und Öl flüssig ist, liegt im wesentlich höheren Anteil an ungesättigten Fettsäuren in Ölen. Die ungesättigten Fettsäuren besitzen meist cis-Doppelbindungen, was die Kristallbildung erschwert und somit den Schmelzpunkt heruntersetzt.

Sind in einem Triacylglycerol die Seitenketten R1 und R3 verschieden, so liegt ein chirales Molekül vor und man kann eine optische Aktivität beobachten, d. h., das Spiegelbild des Moleküls ist nicht deckungsgleich mit dem Original und eine Lösung des Moleküles ist in der Lage, einfallendes polarisiertes Licht zu drehen.

Phosphoglyceride wie z. B. Lecithine sind Triacylglycerole aus zwei Fettsäuren und einer organischen Phosphorsäureverbindung. Beide Verbindungstypen zählen zur Klasse der Lipide. Neben pflanzlichen und tierischen Triacylglycerolen gibt es auch synthetische.

Für chirale Derivate des Glycins gibt es zudem die sn-Nomenklatur.

Analytik der Triglyceride

Die Ausführungen unter Stoffgruppen und Benennungen lassen erkennen, dass native Triglycerid-Gemische eine hohe Komplexität haben können. Beim Vorliegen von n unterschiedlichen Fettsäure-Arten sind n³ verschiedene Isomere (einschließlich der Stellungsisomere und der optischen Isomere) möglich. Da inzwischen mehr als 100 relativ häufig natürlich vorkommende Fettsäuren bekannt sind, wird erkennbar, dass nur sehr leistungsfähige analytische Verfahren geeignet sind, die unterschiedlichen Triglyceride eindeutig zu charakterisieren und zu quantifizieren.[4]

Zur qualitativen und quantitativen Analytik der Triglyceride werden daher bevorzugt chromatographische Verfahren eingesetzt. Je nach den zu untersuchenden Matrices sind adäquate Probenvorbereitungsmethoden erforderlich. So sind aus physiologischen Matrices (z.B. Serum oder Liquor) oder aus Lebensmitteln die Triglyceride vor der Analytik durch geeignete Extraktionsverfahren zu isolieren. Native Öle und Fette können meist ohne aufwändigere Probenvorbereitungen mit Hilfe der Argentations-Chromatographie oder der HPLC mit Propionitril als Eluent untersucht werden. Auch die Hochtemperatur-Gaschromatographie findet Einsatz bei der Bestimmung der einzelnen Triglyceride.[5][6][7]

Medizinische Bedeutung

Im medizinischen Bereich werden bei der Erstellung einer Blutanalyse die Triglyceridwerte im Blut gemessen. Erhöhte Werte (über 150 mg pro dl bzw. 1,7 mmol pro l) weisen auf eine Fettstoffwechselstörung (Hypertriglyceridämie), oder Übergewicht hin. Auch bei anderen Erkrankungen wie Hypothyreose oder Nierenerkrankungen sind diese Werte erhöht. Erhöhte Triglyceridwerte stellen ein Risiko dar, da sie die Bildung von Thrombosen oder eine Arteriosklerose der Blutgefäße fördern können,[8] insbesondere wenn sie mit einem erhöhten Cholesterinspiegel einhergehen.[9]

Beispiele

Beispiele einiger Triacylglycerole und der zugrunde liegenden Säure:

Einzelnachweise

  1. ↑ Ewa Rogalska, Claire Cudrey, Francine Ferrato, Robert Verger: Stereoselective hydrolysis of triglycerides by animal and microbial lipases. In: Chirality 5 (1993) 24–30, doi:10.1002/chir.530050106.
  2. ↑ Triacylglycerole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2013.
  3. ↑ G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier: Lipids bzw. Nomenclature of Lipids. Recommendations Lip-1 and Lip-2 in GLOSSARY OF CLASS NAMES OF ORGANIC COMPOUNDS AND REACTIVE INTERMEDIATES BASED ON STRUCTURE, IUPAC Recommendations 1994.
  4. ↑ Otto Wolfgang Thiele: Lipide, Isoprenoide mit Steroiden. Thieme, Stuttgart 1979. ISBN 3-13-576301-3
  5. ↑ V. Ruiz-Gutiérrez, L. J. Barron: Methods for the analysis of triacylglycerols. In: Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications (J Chromatogr B Biomed Appl). Amsterdam 671.1995, 1-2 (Sep 15), 133-168. PMID 8520690.
  6. ↑ Katharina Kemper: Auswirkungen vegetarischer Ernährung auf das Triglyceridverteilungsmuster des Serums. Dissertation. Technische Universität, Berlin 1987.
  7. ↑ K. Kemper, H. - U. Melchert, K. Rubach, H. Hoffmeister: Charakterisierung der Triglyceridmuster von pflanzlichen und tierischen Fetten sowie Human- und Tierseren mittels HPLC nach Vortrennung an AgNO3-imprägnierten Kieselgel-Minisäulen. In: Fresenius' Journal of Analytical Chemistry. Berlin 331.1988. doi:10.1007/BF01032542.
  8. ↑ Triglyzeride.
  9. ↑ Gute Fette, schlechte Fette (Pharmazeutische Zeitung Online).

Weblinks

Wikibooks Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Triacylglycerinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien
Wikibooks Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Triacylglycerinabbau – Lern- und Lehrmaterialien
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