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Diafenthiuron
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Diafenthiuron | ||||||
| Summenformel | C23H32N2OS | ||||||
| CAS-Nummer | 80060-09-9 | ||||||
| PubChem | 3034380 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 384,58 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Toxikologische Daten | |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Diafenthiuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioharnstoffe. Sie wurde 1990 von Ciba-Geigy als Insektizid und Akarizid eingeführt.[2]
Gewinnung und Darstellung
Diafenthiuron kann durch Reaktion von Phenol mit 2,6-Diisopropyl-4-chloranilin, Thiophosgen und tert-Butylamin gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Diafenthiuron ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Laut der Europäischen Chemikalienagentur ist dieser Stoff beim Einatmen giftig, ist sehr giftig für das Wasserleben, ist sehr giftig für das Wasserleben mit lang anhaltenden Auswirkungen und kann durch längere oder wiederholte Exposition Organe schädigen.[4]
Verwendung
Diafenthiuron wird im Baumwoll- und Gemüseanbau gegen saugende Insekten verwendet.[2] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der ATP-Synthese.[5]
Diafenthiuron selbst ist ein Propestizid, welches in der Pflanze in die aktive Carbodiimid-Form umgewandelt wird.[6]
Zulassung
In der Europäischen Union ist Diafenthiuron mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen werden, die Diafenthiuron enthalten.[7][8] Seit 2009 sind auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mehr mit diesem Wirkstoff zugelassen. Trotz der Schädlichkeit des Wirkstoffes wird das Mittel Polo immer noch außerhalb der EU vertrieben.[9][10] 2017 hat Syngenta 126,5 Tonnen davon aus der Schweiz ausgeführt, 75 Tonnen davon nach Indien.[11] Dort war es laut Recherchen der Nichtregierungsorganisation Public Eye im selben Jahr verantwortlich für eine Vergiftungswelle mit etwa 800 Betroffenen, davon 20 Toten.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Datenblatt Diafenthiuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ 2,0 2,1 Syngenta: Insecticides - POLO® (Memento vom 9. März 2016 im Internet Archive)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 008095716-1, S. 210 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 3-tert-butyl-1-[4-phenoxy-2,6-bis(propan-2-yl)p... - Substance Information - ECHA In: echa.europa.eu, abgerufen am 24. September 2018.
- ↑ Jørgen Stenersen: Chemical Pesticides Mode of Action and Toxicology. CRC Press, 2004, ISBN 0-20364683-5, S. 44 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Hartmut Kayser, Phillipp Eilinger: Metabolism of diafenthiuron by microsomal oxidation: procide activation and inactivation as mechanisms contributing to selectivity. In: Pest Manag. Sci.. 57, Nr. 10, 2001, S. 975–980, doi:10.1002/ps.360.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Unbekannte Zeichen in Zeichenfolge (Verwendung der Vorlage:Str index prüfen)iafenthiuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
- ↑ Vergiftungsgefahr in Indien In: srf.ch, 18. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.
- ↑ Indien: Tödliche Pestizide bedrohen Baumwollbauern In: de.euronews.com, 20. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.
- ↑ Public Eye: In der Schweiz produziertes Syngenta-Pestizid mitverantwortlich für tödliche Vergiftungswelle in Indien. In: publiceye.ch, 18. September 2018, abgerufen am 24. September 2018.
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Diafenthiuron aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |