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Mercaptoessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Mercaptoessigsäure
Allgemeines
Name Mercaptoessigsäure
Andere Namen
  • Thioglycolsäure
  • TGA
  • Sulfanylessigsäure
  • THIOGLYCOLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C2H4O2S
CAS-Nummer 68-11-1
PubChem 1133
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 92,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,325 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

−10 °C[3]

Siedepunkt

220 °C[3]

Dampfdruck
  • 0,1 hPa (20 °C)[3]
  • 0,2 hPa (30 °C)[3]
  • 0,75 hPa (50 °C)[3]
pKs-Wert

3,68 (25 °C)[4]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[3], Ethanol, Chloroform, Toluol und Diethylether[2]

Brechungsindex

1,5080 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
MAK

Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 4 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

73 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mercaptoessigsäure (andere Bezeichnung: Thioglycolsäure) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Thiole, ihre Salze heißen Thioglycolate. Sie ist chemisch verwandt mit der Glycolsäure.

Synthese

Die Synthese erfolgt aus Chloressigsäure und Natriumhydrogensulfid durch nukleophile Substitution.[8]

Verwendung

Sie wird seit etwa 1940 in Enthaarungsmitteln und in Friseurprodukten für Dauerwellen benutzt. Diese enthalten etwa 1 bis 11 % Mercaptoessigsäure als Ammoniumsalz (Ammoniumthioglycolat):

Thioglycolsäure-Ammoniumsalz Strukturformel.png

Die Verwendung für Dauerwellen beruht auf der von Leonor Michaelis entdeckten Interaktion von Keratin – aus dem Haare bestehen – mit Thioglycolsäure. Dabei werden Disulfidbrücken zwischen jeweils zwei Cystein-Einheiten des Keratins durch Reduktion getrennt.[9]

Gegebenenfalls findet man auch Kaliumthioglycolat in Enthaarungsmitteln.[10] Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren für PVC eingesetzt. Des Weiteren lassen sich mit ihr Eisenionen durch eine intensive Rotfärbung nachweisen. Die Reaktion von Mercaptoessigsäure mit cyclischen Iminen führt zu bicyclischen Lactamen.[11]

Sicherheitshinweise

Beim Erhitzen zersetzt sich Mercaptoessigsäure unter Bildung von toxischen Dämpfen (Schwefelwasserstoff und Schwefeloxide).

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu THIOGLYCOLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Sulfanylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. März 2014.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 Eintrag zu Thioglykolsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2020 (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.
  6. ↑ SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz {{{Jahr}}} – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen.
  7. ↑ Eintrag zu Mercaptoacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.
  9. ↑ Leonor Michaelis. 1875–1949 (PDF; 2,4 MB). A Biographical Memoir by L. Michaelis, D. A. MacInnes, S. Granick J., National Academy of Sciences.
  10. ↑ W. Bergfeld, D. Belsito, J. Marks, Jr., F. Andersen: Safety of ingredients used in cosmetics, In: Journal of the American Academy of Dermatology. 2005; 52: 125–132.
  11. ↑ S. Köpper, K. Lindner, J. Martens: Die Anlagerung von Mercaptocarbonsäuren an 3-Thiazoline und anschließende Lactamisierung, Tetrahedron 48 (1992) 10277–10292.
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