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Psilocybin

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Strukturformel
Strukturformel Psilocybin
Allgemeines
Name Psilocybin
Andere Namen
  • 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin
  • 4-Phosphoxy-N-dimethyl-tryptaminsäure
  • N-[3-(Dimethylaminomethyl)indol]-4-phosphoryloxysäure
  • N-[(N,N-Dimemethylpropan)-4-(phosphoryloxysäure)]indol
  • 3-(2-Dimethylaminoethyl)-5-phosphoryloxysäureindol
  • 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[1-(phososphoxy)ethansäure]indol
  • CY-39
  • Indocybin
Summenformel C12H17N2O4P
CAS-Nummer 520-52-5
PubChem 10624
Eigenschaften
Molare Masse 284,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [5]
Toxikologische Daten

13 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Psilocybin ist ein Indolalkaloid aus der Gruppe der Tryptamine. Der Konsum von Psilocybin bewirkt einen Rausch, unter anderem mit visuellen Halluzinationen, der einem LSD-Rausch ähnelt, in der Regel jedoch kürzer ist. Für diese Wirkung verantwortlich ist das Hydrolyse-Produkt Psilocin.

Geschichte und Chemie

Spitzkegeliger Kahlkopf (Psilocybe semilanceata) – enthält Psilocybin

1957 machte der US-amerikanische Banker und Ethnomykologe R. Gordon Wasson durch seinen Artikel „Magic Mushrooms“ im Magazin Life psilocybinhaltige Pilze bekannt - kurz darauf isolierte der Schweizer Chemiker Albert Hofmann Psilocybin und Psilocin aus natürlich gewachsenen und angezüchteten Fruchtkörpern und Myzelien der Pilzarten Psilocybe mexicana und Psilocybe cubensis. Die Veröffentlichung darüber erschien 1959; später gelang ihm auch die Totalsynthese.[7][8]

Nach der Einnahme wird Psilocybin durch Abspaltung einer Phosphatgruppe in Psilocin überführt, welches die eigentlich psychoaktive Substanz ist. Psilocin ist als Indolalkaloid ein Tryptamin. Die Ausgangssubstanz Psilocybin liegt als Zwitterion vor. Sie kann mittels Ehrlich-Reagenz bei der Dünnschichtchromatographie (DC) nachgewiesen werden.

Vorkommen

Psilocybin kommt in einigen Pilzarten vor, insbesondere der Gattung der Kahlköpfe (Psilocybe azurescens, P. tampanensis, P. cubensis, P. cyanescens, P. mexicana, in Mitteleuropa in P. semilanceata (Spitzkegeliger Kahlkopf), u. a.); diese werden unter dem Begriff psilocybinhaltige Pilze zusammengefasst. In getrockneten Pilzen liegt die Menge an Psilocybin zwischen rund 0,1 % und 2 %.

Art % Psilocybin
P. azurescens
1,78
P. serbica
1,34
P. semilanceata
0,98
P. baeocystis
0,85
P. cyanescens
0,85
P. tampanensis
0,68
P. cubensis
0,63
P. weilii
0,61
P. hoogshagenii
0,60
P. stuntzii
0,36
P. cyanofibrillosa
0,21
P. liniformans
0,16
Dokumentierter Maximalgehalt an Psilocybin in der Gattung Psilocybe (% des Trockengewichts)[9]

Wirkung im Menschen

Wirkung und Nebenwirkungen

Wirkung nach Menge an Psilocybin[10]
Menge Wirkung
3-6 mg Schwellenwert, leichter Rauschzustand
5-10 mg halluzinogene, noch antriebssteigernde Wirkung
~10 mg typische Konsumdosis
10+ mg verstärkte halluzinogene Wirkung
~20 mg hohe Konsumdosis
20+ mg starke halluzinogene Wirkung
30+ mg Höchstdosis
20.000 mg vermutete letale Dosis

Die Wirkung von Psilocybin ist durch körperliche Leichtigkeit und Energie, unkontrolliertes Gelächter, Freude, Euphorie und veränderte visueller Wahrnehmung gekennzeichnet. Schwindel, Übelkeit, Erbrechen und Panikattacken können als Nebenwirkung von Psilocybin auftreten. Organische Schäden sind nicht bekannt.[11][12]

Pharmakodynamik und Lokalisation von Effekten im Gehirn

An Nervenzellen im Gehirn dockt die neuroaktive Sekundärsubstanz Psilocin hauptsächlich über Serotonin-Rezeptoren des Typs 5-HT2A an, und zwar als ein Partialagonist mit hoher Affinität.[13] Es besteht heute Einigkeit darüber, dass die Wirkung psychedelischer Drogen vor allem über diesen Rezeptortyp ausgelöst wird.[14]

Neuronale Erregung über diesen Rezeptor führt ihrerseits zu einer Zunahme GABA-vermittelter, hemmender Signale in wichtigen Schaltzentren des Gehirns. Untersuchungen der sichtbaren Wirkung von Psilocin im Gehirn durch bildgebende Verfahren zeigten denn auch mehrere bedeutende Zentren mit herabgesetzter Aktivität. Je stärker die von den Versuchspersonen erlebte Wirkung der Droge war, umso mehr war die neuronale Aktivität dieser Zentren herabgesetzt. Gehirnregionen gesteigerter Aktivität wurden dagegen nicht gefunden. Als mögliche Erklärung wurde vorgeschlagen, dass durch Psilocin das normale Gleichgewicht neuronaler Informationsflüsse gestört wird.[15]

Risiken

Eine niederländische Regierungsstudie (CAM-Studie) kam zu dem Schluss, dass der Konsum von Psilocybin nicht signifikant von psychotischen Begleiterscheinungen geprägt sei.[16] Flashbacks wurden beobachtet; sie treten jedoch seltener auf als beim Konsum von LSD.[11]

Eine peer-reviewed Studie (2013) des Department of Neuroscience an der Technisch-Naturwissenschaftlichen Universität Norwegens, die Daten von 130.152 erwachsenen Teilnehmern auswertete, konnte keinen Zusammenhang zwischen dem Gebrauch der „klassischen“ psychedelischen Substanzen (LSD, Psilocybin, Meskalin/Peyote) und psychischen Störungen finden. Die Studie, die im August 2013 veröffentlicht wurde, untersuchte dabei Daten aus Fragebögen des National Survey on Drug Use and Health. Von 130.152 Befragten gaben 21.967 an, mindestens einmal in ihrem Leben psychedelische Substanzen konsumiert zu haben. Die Studie verneint den Gebrauch von „klassischen“ psychedelischen Substanzen als eigenständigen Risikofaktor für psychische Störungen.[17][18]

Der Chemiker und Mykologe Jochen Gartz gibt an, hunderttausende Versuche weltweit mit entsprechenden Pilzen in verschiedenen Dosierungen seien weder von Psychosen noch schweren Flashbacks begleitet gewesen, die das Alltagsleben der Pilzkonsumenten beeinträchtigt hätten.[19]

Wie alle psychoaktiven Substanzen birgt auch Psilocybin die Gefahr, eine latent vorhandene Psychose auszulösen. Die medizinische Fachliteratur beschreibt einen Fall, in dem Psilocybinkonsum (in Kombination mit Cannabis) zu einer Hallucinogen Persisting Perception Disorder führte.[20] Auch sind Set und Setting zu beachten, da Psilocybin entgegengesetzt zu euphorischen Zuständen auch temporäre schizophrenieartige Psychosen in gesunden Menschen auslösen kann. Diese psychotischen Störungen beinhalten die Verzerrung der sensorischen Wahrnehmung und der Gedankenprozesse sowie eine eingeschränkte Selbstwahrnehmung. Die psychotomimetischen Effekte von Psilocybin konnten mit Ketanserin oder Risperidon unterbunden werden, Haloperidol verstärkte hingegen die Wirkung.[21]

Bei starker Erregung ("bad trip") ist unter anderem medizinische Behandlung indiziert – „Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics“ schlägt hier 20 mg Diazepam peroral vor, allerdings haben sich beruhigende Gespräche als wirksam erwiesen und sind daher als erste Maßnahme angezeigt.[22]

Siehe auch: substanzinduzierte Psychose

Kombination mit Monoaminooxidase-Hemmern

Die gleichzeitige Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (MAOH) kann den Psilocybin-Rausch verlängern und intensivieren, aber auch in einer wenig berechenbaren Form verändern, da diese Kombination die Gehirnchemie komplex beeinflusst (siehe auch Serotonin-Syndrom). Die MAO-Hemmer blockieren das Enzym Monoaminooxidase, das organische Amine, darunter Psilocybin/Psilocin und etliche Neurotransmitter, (via oxidaktiver Desaminierung) abbaut. Kurzwirksame reversible Hemmer wie Harmalin unterliegen nicht den strengen Diätvorschriften, die für irreversible MAO-Hemmer gelten; letztere wurden vor 40 Jahren als Antidepressiva in die Psychiatrie eingeführt. Für Psilocybin existieren neben MAO noch weitere Abbauwege im Organismus.


Medizinische Forschung

Nach rund 40 Jahren ohne nennenswerte Forschung an Psychedelika sind in jüngerer Zeit mehrere Untersuchungen durchgeführt worden. Hierbei stellte sich heraus, dass Psilocybin Cluster-Kopfschmerzen besser als herkömmliche Medikamente vorbeugt und bei einer akuten Attacke effektiver wirkt als die Gabe von Sauerstoff.[23] Zudem wird die Wirksamkeit bei der Behandlung von Angstgefühlen und Depressionen im Rahmen von unheilbaren Krebserkrankungen und posttraumatischen Belastungsstörungen untersucht.[24][25] Nach einer Studie der Johns Hopkins University an 30 Probanden, die sich selbst als religiös oder spirituell bezeichneten, konnten durch Psilocybin und unterstützende Umgebung bei 61 % mystische Erfahrungen induziert werden. Bei einigen Studienteilnehmern konnten zwei Monate nach der Gabe positive Veränderung in der Einschätzung des Lebenssinnes und dem Wert der eigenen Transzendenzerfahrung beobachtet werden. Die Mehrheit der Studienteilnehmer mit Induzierung einer mystischen Erfahrung wertete die Wirkung des Medikaments als gleichwertig gegenüber bedeutenden spirituellen Erfahrungen, die sie bisher erlebt hatten.[26]

Rechtslage

Mit der vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)[27] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurden Psilocybin und Psilocin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt. Heute sind Psilocybin und Psilocin in Anlage I zu § 1 BtMG (nicht verkehrsfähige und nicht verschreibungsfähige Stoffe) aufgelistet, das heißt, jeglicher Umgang (mit Ausnahme des Konsums) mit diesen Substanzen ist für die Allgemeinheit generell verboten.

Literatur

  • F. Hasler et al.: Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose–effect study. In: Psychopharmacology. 2004, 172, 145–156, pdf-Volltext 317 kB, ISSN 0033-3158.
  • A. Hofmann, R. Heim, A. Brack, H. Kobel, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler: Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen. In: Helvetica Chimica Acta. 42, 1959, S. 1557–1572, doi:10.1002/hlca.19590420518.
  • David E. Nichols: Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin. In: Synthesis. 1999, S. 935–938, doi:10.1055/s-1999-3490

Weblinks

Wiktionary: Psilocybin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1363, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ David E. Nichols: Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin. In: Synthesis. 1999, S. 935–938, doi:10.1055/s-1999-3490.
  3. ↑ SWGDRUG Monographs: PSILOCIN & PSILOCYBIN Monograph (PDF; 364 kB), abgerufen am 11. Juni 2014.
  4. ↑ Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 Datenblatt Psilocybin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  6. ↑ Eintrag zu Psilocybin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. ↑ A. Hofmann, R. Heim, A. Brack, H. Kobel, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler: Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen. In: Helvetica Chimica Acta. 42, 1959, S. 1557–1572, doi:10.1002/hlca.19590420518.
  8. ↑ A. Hofmann, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler: Konstitutionsaufklärung und Synthese von Psilocybin. In: Experientia. 14, 1958, S. 397–399, doi:10.1007/bf02160424.
  9. ↑ Stamets P. (1996). Psilocybin Mushrooms of the World: An Identification Guide. Berkeley, California: Ten Speed Press. ISBN 0-89815-839-7.
  10. ↑ Psilocybin & Psilocin Dosage by Erowid
  11. ↑ 11,0 11,1 Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht: „Hallucinogenic Mushrooms: An Emerging Trend Case Study“ PDF.
  12. ↑ Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider: Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose–effect study. In: Psychopharmacology. 172, 2004, S. 145–156, doi:10.1007/s00213-003-1640-6.
  13. ↑ Passie T, Seifert J, Schneider U, Emrich HM: "The pharmacology of psilocybin" Addiction Biology 7, 2002: 357–364 PMID 14578010.
  14. ↑ D. E. Nichols: Hallucinogens. In: Pharmacology & therapeutics. Band 101, Nummer 2, Februar 2004, S. 131–181, ISSN 0163-7258. doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID 14761703. (Review).
  15. ↑ R. L. Carhart-Harris, D. Erritzoe u. a.: Neural correlates of the psychedelic state as determined by fMRI studies with psilocybin. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 109, Nummer 6, Februar 2012, S. 2138–2143, ISSN 1091-6490. doi:10.1073/pnas.1119598109. PMID 22308440. PMC 3277566 (freier Volltext).
  16. ↑ Coordinatiepunt Assessment en Monitoring nieuwe drugs (CAM) p/a Inspektion des Gesundheitsamts (IGZ)-CAM, Den Haag, 2000 (Studie zur rechtlichen Einordnung und den Gefahren psychoaktiver Pilze). PDF.
  17. ↑ Teri S. Krebs, Pål-Ørjan Johansen, Lin Lu: Psychedelics and Mental Health: A Population Study. In: PLoS ONE. 8, 2013, S. e63972, doi:10.1371/journal.pone.0063972.
  18. ↑ Heise online: Halluzinogene Drogen wie LSD oder Meskalin erhöhen nicht das Risiko für psychische Störungen, vom 22. August 2013
  19. ↑ J. Gartz: Narrenschwämme. Psychoaktive Pilze rund um die Welt., Nachtschattenverlag, Solothurn 1999, S. 92–102, ISBN 3-907080-54-8
  20. ↑ Espiard M. L. et al.: "Hallucinogen persisting perception disorder after psilocybin consumption: a case study.", Eur. Psychiatry, 2005, 20(5-6), 458–460; PMID 15963699.
  21. ↑ F. X. Vollenweider, M. F. Vollenweider-Scherpenhuyzen, A. Bäbler, H. Vogel, D. Hell: Psilocybin induces schizophrenia-like psychosis in humans via a serotonin-2 agonist action. In: Neuroreport. Band 9, Nummer 17, Dezember 1998, S. 3897–3902, ISSN 0959-4965. PMID 9875725.
  22. ↑ „Severe agitation may respond to diazepam (20 mg orally). “Talking down” by reassurance also is effective and is the management of first choice. Antipsychotic medications may intensify the experience and thus are not indicated.“ Laurence Brunton , Bruce A. Chabner, Bjorn Knollman: Goodman and Gilman's Manual of Pharmacology and Therapeutics Twelfth edition, McGraw-Hill 2011, S. 1537, ISBN 978-0-07-176939-6
  23. ↑ LSD gegen Kopfschmerzen – bewusstseinserweiternde Mittel beugen Attacken vor - innovations-report.
  24. ↑ Cannabis und Co: Vom Suchtmittel zum Medikament – innovations-report.
  25. ↑ Psychedelische Drogen unterstützen Psychotherapie von Krebspatienten – Epoch Times.
  26. ↑ Griffiths RR, Richards WA, McCann U, Jesse R: Psilocybin can occasion mystical-type experiences having substantial and sustained personal meaning and spiritual significance., Psychopharmacology (Berl). 2006 Aug; 187(3):268–283; discussion 284–292, Epub, 7. Juli 2006, PMID 1682640.
  27. ↑ 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967.
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