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Etilefrin
| Strukturformel | |||||||||
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| 1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten) | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Etilefrin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| CAS-Nummer | |||||||||
| PubChem | 3306 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB08985 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 181,23 g·mol−1 (Etilefrin) | ||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.[4][5] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.[6]
Wirkmechanismus
Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.[4] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.
Nebenwirkungen (Auswahl)
- Herzklopfen
- ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
- Angina-pectoris-artige Beschwerden
- Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
- Unruhe
- verstärktes Schwitzen
- Schlaflosigkeit
Kontraindikationen (Auswahl)
- Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
- Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
- benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
- Herzrhythmusstörung
- Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
- Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)
Doping
Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]
Handelsnamen
Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)
Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel)
Weblinks
- Eintrag zu Etilefrin bei Vetpharm
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Eintrag zu Etilefrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ 3,0 3,1 Vorlage:TCI Europe
- ↑ 4,0 4,1 Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage.
- ↑ Rote-Liste-Online
- ↑ Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
- ↑ The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) The World Anti-Doping Code, S. 7.
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