Betalaine

Nelkenartige – hier das Kakteengewächs Echinocereus coccineus – enthalten Betalaine.

Blätterpilze – hier Olivgelber Holzritterling (Tricholomopsis decora) – enthalten Betalaine.

Betalaine sind eine Gruppe chemisch sehr ähnlicher wasserlöslicher Blüten- und Fruchtfarbstoffe, die neben Anthocyanen und Carotinoiden die dritte Gruppe pflanzlicher Farbstoffe bilden. Sie kommen ausschließlich in nelkenartigen Pflanzen (ausgenommen Nelkengewächse und Molluginaceae) sowie Blätterpilzen vor. Pharmakologisch handelt es sich um ungiftige Alkaloide, die auch antioxidative Eigenschaften aufweisen, wodurch sie medizinisch interessant sind. Etwa 10 bis 14 Prozent der Bevölkerung kann Betalaine nicht vollständig abbauen und scheidet den Farbstoff im Urin aus (sogenannte Beturie, da hauptsächlich nach Genuss von Roter Bete vorkommend). Chemisch handelt es sich um Verbindungen der Betalaminsäure mit verschiedenen Liganden. Je nach Ligand können die Betalaine in die Gruppe der rotvioletten Betacyane sowie die Gruppe der gelben Betaxanthine unterteilt werden.

Betalaine können von anderen ähnlichen wasserlöslichen Farbstoffen durch ihre Spektral- und elektrophoretischen Eigenschaften und dadurch unterschieden werden, dass sie in heißem saurem Milieu zerfallen.

In den 1960er-Jahren bestimmten Hugo Wyler und andere die Grundstruktur der Betalaine. Ebenso wurden in dieser Zeit die wichtigsten Reaktionen der Betalain-Biosynthese aufgeklärt. Betalainproduzierende Pflanzen sind nicht in der Lage, Flavan-3,4-diole in Anthocyanidine umzuwandeln, daher kommen Anthocyane und Betalaine nicht gemeinsam vor.

Biosynthese

Bei der Biosynthese der Betalaine wird zunächst die Aminosäure Tyrosin mittels einer Hydroxylase zu Dopa und anschließend zur Betalaminsäure umgewandelt. Diese reagiert dann mit einerseits cyclo-Dopa zu Betanidin, dem Ausgangsstoff für alle Betacyane, oder andererseits mit verschiedenen Aminosäuren oder Aminen zu diversen Betaxanthinen (siehe Abbildung). Die Vielfalt der Betacyane entsteht durch unterschiedliche Glykosidierung und Acylisierung des Betanidins.

Betalain-Biosynthese: 1. Betalaminsäure. 2. cyclo-Dopa. 3. Amin oder Aminosäure. 4. Betanidin. 5. Betaxanthine.

Betacyane

Amaranthin

Alle Betacyane weisen einen purpurnen Farbton auf. Der bekannteste Vertreter der Betacyane ist das in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie zugelassene Betanin (Beetenrot). Nachfolgend eine Liste anderer bekannter Betacyane:

• Amaranthin. In Blüten und Blättern vieler Fuchsschwanzgewächse.
• Betanidin. In Blüten von Mesembryanthemum (Mittagsblumengewächse) und Portulaca (Portulakgewächse).
• Bougainvillein-r-1. In Brakten von Bougainvillea.
• Celosianin II. In Celosia und Arten der Gänsefüße.
• Isobetanin. In Früchten von Opuntien und Phyllokladien von Phyllocactus, sowie in Blüten von Mesembryanthemum.
• Muscapurpurin. Bestandteil der roten Farbe des Fruchtkörpers des Fliegenpilzes.
• Prebetanin. In der Haut von Rüben und Früchten der Kermesbeerengewächse.

Betaxanthine

Alle Betaxanthine sind gelb. Hier mehrere bekannte Mitglieder der Gruppe:

• Dopaxanthin. In Blüten von Glottiphyllum (Mittagsblumengewächse).
• Humilixanthin. In Rüben, Mittagsblumengewächsen, Portulakgewächsen und Kermesbeerengewächsen.
• Muscaaurin I, II und VII. Bestandteil der roten Farbe des Fruchtkörpers des Fliegenpilzes, aber auch in Rüben.
• Portulacaxanthin I, II und III. In Portulakgewächsen.
• Vulgaxanthin I und II. In Rüben.

Literatur

• Judith Hans: Klonierung und Charakterisierung von Flavonoidglucosyltransferasen aus Beta vulgaris L. Diss., Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg 23. Juni 2004 Online-Version
• J. B. Harbourne: Phytochemical Dictionary. Taylor & Francis. 1998. ISBN 0748406204, S. 159ff.
• P. Schopfer, A. Brennecke: Pflanzenphysiologie. Elsevier GmbH, Spektrum Akademischer Verlag 6. Auflage 2006, Seite 355 ff. ISBN 3-8274-1561-6