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Carbromal
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Carbromal | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H13BrN2O2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 77-65-6 | ||||||||
| PubChem | 6488 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder rhombische Kristalle[1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 237,09 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Dichte |
1,54 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Carbromal ist ein Arzneistoff, der als Sedativum und Hypnotikum verwendet wurde und jetzt als obsolet gilt. Es wurde 1909 von Bayer als Adalin® patentiert.
Chemie
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Bromisoval verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der Barbitursäure nahe.[5]
Wirkung
Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von zwölf Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.[5]
In einer Studie[6] konnte der hypnotische Effekt von 300 mg/kg Carbromal durch eine Dosis von 5 mg/kg Coffein vollständig aufgehoben werden. Eine weitere Studie[7] untersuchte die karzinogene Wirkung von Carbromal; es konnte eine Korrelation zwischen der wochenlang niedrig dosierten Gabe und dem Auftreten von adrenalem Phäochromozytom beobachtet werden, vor allem in der Gruppe mit höherer Carbromal-Dosierung.
Nebenwirkungen
Zu den Nebenwirkungen gehören u. a. Hautausschläge; von Wirkstoffen verursachte Hautreaktionen werden als Dermatitis Medicamentosa bezeichnet.[8][9] In der Literatur wurden auch Fälle von Carbromal-Abhängigkeit beschrieben.[10]
Die Einnahme von größeren Dosen kann zu Nebenwirkungen führen, die für Bromismus typisch sind.[11]
Literatur
- J. Bäumler, S. Rippstein: Über den Nachweis von Carbromal (Adalin®) und dessen Metaboliten. In: Archiv der Pharmazie 296 (5) (1963). S. 301–306. doi:10.1002/ardp.19632960506
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Vorlage:HSDB
- ↑ Carbromal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. November 2014.
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Carbromal in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ 5,0 5,1 H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.
- ↑ Hermann Druckrey, Eva Müller, Margarete Stuhlmann: Die Beeinflussung der sedativen Wirkung durch Antipyretika und Coffein. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 185, 1937, S. 221, doi:10.1007/BF01925281.
- ↑ Bioassay of carbromal for possible carcinogenicity. In: National Cancer Institute carcinogenesis technical report series. Band 173, 1979, S. 1–135, PMID 12799690.
- ↑ P. Borrie: A purpuric drug eruption caused by carbromal. In: British medical journal. Bd. 1, Nr. 4914, März 1955, S. 645–646, PMID 13230580, PMC 2061381 (freier Volltext).
- ↑ H. W. Buck, J. C. Mitchell: Dermatitis Medicamentosa Caused by Diethyl Bromacetyl Carbamide (Carbromal). In: Canadian Medical Association journal. Bd. 89, Nr. 9, August 1963, S. 419, PMID 20327677, PMC 1921693 (freier Volltext).
- ↑ M. Steel, J. M. Johnstone: Addiction to carbromal. In: British medical journal. Band 2, Nummer 5143, August 1959, S. 118, PMID 13671224, PMC 1989911 (freier Volltext).
- ↑ D. Lugassy, L. Nelson: Case files of the medical toxicology fellowship at the New York City poison control: bromism: forgotten, but not gone. In: Journal of medical toxicology : official journal of the American College of Medical Toxicology. Band 5, Nummer 3, September 2009, S. 151–157, PMID 19655290, PMC 3550397 (freier Volltext).
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| Dieser Artikel basiert ursprünglich auf dem Artikel Carbromal aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der Doppellizenz GNU-Lizenz für freie Dokumentation und Creative Commons CC-BY-SA 3.0 Unported. In der Wikipedia ist eine Liste der ursprünglichen Wikipedia-Autoren verfügbar. |