Methaqualon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methaqualon
Andere Namen	Methylquinazolon; 2-Methyl-3-(2-methylphenyl)-4(3H)-chinazolinon; 2-Methyl-3-(o-tolyl)-4-chinazolon;
Summenformel	C16H14N2O
CAS-Nummer	72-44-6; 340-56-7 (Hydrochlorid);
PubChem	6292
ATC-Code	N05CM01
DrugBank	DB04833
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	250,30 g·mol−1
Schmelzpunkt	120 °C ; 255–256 °C (Hydrochlorid);
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,73 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
EU-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid	; Xn; Gesundheits-; schädlich
	; Xn; Gesundheits-; schädlich
R- und S-Sätze	R: 22
	S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten	185 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methaqualon, umgangssprachlich auch Quaaludes oder Ludes genannt, ist ein Chinazolin-Derivat, dessen Name sich von der englischen chemischen Bezeichnung Methylquinazolinone (deutsch: Methylchinazolinon) ableitet. Es ist ein Arzneistoff, der als Hypnotikum verwendet und als Droge missbraucht wurde und – mit gegenwärtigem Verbreitungsgebiet Afrika – weiterhin missbraucht wird.

Geschichte

Es wurde 1951 vom indischen Forscher M. L. Gujiral zufällig im Zuge der Suche nach einem Malariamittel entdeckt^[5] und seit den 1960er-Jahren als Schlafmittel eingesetzt. 1965 wurde es unter den Handelsnamen Quaalude^® und Parest^® in den USA als Alternative zu den nicht ungefährlichen Barbituraten eingeführt. Das ursprünglich in der Werbung als nicht abhängig machend dargestellte Mittel führte aber zu Fällen physischer und psychischer Abhängigkeit, über die bereits 1966 in Großbritannien berichtet wurde.

Als illegal auf der Straße gehandeltes Rauschmittel erfreute es sich in den USA bald großer Beliebtheit aufgrund seiner euphorisierenden und aphrodisierenden Wirkung. Anfang der 1970er Jahre war das sogenannte „Luding out“, die Einnahme von 300 bis 450 mg Methaqualon zusammen mit Wein unter College-Studenten weit verbreitet. Durch den Alkohol wird das durch Methaqualon ausgelöste Gefühl der Unzerstörbarkeit und starken Euphorie noch verstärkt. Methaqualon senkt (wie andere sedative Hypnotika) die Hemmschwelle und kann damit zu einer Steigerung des sexuellen Empfindens führen.

Betäubungsmittelrechtliche Vorschriften

In den USA wurde das Medikament aufgrund des weitverbreiteten Missbrauchs schon 1984 vom Markt genommen, aber dennoch weiterhin illegal hergestellt, wobei es sich bei später sichergestellten illegal produzierten angeblichen Methaqualontabletten allerdings meist lediglich um hochdosierte Benzodiazepine wie etwa Diazepam handelte.

In der Bundesrepublik Deutschland war Methaqualon als Normi-Nox^® auf dem Markt, wurde allerdings schon 1981 dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt und war damit als eine in der Anlage II des BtMG aufgeführte Substanz nicht mehr verschreibungsfähig. Ähnliches widerfuhr dem Wirkstoff in der DDR, wo Methaqualon der Hauptbestandteil des Schlafmittels Dormutil war, das aufgrund seines häufigen Missbrauchs^[6] schließlich ebenfalls aus dem Verkehr gezogen wurde (das heute unter dem Namen Dormutil N bekannte Nachfolgepräparat enthält einen anderen Wirkstoff).

In Österreich wurde Methaqualon wegen seines Suchtpotentials 1992, in Deutschland 1993 die Zulassung als Schlafmittel gänzlich entzogen, während es in der Schweiz unter dem Namen Toquilone weit verbreitet blieb. Es war jedoch nur noch als Toquilone® compositum, das zusätzlich Diphenhydramin enthält, im Handel und ist seit 2005 auch in der Schweiz nicht mehr verschreibungsfähig.

Verbreitung

Während in westlichen Ländern Methaqualon als Rauschmittel kaum noch eine Rolle spielt, ist es in manchen afrikanischen Ländern und dort vor allem in Südafrika weit verbreitet. In Südafrika ist es neben Marihuana das verbreitetste illegale Rauschmittel, es kommt in vielen verschiedenen illegal produzierten Tabletten auf den Schwarzmarkt, die, ähnlich den Ecstasytabletten hier, mit verschiedenen Logos versehen sind. Der Großteil des dort verbrauchten Methaqualons stammt aus illegaler Produktion aus Indien, von wo aus es nach Afrika eingeschmuggelt wird. Die am häufigsten anzutreffende Konsumform dort ist das Rauchen der zerbröselten Tabletten, oft gemischt mit Marihuana, was einen kurzzeitigen, sehr intensiven „Euphorieflash“ auslöst. Danach beginnt die sedative Komponente zu überwiegen und der Konsument verfällt in einen länger andauernden Dämmerzustand.

Geschichtlich zählt Methaqualon zu den Schlafmitteln, die in den 1960ern als Ersatz der aufgrund einer möglichen tödlichen Überdosierung umstrittenen Barbiturate dienen sollten. Andere Beispiele sind Ethchlorvynol (Placidyl^®) oder Glutethimid (Doriden^®). Allerdings riefen viele dieser Stoffe Euphorie und damit eine psychische und teilweise auch physische Abhängigkeit hervor, weshalb sie heute kaum noch in Verwendung sind. Interessanterweise wurden bei Experimenten mit Methaqualon mehr oder weniger zufällig die Benzodiazepine entdeckt, die heute fast den gesamten Bedarf an Schlaf- und Beruhigungsmitteln decken.

Nebenwirkungen und Abhängigkeit

Chronischer Gebrauch kann zu Polyneuropathie und zur psychischen und physischen Abhängigkeit führen.

Bei Einnahme kleinerer Dosen kann die Wirkung euphorisierend sein anstatt sedierend, wie es eigentlich bei einem Schlafmittel zu erwarten wäre.

Mögliche Symptome einer Methaqualon-Überdosis: Magen-Darm-Beschwerden, Benommenheit, Ataxie, Kribbeln, langsame, undeutliche Sprache und Muskelhyperaktivität, innere Blutungen, Konvulsionen, Koma.

Quaalude-/Mandrax-Pillen und -kapseln

Szenenamen und Darstellung in der Kunst

Im Drogenslang ist Methaqualon teilweise als seven-one-fours, seventeen, oder lemmon 714 bekannt. Diese Bezeichnungen rühren alle von dem Lemmon 714-Aufdruck auf der Quaalude^®-Tablette her. Andere Bezeichnungen sind ludes (ebenfalls von Quaalude^®) oder einfach Mandrax nach dem gleichlautenden Handelsnamen. Unter dem Handelsnamen Mozambin^® wurde es von Falco in „Ganz Wien“ besungen. Wegen der Größe der Tabletten war das Methaqualon in den frühen 80er Jahren in New York auch als „Gorilla Biscuits“ bekannt, woher die Straight Edge Band Gorilla Biscuits ihren Namen hat. Ebenso wurden sie 2014 im Film „Wolf of Wallstreet“ mehrmals genannt und konsumiert, in dem auch die Nebenwirkungen hervorgehoben werden.

Die hier beschriebenen Wirkungen und unerwünschten Nebenwirkungen hat der Singer-Songwriter Shel Silverstein 1980 in seinem satirischen Lied Quaaludes Again beschrieben. Außerdem wird es in dem Song von David Bowie "Time" erwähnt: ...Quaaludes and Redwine.... .

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Methaqualon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Methaqualon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Mai 2014.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Methaqualone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Etienne F. van Zyl: A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers. In: Forensic Science International 122 (2001), S. 142–149, doi:10.1016/S0379-0738(01)00484-4.
↑ Autobiografie „Bekenntnisse“ | Das wilde Leben der Nina Hagen, zuletzt abgerufen 13. Januar 2014.

Literatur

Karow, Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Eigenverlag, 2004
Zaheer Kacker: Journal of the Indian Chemistry Society. Band 28, 1951. S. 344 (Synthese)
R. Bonnichsen et al: Clinical Chim. Acta. Band 60, 1975. S. 67 (Metabolismus)
E. I. Goldenthal: Toxicol. Appl. Pharmacol. Band 18, 1971. S. 185 (Toxizität)
D. M. Patel et al: Anal. Profiles Drug Subs. Band 4, 1975. S. 245-267 (ausführliche Beschreibung)

Weblinks

Methaqualon. In: Erowid. (englisch)
aventis.de Quaalude-Hersteller Rorer gehört heute zu Aventis
drugaware.co.za Informationen zum Methaqualonmissbrauch in Südafrika (englisch)
drugaware.co.za Photos illegaler Methaqualontabletten aus Südafrika (englisch)
Quaaludes Again Satirisches Lied von Shel_Silverstein

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[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Methaqualon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[2] Methaqualon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Mai 2014.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Methaqualone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).

[4] Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[5] Etienne F. van Zyl: A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers. In: Forensic Science International 122 (2001), S. 142–149, doi:10.1016/S0379-0738(01)00484-4.

[6] Autobiografie „Bekenntnisse“ | Das wilde Leben der Nina Hagen, zuletzt abgerufen 13. Januar 2014.

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