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1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran

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Strukturformel
Strukturformel von 4,6,6,7,8,8-Hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromen
Strukturformel des Hauptbestandteils (ohne Angabe der Stereochemie)
Allgemeines
Name 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran
Andere Namen
  • 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta-γ-2-benzopyran
  • HHCB
  • Abbalide
  • Galaxolide
  • Abbalide
  • Pearlide
  • Astrolide
  • Musk 50
  • Polarlide
  • HEXAMETHYLINDANOPYRAN (INCI)[1]
Summenformel C18H26O
CAS-Nummer 1222-05-5
PubChem 91497
Kurzbeschreibung

viskose Flüssigkeit mit Moschusgeruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 258,40 g·mol−1
Dampfdruck

72,7 mPa (25 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (1,75 mg·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen, das zu den polycyclischen Moschusverbindungen zählt und als Duftstoff Verwendung findet.

Die Abkürzung HHCB wird einerseits für die Substanz selbst verwendet oder andererseits für Substanzgemische, die aus mehreren polycyclischen Moschus-Verbindungen bestehen und deren Hauptbestandteil 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran ist.

Zusammensetzung

Für HHCB als Substanzgemisch wurde folgende Zusammensetzung beschrieben:[3]

  • 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran (74–76 %)
  • 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,8,8-tetramethyl-6-ethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran oder
  • 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,8-tetramethyl-8-ethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran (zusammen 6–10 %)
  • 1,3,4,7,8,9-Hexahydro-4,7,7,8,9,9-hexamethyl-cyclopenta[h]-2-benzopyran (5–8 %)
  • 1,2,4,7,8,9-Hexahydro-1,7,7,8,9,9-hexamethyl-cyclopenta[f]-2-benzopyran (6–8 %)
Stereoisomere der Hauptkomponente 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta[g]-2-benzopyran

Die Hauptkomponente (74–76 %) enthält zwei Stereozentren in der 4- und 7-Position, es gibt also vier Stereoisomere, die (4S,7R)-Form, die (4R,7S)-Form, die (4R,7R)-Form und die (4S,7S)-Form mit der Summenformel C18H26O:

  • (4S,7R)-Form

    (4S,7R)-Form

  • (4R,7S)-Form

    (4R,7S)-Form

  • (4R,7R)-Form

    (4R,7R)-Form

  • (4S,7S)-Form

    (4S,7S)-Form

Studien haben gezeigt,[6] dass die (4S,7R)-Form und die (4S,7S)-Form der Hauptkomponente für die Moschus-Geruchsnote entscheidend sind, mit sehr niedrigen Geruchsschwellen von 1 ng/l oder weniger. Die drei Nebenkomponenten mit je 5–10 % – zusammen also 24–26 % – enthalten jeweils auch Stereozentren, sind also komplexe Stoffgemische.

Verwendung

HHCB wird als Duftstoff in Wasch- und Reinigungsmitteln sowie in Kosmetikprodukten eingesetzt. Neben HHCB zählt AHTN (7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin) zu den mengenmäßig bedeutendsten Vertretern der polycyclischen Moschus-Verbindungen, deren Verbrauch in der EU und den USA jährlich bei über 1000 Tonnen liegt.[7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu HEXAMETHYLINDANOPYRAN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am {{{Datum}}}.
  2. ↑ aromatisches Galaxolid (Memento vom 27. Mai 2014 im Internet Archive)
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 HHCB. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
  4. ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno(5,6-c)pyran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno[5,6-c]pyran im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ G. Frater, U. Mueller, P. Kraft, Helv. Chim. Acta, 82(10), 1656–1665 (1999).
  7. ↑ polycyclische Moschus-Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar.
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