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Methanthiol
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Methanthiol | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH4S | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 74-93-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 878 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas mit faulig-stechendem Geruch [1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 48,11 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | ||||||||||||||
| Dichte |
0,8665 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
6 °C [1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| MAK | |||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||
| ΔHf0 |
−22,9 kJ/mol[5] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Methanthiol ist ein farbloses, unangenehm nach verfaultem Gemüse riechendes Gas.
Vorkommen
Methanthiol kommt natürlich in Nüssen und Käse, aber auch im Blut, Gehirn und anderen Organen des Menschen und von Tieren vor. Es entsteht beim bakteriellen Abbau von Proteinen. Ein Verursacher des unangenehmen Mundgeruchs beim Menschen ist – neben anderen flüchtigen schwefelhaltigen Verbindungen – Methanthiol.[7]
Methanthiol ist ein Hauptzerfallsprodukt von Dimethylsulfoniopropionat (DMSP), das in Bakterien im Meerwasser vorkommt. Deshalb ist es in oberflächennahem Wasser nachweisbar. Methanthiol kann von Bakterien zu Dimethylsulfid umgesetzt werden.
Physiologie
Größere Mengen Methanthiol, wie sie beim Abbau eines Überschusses der Aminosäure L-Methionin entstehen können, werden in den Mikrosomen der Leber teilweise zu Kohlenstoffdioxid und Sulfaten oxidiert. Letzteres ist im Urin nachweisbar und senkt dessen pH-Wert.[8][9][10]
Eigenschaften
Chemisch gehört Methanthiol zur Gruppe der Alkanthiole und ist eine schwache Säure. Ihre kritische Temperatur liegt bei 196,8 °C, der kritische Druck bei 72,4 bar, die kritische Dichte bei 0,332 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −123,0 °C (Schmelztemperatur).[1]
Verwendung
Methanthiol wird aufgrund seines unangenehmen und anhaltenden Geruchs Erd- oder Propangas als Warnstoff zugesetzt, um auf Lecks aufmerksam zu machen (Odorierung). Außerdem werden unter Verwendung von Methanthiol die Pflanzenschutzmittel Acephat, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Ametryn, Butocarboxim, Desmetryn, Dimethametryn, Dithiopyr, Methomyl, Methoprotryn, Oxamyl, Prometryn, Simetryn, Terbutryn, Thiodicarb und Thiofanox dargestellt.[11]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Methanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-93-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
- ↑ Eintrag zu Methanethiol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.
- ↑ CANELLAKIS ES, TARVER H: The metabolism of methyl mercaptan in the intact animal. In: Arch. Biochem. Biophys.. 42, Nr. 2, Februar 1953, S. 446–55. PMID 13031644.
- ↑ Tschöpe W, Ritz E: Sulfur-containing amino acids are a major determinant of urinary calcium. In: Miner Electrolyte Metab. 11, Nr. 3, 1985, S. 137–9. PMID 4010645.
- ↑ MAZEL P, HENDERSON JF, AXELROD J: S-DEMETHYLATION BY MICROSOMAL ENZYMES. In: J. Pharmacol. Exp. Ther.. 143, Januar 1964, S. 1–6. PMID 14112303.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 1040 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
Siehe auch
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Methanthiol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |