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Diethylsulfat
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Diethylsulfat | ||||||||
| Andere Namen |
Schwefelsäurediethylester | ||||||||
| Summenformel | C4H10O4S | ||||||||
| CAS-Nummer | 64-67-5 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 154,19 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
208 °C (unter Zersetzung)[3] | ||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit | |||||||||
| Brechungsindex |
1,3989 (20 °C)[4] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| Einstufung nach REACH |
besonders besorgniserregend: erbgutverändernd (CMR)[5] Fehlerhafte REACH-Einstufung: a ist nicht definiert.Fehlerhafte REACH-Einstufung: b ist nicht definiert. | ||||||||
| MAK | |||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||
Diethylsulfat ist eine giftige, farblose, ölige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Pfefferminzgeruch.
Eigenschaften
Die farblose Substanz ist bei Zimmertemperatur flüssig, aber wenig flüchtig. Diethylsulfat löst sich wenig in Wasser, wobei es unter Bildung von Schwefelsäure und Ethanol langsam hydrolysiert. In heißem Wasser erfolgt diese Reaktion wesentlich schneller. Mit Ethanol, Ether und den meisten polaren organischen Lösemitteln ist Diethylsulfat mischbar.[2]
Verwendung
Diethylsulfat wird zur Alkylierung von Phenolen, Aminen und Thiolen verwendet.
Herstellung
Im Labor kann Diethylsulfat mit guter Ausbeute aus Sulfurylchlorid und überschüssigen absolutem Ethanol in Gegenwart einer Base bei 20 bis 35 °C hergestellt werden:
Industriell wird jedoch Diethylsulfat aus Ethen und rauchender Schwefelsäure unter Druck und Kühlung gewonnen:
Das rohe Produkt wird durch Vakuumdestillation gereinigt.
Sicherheitshinweise
Diethylsulfat ist giftig und wirkt korrosiv. Bei Hautkontakt ruft es schwere Verbrennungen hervor. Inhalation kann zu einem Lungenödem führen. Im Tierversuch erwies sich die Substanz als karzinogen, für den Menschen besteht ein begründeter Verdacht auf Karzinogenität. Die Substanz ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[8]
Verdampft die Flüssigkeit, so bildet sie bis zu einem Volumenanteil von 12 % explosive Gemische mit der Luft.
Die Substanz ist zwar brennbar, jedoch durch den geringen Dampfdruck sehr schwer entzündlich.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Diethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Diethylsulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Januar 2014.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu Diethylsulfat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-172.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
- ↑ SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Eintrag zu Diethyl sulphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: April 2017.
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Diethylsulfat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |