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Tebuconazol
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Name | Tebuconazol | ||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||
| Summenformel | C16H22ClN3O | ||||||||
| CAS-Nummer | 107534-96-3 | ||||||||
| PubChem | 86102 | ||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 307,82 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
165 °C (Zersetzung)[2] | ||||||||
| Dampfdruck | |||||||||
| Löslichkeit | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
| |||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Tebuconazol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.
Gewinnung und Darstellung
Tebuconazol kann durch Ringöffnung von 2-tert-Butyl-2-(4-chlorphenethyl)-oxiran mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart einer Base gewonnen werden.[6][7]
Stereochemie
Da Tebuconazol ein Stereozentrum enthält, gibt es zwei Enantiomere dieses Wirkstoffs. Das technische Tebuconazol wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)- und der (S)-Form eingesetzt.
Eigenschaften
Tebuconazol ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.[2] Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 1-Chlor-4-ethenylbenzol, 4-Chlorbenzaldehyd und 1-(4-Chlorphenyl)ethanon.[8]
Verwendung
Tebuconazol wird als Fungizid verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf einem Eingreifen des Stoffes in den Metabolismus der Pilzzellen.[2] Die Verbindung wurde 1988 auf den Markt gebracht.[9]
Tebuconazol wird auch Holzschutzmitteln als fungizider Wirkstoff zugesetzt.[2]
Zulassung
In der Europäischen Union dürfen seit September 2009 Pflanzenschutzmittel mit Tebuconazol für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.[10]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Folicur) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Tebuconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 BAUA: (Link nicht mehr abrufbar), 29. November 2007.
- ↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
- ↑ Datenblatt Tebuconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).
- ↑ Eintrag zu Tebuconazole (ISO); 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Vorlage:HSDB
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996 ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 720 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Monika Borucka, Maciej Celiński: Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole in Chem. Eng. Trans. 77 (2019) 139–144, doi:10.3303/CET1977024, Open Access.
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Unbekannte Zeichen in Zeichenfolge (Verwendung der Vorlage:Str index prüfen)ebuconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der [[:V Schweiz, Vorlage:PSM-Verz/Österreich Österreichs und [[:V&huk=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen Deutschlands – Abgerufen am 23. Februar 2016.
| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Tebuconazol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |