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MDMA

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Strukturformel
Strukturformel von MDMA
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
Andere Namen
  • 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
  • „Ecstasy“
  • 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-propan-2-amin (IUPAC)
  • N-Methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropan
  • Methylsafrylamin
Summenformel C11H15NO2
CAS-Nummer
  • 42542-10-9 (Racemat, freie Base)
  • 64057-70-1 (Racemat·Hydrochlorid)
  • 81262-70-6 [(R)-Form, freie Base]
  • 66142-89-0 [(S)-Form, freie Base]
  • 69558-31-2 [(R)-Form·Hydrochlorid]
  • 69558-32-3 [(S)-Form·Hydrochlorid]
PubChem 1615
DrugBank DB01454
Kurzbeschreibung
  • farbloses Öl (freie Base)[1]
  • kristalliner, farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[2]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Psychoaktives Amphetaminderivat

Eigenschaften
Molare Masse 193,25 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 152–153 °C (Racemat, Hydrochlorid)[3]
  • 147–153 °C (Hydrochlorid)[4]
  • 184–185 °C (Phosphat)[4]
Siedepunkt

155 °C (2,6 kPa) [5]

Löslichkeit

100 mmol·mol−1 in Wasser (Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7][6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38
S: 26​‐​45
Toxikologische Daten

97 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

MDMA steht für die chirale chemische Verbindung 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. Es gehört strukturell zur Gruppe der Amphetamine.

MDMA war in den 1980er Jahre praktisch mit der Droge Ecstasy synonym – und ist es in der Wahrnehmung vieler Konsumenten und in der Medienberichterstattung noch heute. Tatsächlich werden aber seit den 1990er Jahren in zunehmendem Maße Pillen unter dem Namen „Ecstasy“ gehandelt, die wenig oder gar kein MDMA, sondern auch andere Inhaltsstoffe enthalten können, wenngleich über die Hälfte der „Ecstasy“-Pillen verschiedenen Untersuchungen zufolge weiterhin MDMA enthalten. In jüngster Zeit wird auch Molly bei Konsumenten und in der Berichterstattung (insbesondere in den USA) als synonym für MDMA in pulverisierter Form verstanden,[8] wobei jedoch verschiedenen Untersuchungen zufolge nur ein verhältnismäßig kleiner Teil der als „Molly“ vertriebenen Produkte tatsächlich MDMA enthält.

Manche Drogenkonsumenten gehen mittlerweile dazu über, MDMA grundsätzlich nicht mehr in Pillenform (als „Ecstasy“) oder pulverisiert (bspw. als „Molly“), sondern in Form von Kristallen zu verlangen und zu konsumieren, in der Hoffnung, dadurch den reinen Inhaltsstoff zu sich zu nehmen.

Geschichte

Dass Fritz Haber 1891 im Zuge seiner Doktorarbeit[9][10] MDMA synthetisiert haben könnte, konnte nicht bestätigt werden. Die Prüfung der Dissertation ergab keine entsprechenden Anhaltspunkte.[11] Der Chemiker Anton Köllisch synthetisierte 1912 bei dem Pharmakonzern E. Merck erstmals MDMA (damals als Methylsafrylamin bezeichnet) als Zwischenprodukt der Synthese von Hydrastinin und dessen Derivaten.[12][11][1] Am 24. Dezember 1912 reichte die Firma Merck dazu das Patent ein, das am 16. Mai 1914 als Deutsches Reichspatent No. 274350 erteilt wurde.[13] Es beschreibt im Wesentlichen einen generellen Syntheseweg diverser Amphetamine mit sauerstoffgebundenen Substituenten am Benzolring.

MDMA war ein Zwischenprodukt auf der Suche nach einem Hydrastinin-Analogon. Diese wurden damals als „Hämostatika“ (blutstillend, gefäßzusammenziehend) bezeichnet. Aus MDMA als Synthese-Zwischenprodukt resultierte dann das Merck-Präparat Methylhydrastinin.[1][14] Die Vermutung, MDMA sei als Appetitzügler (Anorektikum) entwickelt bzw. vertrieben worden, wurde nicht bestätigt.[15][16] Der Begriff MDMA wurde 1937 erstmals genannt, als Beschreibung der zufällig entdeckten, spezifischen Wirkung des Amphetamins.[17]

In den 1970er-Jahren rückte der Chemiker Alexander Shulgin die Substanz ins öffentliche Interesse und empfahl es aufgrund seiner empathogenen und entaktogenen Wirkung als Hilfsmittel in der Psychotherapie.[18] Er nannte MDMA „window“ – ein Fenster zur Psyche. MDMA wurde in den nachfolgenden Jahren von einigen Psychotherapeuten in ihrer Praxis bis zum Verbot durch die Drug Enforcement Administration (DEA) im Juli 1985 benutzt.[19] Seit die DEA 2001 die therapeutische Anwendung von MDMA, begrenzt auf die Indikation der posttraumatischen Belastungsstörung (post traumatic stress disorder), erlaubte, greift eine kleine Zahl amerikanischer Psychotherapeuten während der Therapie (Exploration), jedoch nicht als Medikament, mittlerweile wieder darauf zurück.

Bis Mitte der 1980er-Jahre war MDMA uneingeschränkt verkehrsfähig. Die Verwendung als Rausch- oder Freizeitdroge (recreational drug) wurde zuerst in einigen trendigen Yuppiebars in Dallas, Texas beobachtet, es verbreitete sich dann in der schwulen Tanzszene New Yorks und schließlich, bereits mit anderen Substanzen gemischt, in den Raveclubs. Zu dieser Zeit wurde die amerikanische Drug Enforcement Administration (DEA) auf MDMA aufmerksam. Sie verbot die Droge 1985 in den USA; ein Jahr später folgte ein faktisch weltweites Verbot durch die Weltgesundheitsorganisation WHO. Parallel zur wachsenden Popularität der Ravekultur wuchs die Verbreitung von Ecstasy/MDMA in den 1990er-Jahren stark. Während des Second Summer of Love 1988 wurde Ecstasy/MDMA im Rahmen der britischen Acid-House-Bewegung auch in Europa populär und entwickelte sich schnell zur Droge der aufkommenden Ravekultur. Keine Droge hat sich je so schnell so weit verbreitet. Seit den 1990er Jahren gehört es neben Cannabis, Kokain und Amphetamin (inklusive Methamphetamin) zu den meistverbreiteten illegalen Drogen.

Verbreitung

MDMA ist nach Angaben der Deutschen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht eine der beliebtesten „Partydrogen“, insbesondere „in Techno-/House-Umfeldern“. So soll MDMA in den elektronischen Tanzszenen aktuell auf Platz 2 der meistkonsumierten illegalen Substanzen rangieren, hinter Speed.[20]

Die Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA) will sogar Tendenzen für ein „Aufleben“ des Interesses an MDMA beobachtet haben, was angeblich an einer leichteren Verfügbarkeit des Wirkstoffs liegen soll. So heißt es im Drogenbericht 2013: „Seit Kurzem scheinen die Ecstasy-Hersteller effizientere Wege zur Beschaffung von MDMA gefunden zu haben, was sich im Inhalt der Tabletten niederschlägt.“[21]

Schätzungen der EMCDDA zufolge haben in ganz Europa im Jahr 2012 rund 1,8 Million junge Erwachsene „Ecstasy“ (MDMA) konsumiert, darunter angeblich überwiegend Männer.[20] Mit einer 12-Monate-Prävalenz des Ecstasy-Konsums bei jungen Erwachsenen von knapp 3 Prozent scheint MDMA 2012 in Großbritannien am populärsten zu sein, gefolgt von der Tschechischen Republik und Spanien (zwischen 1 und 2 Prozent). Für Deutschland liegt mit einer Prävalenz von rund 1 Prozent für die Jahre 2008/2009 der letzte aktuelle Wert vor. Auch in den Niederlanden wurden leicht überdurchschnittliche Werte von >1 % gemessen, allerdings sind die letzten verfügbaren Daten von 2003/2004.[21]

Als bedeutende Produktionsstandorte sind laut EMCDDA Belgien und die Niederlande sowie Polen und die baltischen Länder bekannt, aber auch in Bulgarien, Deutschland und Ungarn wurden Labors entdeckt.[21]

„Markenbezeichnungen“ im illegalen Vertrieb

Ecstasy

Ecstasy, auch XTC ist ein um 1980 entstandener Begriff für sogenannte „Partypillen“, die zunächst fast ausschließlich MDMA enthielten. Heute ist Ecstasy faktisch die Sammelbezeichnung für eine Vielzahl von Phenylethylaminen – in der Wahrnehmung vieler Konsumenten aber im „Idealfall“ weiterhin allein für MDMA.

Ecstasy wird in der Regel in Tabletten- oder Kapselform produziert und ist mit einem Trägermittel vermengt.

Ecstasytabletten werden in der Szene häufig als „E“s, Pillen, Teile usw., die Einnahme als (ein)schmeißen, einbauen, einwerfen usw. bezeichnet. Pro Stück wird derzeit etwa ein Marktpreis von fünf bis zehn Euro erzielt, die Produktionskosten liegen unterhalb eines Euros. Die Deutsche Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht hat für 2012 einen unveränderten Marktpreis von durchschnittlich 8 Euro ermittelt.[20], die EMCDDA maß europaweit Preise zwischen 4 und 17 Euro pro Pille mit einer Häufung zwischen 5 und 9 Euro.[21]

In der Praxis konsumieren manche Abnehmer eine Pille, die ihnen als „Ecstasy“ angeboten wird und möglicherweise tatsächlich MDMA enthält, und verbinden damit dann eine entsprechende Erfahrung, wobei die nächste Pille einen vollkommen anderen Wirkstoff oder eine andere Konzentration enthalten und daher auch zu vollkommen anderen Reaktionen führen kann. Deswegen ist in manchen Kreisen die Nutzung des Begriffs „Ecstasy“ bzw. der angebotenen Pillen regelrecht verpönt, weil zu unspezifisch, sofern MDMA konsumiert werden soll. Manche Nutzer verwenden einen Drogentest wie die Marquis-Reaktion, um zu prüfen, ob eine ihnen angebotene Pille zumindest MDMA enthalten kann. Tatsächlich kann mit diesem Test aber lediglich im Falle eines negativen Ergebnisses geschlussfolgert werden, dass sicher kein MDMA enthalten ist. Eine positive Reaktion hingegen ist keine Gewähr dafür, dass nicht noch andere Inhaltsstoffe enthalten sind. Auch die Konzentration des Wirkstoffs innerhalb der Pille kann mit diesem Test nicht ermittelt werden. Hierin liegt jedoch eine weitere Gefahr des Konsums von „Ecstasy“ (s. Abschnitt „Gefahren“).

Die Wirkdauer liegt in der Regel bei vier bis sechs Stunden, sofern tatsächlich MDMA enthalten ist. In Deutschland wurden 2012 Wirkstoffgehalte von 1 mg bis zu – für die meisten Konsumenten überdosierten – 216 mg pro Pille ermittelt, sowie ein Median von 83 mg. Damit stieg der Wirkstoffgehalt kontinuierlich von 50 mg im Jahr 2009 (58 mg in 2010; 73 mg in 2011) an.[20]

Europaweit maß die EMCDDA 2012 Wirkstoffgehalte zwischen 43 und 113 mg pro Pille mit einer Häufung zwischen 64 und 90 mg, wobei 2012 in ganz Europa (ohne Türkei) 4,3 Millionen Pillen sichergestellt wurden.[21]

In die meisten Tabletten werden „Markenzeichen“ eingepresst wie Vögel, Herzen, Delphine, Schmetterlinge oder (v. a. Auto-)Firmenembleme. Da sie leicht kopiert werden können, geben diese Erkennungszeichen keinen verlässlichen Hinweis auf die Wirkung oder die Inhaltsstoffe. Durch Ecstasy-Tabletten mit nicht klar definiertem Inhalt ist es wiederholt zu Todesfällen gekommen.[22]

Ecstasy wird gewöhnlich in Tablettenform verkauft

Andere Substanzen, die neben oder anstatt MDMA oft in Ecstasy enthalten sind, sind zum Beispiel: Amphetamin, N-Methylamphetamin, 4-Methoxyamphetamin (PMA), meta-Chlorphenylpiperazin (mCPP, ein Piperazinderivat), para-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA), 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA), 3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon (MDMC), 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA), 2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (BDB), 2-Methylamino-1-(3,4-Methylendioxyphenyl)butan (MBDB), 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B) etc.[23]

Der Anteil der Proben, die nur den Wirkstoff MDMA enthalten, ist in der Schweiz und in Österreich – wo legal sogenanntes Drug-Checking im Umfeld von öffentlichen Partys durchgeführt wird – nachweislich signifikant rückläufig.[24] Immer häufiger müssen aufgrund von Drug-Checking-Resultaten Pillenwarnungen herausgegeben werden.[25] Der Prozentsatz der als „Ecstasy“ gekauften Tabletten, die außer MDMA, MDE oder MDA keine psychotropen Substanzen enthielten, war in Österreich im Jahr 2008 mit 63 Prozent etwa im Bereich des Vorjahres, jedoch deutlich niedriger als in den Jahren davor (70 bis 90 %).[26]

In der Bundesrepublik Deutschland stellt sich die Situation jedoch nach offiziellen Angaben anders dar: Gemäß Untersuchungen des Bundeskriminalamtes enthielten in 2008 rund 97 % der untersuchten Monopräparate MDMA,[27] was auch für 2012 noch gilt. Im Drogenbericht 2013 heißt es gar: „Nachdem bereits im letzten Berichtsjahr über ein verbessertes Angebot von Ecstasy-Tabletten mit einem höheren MDMA-Gehalt berichtet wurde, setzte sich diese Tendenz 2012 fort.“ Das Image von Ecstasytabletten habe sich im Zuge „der bereits im letzten Jahr eingetretenen merklichen Qualitätsverbesserung deutlich verbessert.“[20]

„Die Skepsis der letzten Jahre, entstanden durch Tabletten mit anderen, unerwünschten Wirkstoffen („böse Pillen“), scheint sukzessive aufgrund positiver Konsumerfahrungen zu verschwinden. Übereinstimmend berichten alle Trendscouts von einer durchweg hohen Verfügbarkeit“[20]

Deutlich zu unterscheiden von Ecstasy bzw. MDMA ist so genanntes „Bio-Ecstasy“ oder Herbal Ecstasy, das zumeist aus einer Mischung aus Guaraná, Koffein, Ephedra und anderen Stoffen besteht und eine legal erhältliche Droge ist (in Deutschland nur noch eingeschränkt; Ephedra ist beispielsweise seit einigen Jahren rezeptpflichtig), mit leicht aufputschender Wirkung, vergleichbar mit der von Energydrinks. Ebenfalls von MDMA deutlich zu unterscheiden ist das sogenannte Liquid Ecstasy, das auch als Fantasy bekannt ist und aus GHB (Gammahydroxybuttersäure) besteht. Diese Substanz wird meistens in flüssiger Form gehandelt und unterscheidet sich sowohl in ihrer Wirkung als auch ihrer chemischen Zusammensetzung stark von der von MDMA.

Molly

In jüngster Zeit wird MDMA insbesondere in den USA auch mit dem Begriff Molly in Verbindung gebracht. Angestoßen wurde der Trend insbesondere durch Künstler wie Miley Cyrus, Kanye West oder Madonna, die den Begriff durch öffentliche Äußerungen oder sogar in Songtexten bekannt gemacht haben. Bei Molly handelt es sich in der Regel um ein illegal vertriebenes Pulver, welches mitunter sogar als „reine Form von MDMA“ beworben wird.[28] Letzteres geschieht insbesondere in Abgrenzung zu Ecstasy – welches schon seit Jahrzehnten nicht mehr ausschließlich MDMA enthalten muss. Tatsächlich enthalten die als Molly vertriebenen Produkte aber zumindest ersten Stichproben zufolge sogar noch seltener MDMA, als dies bei Ecstasy der Fall ist.

Laut der US-Drogenvollzugsbehörde DEA enthielten die zwischen etwa 2009 und 2013 im US-Bundesstaat New York sichergestellten Molly-Produkte nur in 13 Prozent der Fälle MDMA, und in diesen Fällen oft noch andere Stoffe wie Methylon, MDPV, 4-MEC, 4-MMC, Pentedron oder MePPP.[29]

MDMA-Kristalle

Immer stärkerer Beliebtheit erfreut sich unter Drogenkonsumenten der Konsum von reinem MDMA in kristalliner Form. Der Vorteil ist, dass hier neben dem Marquis-Test, der auch bei Pillen prinzipiell anwendbar ist, bei entsprechender Erfahrung auch das Aussehen und der (nicht vorhandene) Geruch der Substanz zumindest weitere Indizien für die Echtheit liefern können. Zudem kann die Dosierung genauer erfolgen.

MDMA-Kristalle werden oft mit angefeuchtetem Finger „gedippt“ oder in Getränken aufgelöst und getrunken.[30] Nach Angaben der Deutschen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht werden Kristalle tendenziell eher privat „gehandelt“, im Vergleich zu Pillen. Aus sieben von acht Szenen aus dem Bereich der elektronischen Musik wird von einer Verbreitung von MDMA-Kristallen berichtet. Allgemein sei mit den Kristallen „eine Vorstellung einer hohen Qualität assoziiert.“ Die tatsächliche Qualität wird als konstant gut beschrieben.[20]

Laut einer Umfrage für den Zeit-Online-Drogenbericht im Herbst 2013, die im Rahmen des Global Drug Survey durchgeführt wurde, wurden von den befragten Konsumenten für 1 Gramm reines MDMA angeblich im Durchschnitt 33 Euro bezahlt.[31] Die Deutsche Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht hat für 2012 jedoch einen Preis von durchschnittlich 50 Euro pro Gramm ermittelt, was in etwa auf dem Preisniveau von 2011 liege.[20]

Nicht zu verwechseln sind MDMA-Kristalle ausdrücklich mit der Droge Crystal, wobei der Konsument jedoch ein gewisses Risiko eingeht, bei vorhandenen Sprach- oder Verständnisproblemen versehentlich Crystal zu erhalten, wenn er in entsprechenden Kreisen nach MDMA-Kristallen verlangt.

Chemie, Isomerie und Synthese

Untergrundlabor in Cikande (Indonesien), in dem MDMA und Methamphetamin in industriellem Umfang hergestellt wurden.

Es existieren zwei Enantiomere, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form des Wirkstoffes MDMA. Die freie Base MDMA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines sekundären Amins R2NH. Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R2NH·HCl. Als Grundstoff für die Synthese von MDMA dient meist Piperonal. Ein möglicher Syntheseweg ist in PIHKAL beschrieben: Piperonal wird mit Nitroethan in einer Kondensationsreaktion (Henry-Reaktion) zu 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)-2-nitropropen umgesetzt. Dieses wird (mittels elektrolytischem Eisen und Essigsäure) zu Piperonylmethylketon hydriert. Die Umsetzung dieser Verbindung mit Methylamin und gleichzeitiger Hydrierung (mittels amalgamiertem Aluminium und Wasser) in einem Arbeitsschritt ergibt das Endprodukt MDMA. Wird 3,4-Methylendioxyphenylpropan-2-on beim letzten Syntheseschritt dagegen mit Methylamin und Natriumcyanoborhydrid umgesetzt führt dies zur Bildung von MDA.

Synthese von Piperonylmethylketon einer Vorstufe von 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
Synthese von 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin aus Piperonylmethylketon

Es gibt mehrere quantitative Nachweisreaktionen:

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakodynamik

MDMA, insbesondere Dextro-MDMA, wirkt im Zentralnervensystem als Releaser (Ausschütter) der endogenen Monoamin-Neurotransmitter Serotonin und Noradrenalin, und mit etwas schwächerer Wirkung auch Dopamin,[32] was zu einem unüblich erhöhten Spiegel dieser Botenstoffe im Gehirn führt. Diese Transmitter prägen entscheidend die Stimmungslage des Menschen. Zu Details der Release-Wirkung siehe auch Pharmakologie des Amphetamins. Beide Enantiomere (Dextro-/Levo-MDMA) tragen in etwas unterschiedlicher Weise zur charakteristischen Wirkung des MDMA bei.

MDMA nimmt unter den „essentiellen Amphetaminen“ eine Sonderstellung ein: Bei N-Methylierung sind diese in der Regel per Milligramm insgesamt wesentlich wirksamer (Vergl. Amphetamin und Methamphetamin). Im Gegensatz dazu wird MDA als „härter“ auf den Körper empfunden als MDMA. MDMA sollte nach Meinung einiger Autoren wegen dieser Einzigartigkeit eigentlich nicht zu den klassischen Amphetaminen gezählt werden, sondern als eigenständige Substanz angesehen werden.[33][34]

Psychische Wirkung

Der Konsum von MDMA führt zu Euphorie, steigert meist die Fähigkeit zur ungezwungenen Kontaktaufnahme mit anderen Menschen (empathogene Wirkung) und die Fähigkeiten zum Verständnis der eigenen inneren Gefühle (entaktogene Wirkung). Es wird Empathie und Liebe stärker empfunden und die Harmonie mit stereotypen Rhythmen (Technomusik oder Sex, sofern als häufige Nebenwirkung nicht Erektionsschwierigkeiten auftreten). Außerdem wird das Mitteilungsbedürfnis gesteigert. Die weite Verbreitung in der Raveszene ist sicher auf die das Tanzerlebnis verstärkende Wirkung zurückzuführen. „Set & Setting“ – die eigene „mitgebrachte“ Stimmungslage sowie die Atmosphäre der Umgebung – färben das subjektive Erleben der MDMA-Wirkung. So können sich sowohl angenehme Gefühle als auch eine schlechte Stimmungslage verstärken.

Körperliche Wirkung

Das Hunger-und Durstgefühl und Schmerzempfinden werden reduziert. Es kommt zur Erhöhung von Puls (Tachykardie) und Blutdruck (Arterielle Hypertonie), zu Hyperthermie, wobei die Körpertemperatur auf bis zu 42 °C ansteigen kann, ggf. begünstigt durch exzessive körperliche Verausgabung (Tanzen) und zu geringe Flüssigkeitszufuhr. Durch MDMA wird die Atemfrequenz gesteigert (Tachypnoe), die Pupillen sind geweitet (Mydriasis) und es kommt zu Mundtrockenheit. Außerdem wird insbesondere im Umfeld von Musik der Bewegungsdrang gesteigert.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) äußern sich auch in Erektions- und Orgasmusstörungen, in der Abschwächung des Geschmackssinns und in einem Kitzeln unter der Haut, das jedoch von vielen Konsumenten als angenehm empfunden wird. Besonders bei Überdosen oder regelmäßigem Konsum können weitere unerwünschte Folgen eintreten: Muskelkrämpfe (z. B. das Bedürfnis, die Wirbelsäule extrem durchzustrecken), insbesondere bei der Kaumuskulatur (Trismus, Bruxismus), Nystagmus (Muskelzuckungen, Augenzittern), gesteigerte Eigenreflexe, Brechreiz, Bewusstseinstrübung, depressive Phasen (insbesondere nach dem Nachlassen der Wirkung), innere Kälte (Hypothermie), schwere Kreislaufstörungen, starkes Schwitzen. Menschen mit Herzschwäche, Bluthochdruck, Diabetes mellitus, Epilepsie und Grünem Star sind gegenüber der Wirkung besonders disponiert. Todesfälle nach MDMA-Konsum sind bekannt, jedoch ist nicht klar, welche Mengen MDMA innerhalb der vorangegangenen 2–3 Tage konsumiert wurden und welche genaue medizinische Disposition der Fälle vorlagen (Quelle: Pathologie UK/Wales). Die Kombination mit Alkohol oder anderen Drogen (Polyintoxikation) und die Dehydratisierung durch zu geringe Flüssigkeitsaufnahme und Überhitzung gelten als besondere Risikofaktoren.

Die meisten Konsumenten erfahren nach dem Trip ein sogenanntes Come-Down (auch als „Feierdepris“ bekannt), das mehrere Tage anhalten kann. Dies ist vor allem auf generelle Erschöpfung und akute Entleerung der Serotoninspeicher im Gehirn zurückzuführen. Die Symptome sind depressive Verstimmung, Müdigkeit, Antriebslosigkeit und seltener leichte Übelkeit. Mitunter setzt dieser Zustand auch erst zwei bis drei Tage nach dem Konsum ein (sogenannter Midweek Blues).[35]. Manche Konsumenten erleben das Come-Down auch als durchweg positiv – ohne nennenswerte oder überhaupt negative Begleiterscheinungen.

Medizinische Verwendung

MDMA wurde, wie auch LSD und Psilocybin, vor seinem Verbot, von Psychiatern zu Behandlungszwecken eingesetzt (s. Abschnitt „Geschichte“). Mit der Strafandrohung auf Herstellung, Weitergabe und Besitz wurde die Erforschung von MDMA hinsichtlich einer medizinischen Verwendung in den meisten Ländern unmöglich, so dass über das psychiatrische Potential von MDMA wenige Erkenntnisse vorliegen.

In Kanada wurde jedoch jüngst die Forschung mit MDMA erlaubt[36]. Bereits 2012 hatte sich ebenfalls in Kanada die Gesundheitsbehörde der Provinz British Columbia positiv über MDMA geäußert.[37]

Diskurs

Anders als bei Tieren sind Untersuchungen über Langzeitwirkungen von MDMA auf das Gehirn von Menschen zumeist keine experimentellen Untersuchungen, bei denen unter kontrollierten Bedingungen bestimmte Dosen der reinen Substanz MDMA zugeführt werden. Vielmehr sind es klinische Erfahrungen an Patienten, die über längere Zeit unkontrollierte und unbekannte Mengen an „Ecstasy“ (also nicht unbedingt reines MDMA, s.o.) eingenommen haben, meist zusammen mit anderen Drogen wie Alkohol und Cannabis.

Über das Vorhandensein von Langzeitwirkungen gehen die Meinungen auseinander. So sieht das US-amerikanische National Institute on Drug Abuse bei einzelnen Personen intellektuelle, soziale und psychische Störungen als nachweisbar an, die häufig im Zusammenhang mit Veränderungen in der Struktur und Funktion des Gehirngewebes stünden. Andere Wissenschaftler widersprechen dem entschieden.[38] Genauso bleiben die vielfältigen Erfahrungen von Klinikern und Drogenberatungsstellen mit den meist verhängnisvollen Folgen des langzeitigen Konsums unbestritten.[39]

Psychologen wie Jon Cole[40] von der Universität Liverpool sagen, ein Nachweis der gehirnschädigenden Wirkung der reinen Substanz MDMA stehe noch aus.

Gefahren

Allgemeines

Vergleich von 20 verbreiteten Drogen in Bezug auf Abhängigkeitspotential und Gesundheitsgefahren (MDMA hier als „Ecstasy“ bezeichnet)[41]
Schadenspotenziale geläufiger Drogen (Folgestudie, MDMA hier als „Ecstasy“ bezeichnet)

MDMA wird in vielen Studien regelmäßig im Vergleich zu Drogen wie Alkohol oder mitunter selbst zu Cannabis als weniger schädlich eingestuft. So landete MDMA beispielsweise in einer im März 2007 in der Fachzeitschrift The Lancet veröffentlichten Studie eines Forscherteams um David Nutt auf Platz 17 der 20 verglichenen Substanzen, wobei Alkohol und Heroin zu den gefährlichsten Drogen gezählt wurden (siehe hierzu Droge: Klassifizierung nach Schadenspotenzial)

Im Drogenbericht 2013 der Europäischen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (EMCDDA) heißt es:

Zu den Beschwerden, die im Zusammenhang mit dem Konsum dieser Substanz auftreten, zählen akute Unterkühlung und psychische Probleme. Ecstasybedingte Todesfälle kommen selten vor.[21]

Dennoch gibt es verschiedene Gefahrenpotenziale, die theoretisch auch den Tod des Konsumenten bedeuten können.

Abhängigkeitspotenzial

MDMA hat ein gewisses psychisches Abhängigkeitspotenzial. Allerdings entwickelt sich im Unterschied zu Alkohol, Cannabis, Kokain oder Opiaten in solchen Fällen nur äußerst selten ein täglicher Konsum der Droge, was mit dem Wirkspektrum der Droge in Verbindung gebracht werden kann. Häufiger entwickelt sich eine Abhängigkeit in direktem Zusammenhang mit dem üblichen Setting, in dem die Droge genommen wird – also Technoparty-Umfelder – etwa, wenn die Wochenenden bereits donnerstags beginnen und erst montags wieder enden und sich die Person in dieser Zeit im Partyambiente „fallenlässt“ bzw. „verliert“.

Bei regelmäßigem wochenendlichen Konsum „vegetiert“ der Konsument oftmals nur noch über die Woche hin, erledigt seine Arbeit und blüht erst am Wochenende unter MDMA-Konsum wieder auf. Die Zeit zwischen den Konsumvorgängen ist von Antriebslosigkeit, Lustlosigkeit und oft auch depressiven Phasen gekennzeichnet. In aller Regel werden dabei auch andere Drogen konsumiert, vor allem Amphetamine, Cannabis und Alkohol. Dieser Rhythmus, bei dem nur noch die Wochenenden als lebenswert aufgenommen werden, wird von Experten als eigentliche Gefahr der psychischen Abhängigkeit wahrgenommen.

Im Verlauf einer wie auch immer gearteten Abhängigkeit wird normalerweise nicht die Dosis gesteigert, da sich dadurch nicht der Rauschzustand verstärkt; die unerwünschten Nebeneffekte (Muskelverspannungen, Gereiztheit, Kieferschmerzen, Kopf- und Gliederschmerzen u. a.) nehmen jedoch zu. Innerhalb der „Szene“ wird eine Pause von mindestens 4–6 Wochen zwischen den einzelnen Konsumvorgängen empfohlen und von manchen regelmäßigen Konsumenten auch eingehalten, um wieder die volle Wirkung empfinden zu können.

Verunreinigungen

Viele Konsumenten gehen noch immer davon aus, dass sie reines MDMA konsumieren, wenn Sie „Ecstasy“-Pillen oder Molly zu sich nehmen. Dies ist jedoch vielfach nicht der Fall (s.o.). Eine „Gefahr“ von MDMA besteht also in der Unkenntnis oder der Unachtsamkeit der Konsumenten, die MDMA konsumieren wollen, letztlich aber unter Umständen einen vollkommen anderen Wirkstoff mit den entsprechenden Risiken zu sich nehmen.

Mischkonsum und Überdosierung

Vergleich von Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis verschiedener Drogen.[42]

Nicht nur bei vorgeschädigten, sondern auch bei gesunden Personen kann eine Überdosierung mit MDMA oder der Mischkonsum mit anderen Drogen, besonders gefährlich mit Methamphetamin, in sehr seltenen Fällen zu einem akuten Herzversagen führen, da MDMA (wie die meisten Amphetaminderivate) ein Kalziumantagonist (Kalziumkanalblocker) ist. Das heißt, MDMA ist eine Substanz, die den Einstrom von Kalzium in die Zellen hemmt und damit die elektromechanische Koppelung im Zellsystem stört. Dies führt zur Verminderung des Tonus (Anspannungszustandes) der Gefäßmuskulatur und der Kontraktilität (Fähigkeit, sich zusammenzuziehen) des Herzmuskels.[43]

Vergleichsweise verbreitet – obwohl riskant – ist der Mischkonsum mit Alkohol, laut einer nicht-repräsentativen Umfrage sogar in über der Hälfte der Fälle.[44] Dies führt zu einer stärkeren Belastung von Leber und Niere und trocknet den Körper weiter aus. Zudem kommt es hierdurch leichter zu Wärmestaus und gefährlichen Überhitzungserscheinungen. Außerdem werden die negativen Effekte des „Runterkommens“ durch Mischkonsum mit Alkohol weiter verstärkt, die klaren und entaktogenen Wirkungen hingegen vermindert.[45]

Insbesondere wenn MDMA nicht kristallin, sondern in Pillenform konsumiert wird, besteht die Gefahr einer Überdosierung mit den im Folgenden beschriebenen negativen Reaktionen, da die Menge des Wirkstoffs grundsätzlich nicht sicher bekannt ist, sofern keine chemische Analyse einer Pille durchgeführt wird. In der Praxis liegt die Konzentration oft bei 50–150 mg pro Tablette, sofern überhaupt wirklich MDMA enthalten ist (s.o.). Der Konsument hat aber in der Praxis kaum eine Chance, die in gewissen Kreisen empfohlene Menge von 1,3 (für Frauen) bis 1,5 mg (für Männer) MDMA pro kg Körpergewicht[46] korrekt zu dosieren, sofern er eine Pille konsumiert.

Zu der Frage, welche Überdosis mit einer gewissen Wahrscheinlichkeit zum Tod führt, gibt es unterschiedliche Angaben, die von dem 5-fachen bis zum 20-fachen der „regulären Dosis“ reichen, welche wiederum von Gewicht und Verfassung des Konsumenten abhängt.[47] Dokumentiert sind beispielsweise zwei Fälle aus Berlin, in denen angeblich eine 10-fache Dosis verabreicht wurde.[48] 2013 verstarb in Großbritannien ein 15-jähriges Mädchen nach dem Konsum von 500 mg MDMA.[49]

Lebensbedrohliche akute Nebenwirkungen

Die größte akute Gefahr beim Konsum ist Überhitzung, da MDMA entwässernd und temperatursteigernd wirkt. Wildes Tanzen verstärkt dann den Effekt der Überhitzung, und der Konsument nimmt die Warnsignale des Körpers nicht richtig oder zumindest abgeschwächt wahr. Die Körpertemperatur kann auf gefährliche 40 bis 42 °C steigen, was schlimmstenfalls zu Organversagen und in Konsequenz zu Koma oder sogar Tod führen kann.

Dem kann in der Theorie vergleichsweise leicht durch regelmäßiges Trinken und das Einlegen von Pausen entgegengewirkt werden. Da jedoch das Durstgefühl stark vermindert oder komplett ausgeschaltet ist und ein gewisser Bewegungsdrang besteht (s.o. „Körperliche Wirkung“), wird dies von unerfahrenen Konsumenten oft nicht durchgeführt. Mittlerweile sind daher tödliche Fälle von MDMA-Konsum sowohl in den USA als auch in Europa beobachtet worden.[50][51][52]

2009 wurde zudem nachgewiesen, dass selbst bei abstinenten ehemaligen Konsumenten ein erhöhtes Risiko für ein Schlafapnoe-Syndrom besteht.[53]

MDMA kann eine akute Senkung des Natriumspiegels im Blut bewirken („Ecstasy-induzierte Hyponatriämie“). Diese seltene, aber gefährliche Nebenwirkung kann Übelkeit, Verwirrtheit oder einen epileptischen Anfall zur Folge haben. Bei Patienten mit diesem Symptom endet einer von fünf Fällen tödlich. Der Mechanismus dieser Nebenwirkung ist nicht vollständig verstanden, wird aber vermutlich durch MDMA selbst ausgelöst. Die Nebenwirkung wird durch das weibliche Hormon Östrogen verstärkt, daher tritt der Effekt bei Frauen häufiger auf. MDMA-induzierte Hyponatriämie wird in leichten Fällen durch die Gabe von Diuretika oder der Limitierung der Flüssigkeitszufuhr behandelt, in schweren Fällen wird dem Patient eine isotonische Salzlösung verabreicht, um das Elektrolytgleichgewicht wiederherzustellen.[54]

Neurotoxizität und Langzeitschäden

Im Jahresbericht 2013 der Deutschen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht heißt es zu möglichen Folgestörungen: „Es ist noch unklar, ob kognitive Auffälligkeiten bei MDMA-Konsumenten bereits vor Konsumbeginn bestanden oder ob andere konfundierende Variablen die Defizite erklären können.“[20] Weiter heißt es dort: „Es wurde in vielen Studien ein Zusammenhang zwischen dem Konsum von Ecstasy (MDMA) und Beeinträchtigungen der Gedächtnisfunktion festgestellt. Die bisherigen Untersuchungen mit funktionellen Bildgebungsverfahren konnten aufgrund ihres Querschnittsdesigns bisher jedoch nichts darüber aussagen, ob die gefundenen Unterschiede bei den gedächtnisbezogenen Hippocampusfunktionen bereits vor dem Konsum bestanden oder mit einem parallelen Amphetaminkonsum in Zusammenhang stehen.“[20]

Aus Tierversuchen ist bekannt, dass chronische Gaben höherer MDMA-Dosen zu pathologischen Veränderungen an Serotonin-Neuronen führen. Einer Untersuchung aus dem Jahr 2001 zufolge scheint nicht-metabolisiertes MDMA dabei nicht zellzerstörend zu sein.[55]

Die Zelldegeneration ist teilweise reversibel, es wird aber weniger Zellgewebe nachgebildet als zerstört und dessen Qualität weicht von der ursprünglichen ab. Dieser Effekt wurde im Gehirn von Ratten beobachtet.

Die degenerative Wirkung auf das Hirngewebe kann durch mehrere parallele Mechanismen verursacht sein. So können Abbauprodukte des MDMA (unter Öffnung der Methylenbrücke) zellgiftige Eigenschaften haben. Des Weiteren kann es durch Aufnahme von Dopamin in Serotoninzellen zur Fehlmetabolisierung des Dopamins kommen, die zur Bildung des zellgiftigen 6-Hydroxydopamin führt. Auch legen Versuche mit Ratten nahe, dass der hyperthermische Effekt von MDMA mitunter die neurotoxischen Schäden stark ansteigen lässt. Dasselbe gilt auch für eine erhöhte Raumtemperatur, wie sie z. B. in Diskos und Clubs vorzufinden ist.[56][57]

In Tierversuchen konnten neuronale Schäden durch die Gabe von Antioxidantien bzw. Radikalfänger wie beispielsweise Vitamin C, Vitamin E und α-Liponsäure signifikant abgeschwächt werden.[58][59] Weitere Studien mit Mäusen und Ratten zeigten, dass Tetrahydrocannabinol, sowie das künstliche Cannabinoid CP 55,940, den hyperthermischen Effekt von MDMA vollständig unterbinden. Die dabei hervorgerufene Hypothermie vermindert neurotoxische Schäden.[60][61] Inwieweit diese Ergebnisse auf den Menschen übertragbar sind, ist noch nicht geklärt.

Mehrere, gezielt auf Gedächtnisleistungen fokussierende Studien deckten bei MDMA-Konsumenten relative Defizite der mittelfristigen Merkfähigkeit und Lernleistung in Abhängigkeit vom Ausmaß des Konsums auf. Die Beeinträchtigungen korrelieren im Allgemeinen mit der Dauer und der Häufigkeit des MDMA-Konsums, dennoch können prinzipiell nicht nur starke Konsumenten, sondern auch relativ moderate Gelegenheitskonsumenten davon betroffen sein.[62]

Die Arbeitsgruppe um den Chemiker David Nichols stellte 1991 das Strukturanalogon 3-Methoxy-4-methylamphetamin (MMA) her, das im Tierversuch als Wirkungsanalogon charakterisiert wurde und unter den angewendeten Testbedingungen sich als nicht-neurotoxisch erwies.[63]

Einen Zusammenhang zwischen MDMA und Veränderungen im Gehirngewebe von Affen zeigen Untersuchungen der Universität Manchester. Die Autoren dieser Studie erzeugten bei Pinselaffen künstlich ein Parkinson-Syndrom und verabreichten dann so lange L-Dopa – ein Medikament gegen Parkinson – bis die Affen ständige Dyskinesien – eine Nebenwirkung des Medikaments – zeigten. Anschließende Gabe von MDMA führte zu einem deutlichen Zurückdrängen der Symptome.[64] Dieses Ergebnis wird durch Selbstversuche von Parkinson-Patienten gestützt.[65]

Arzneimittelwechselwirkungen

Gewisse Arzneimittelwechselwirkungen mit MDMA stellen ein besonderes hohes Gesundheitsrisiko dar. Insbesondere einige Virustatika wie der HIV-Proteaseinhibitoren Ritonavir oder der Reverse-Transcriptase-Inhibitor Delavirdin führen zur starken Erhöhung des MDMA-Plasmaspiegels, der außer einem verlängerten Rauschzustand eine lebensbedrohliche Intoxikation verursachen kann.

MDMA wird im Körper über das Enzym Monoaminooxidase (MAO) abgebaut. Einige psychotherapeutische Medikamente enthalten sogenannte MAO-Hemmer. Ein Mischkonsum von MDMA und MAO-Hemmer führt zu verlangsamten Abbau von MDMA im Körper und somit ebenfalls zu einer möglicherweise lebensgefährlichen MDMA-Konzentration im Körper.

Das Schmerzmittel Tramadol (Opioid-Analgetika) wirkt ebenfalls auf den Haushalt von Serotonin und Noradrenalin. Bei zeitlich abgesetztem Konsum eines entsprechenden Medikaments und MDMA kann es zur Wirkungsverstärkung sowohl des MDMA als auch des Medikaments kommen, die ebenfalls einen lebensbedrohlichen Verlauf nehmen kann.

Rechtslage

In den Jahrzehnten, in denen MDMA unbekannt und nur von Medizinern und Psychologen erforscht und getestet wurde, war die Substanz legal. Erst in der Mitte der 1980er Jahre aufkommende Massenkonsum und die Bekanntheit als Kultdroge Ecstasy bewirkten, dass MDMA nach und nach verboten wurde.

Deutschland

MDMA wurde mit der Zweiten Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung[66] mit Wirkung zum 1. August 1986 in die Anlage 1 des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgenommen. Seither ist MDMA in Deutschland weder verkehrs- noch verschreibungsfähig. Das bedeutet auch, dass für MDMA vom Gesetzgeber die medizinische Nutzen-Risiko-Abwägung als negativ eingestuft wurde und für den legalen Arzneimittelverkehr nicht mehr in Frage kommt.

Der Grund für die Aufnahme in das Betäubungsmittelgesetz (BtMG) ist ausschließlich auf internationale Verpflichtungen zurückzuführen. Herbert Rusche, ein damaliger Bundestagsabgeordneter der Grünen, reichte folgende Anfrage an die Bundesregierung ein: „1. Welche profunden Erkenntnisse bewegten die Bundesregierung dazu, MDMA unter Anlage 1 des BtMG einzuordnen?“ Die Antwort des zuständigen Ministeriums lautete: „Bei MDMA handelt es sich um einen Meskalin-Amphetamin-Analogstoff, der zu den sogenannten Designer-Drugs gehört. MDMA wurde durch einstimmigen Beschluss der Suchtstoff-Kommission des Wirtschafts- und Sozialrates der UN vom 11. Februar 1986 in den Anhang 1 des Übereinkommens von 1971 über psychotrope Stoffe aufgenommen. Für die BRD ergab sich hieraus die Verpflichtung, MDMA in gleicher Weise als Suchtstoff zu kontrollieren. Diese Verpflichtung hat die Bundesregierung durch die Einstufung von MDMA in die Anlage 1 des BtMG erfüllt.“

Da sich das deutsche Betäubungsmittelgesetz im Wesentlichen auf chemische Inhaltsstoffe von Rauschmitteln bezieht, werden Abwandlungen der Wirkstoffe häufig gewerblich vermarktet. Sie gelten so lange als legal, bis eine Revision des Betäubungsmittelgesetzes stattgefunden hat. Dieses Phänomen sorgt wiederum dafür, dass jedes Jahr eine ganze Reihe neuer Substanzen in das Betäubungsmittelgesetz aufgenommen werden.

Siehe auch: Suchtmittelgesetz (Österreich)

USA

Der amerikanische Biochemiker Alexander Shulgin war in den 1960er Jahren in der Erforschung der Phenethylamine tätig. Sein Interesse über Phenethylamine galt den Psychotomimetika bzw. den Psychedelika wie Meskalin, die radikale Veränderung der Wahrnehmung einleiten konnten. Nach einem Hinweis einer seiner Studenten auf die psychoaktive Eigenschaft von MDMA im Jahr 1967 entwickelte er einen neuen Syntheseweg. 1976 stellte er MDMA Leo Zeff, einem befreundeten Psychologen, vor. Zeff setzte daraufhin MDMA in niedriger Dosierung in seinen gesprächstherapeutischen Sitzungen als Hilfsmittel ein und machte es bei Psychologen und Therapeuten auf der ganzen Welt populär.[67]

Der breiten Öffentlichkeit war die Droge damals noch nicht bekannt. Die Psychologen, die neu mit MDMA arbeiteten und gute Erfahrungen machten, befürchteten, dass die amerikanische Regierung MDMA wie LSD behandeln und verbieten würde, wenn es als Droge Verbreitung finden würde. Sie behandelten daher ihre Forschungsergebnisse sehr diskret, sodass MDMA als Droge nur sehr langsam bekannt wurde. Erst Anfang der 1980er erlangte es eine gewisse Bekanntheit. In dieser Zeit war die Droge noch immer legal. In den USA konnte MDMA als Ecstasy zum Teil in Bars und Apotheken gekauft werden. Die schnelle Ausbreitung des Konsums der Droge war der Grund, warum MDMA schließlich in den USA verboten wurde. Noch 1985 wurde die US-Behörde Drug Enforcement Administration (DEA) von Konsumenten verklagt, weil sie Ecstasy verbieten wollte. Diese Auseinandersetzung war mitverantwortlich für eine große Popularität und Verbreitung der Droge. Der US-Kongress erließ aber ein Gesetz, welches der DEA erlaubte, nahezu jede Droge, von der sie eine Gefährdung der Gesundheit erwartete, einstweilig zu verbieten. Seit dem 1. Juli 1985 ist MDMA in den Vereinigten Staaten illegal. Psychotherapeuten, die einen großen therapeutischen Nutzen der Substanz erwarteten, wollten erreichen, dass MDMA zumindest als Medikament für die Psychotherapie eingesetzt werden kann und dass es auch weiterhin erforscht werden darf. Die DEA ignorierte diese Forschungsergebnisse und ordnete MDMA dauerhaft in die strengste Kategorie (Schedule 1) für Drogen ein. Zurzeit ist es praktisch gleichgestellt mit Heroin und Kokain.

Großbritannien

Im Vereinigten Königreich sind entaktogene Amphetamine wie MDA, MDEA und das MDMA seit 1977 illegal und der Kategorie der Drogen zugeordnet, deren Handel und Konsum am schärfsten sanktioniert wird.

Vereinte Nationen

Die Mitgliedsstaaten der UN haben 1971 die „Konvention über psychotrope Substanzen“ unterzeichnet und folgen dabei den Empfehlungen des Suchtstoffkontrollrats der UNO (INCB). Unter dem Druck der USA wurde MDMA dann 1986 in den Anhang 1 der Konvention aufgenommen.

Siehe auch

Literatur

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5 Eintrag: MDMA (englisch)
  • Green, A.R. (2003): The pharmacology and clinical pharmacology of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, „ecstasy“). In: Pharmacol. Rev. Bd. 55, S. 463–508. PMID 12869661 HTML PDF; 402 kB
  • Hans Cousto: DrogenMischKonsum – Das Wichtigste in Kürze zu den gängigsten (Party-)Drogen, Nachtschatten Verlag, Solothurn 2003, ISBN 3-03788-119-4
  • Hans Cousto: Drug-Checking – Qualitative und quantitative Kontrolle von Ecstasy und anderen Substanzen, Nachtschatten Verlag, Solothurn 2003, ISBN 3-907080-23-8
  • Jürgen Neumeyer, Henning Schmidt-Semisch: Ecstasy – Design für die Seele?, Lambertus, Freiburg 1997, ISBN 3-7841-0944-6
  • Matthew Collin: Altered State. The Story of Ecstasy Culture and Acid House, 1997
  • Endriß, Logemann: Neue Zeitschrift für Strafrecht 1990, 286 (Fußnoten 12, 14, 15)

Weblinks

 Commons: MDMA – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wikinews Wikinews: Ecstasy – in den Nachrichten

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 R. W: Freudenmann u. a.: The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents. In: Addiction Bd. 101, 2006, S. 1241–1245. PMID 16911722 PDF Datei
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  3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 996.
  4. ↑ 4,0 4,1 SWGDRUG Monographs: 3,4-METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE (PDF; 574 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.
  5. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 Datenblatt (±)-3,4-Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
  7. ↑ Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. ↑ http://www.welt.de/vermischtes/article120582263/Die-toedliche-Legende-von-der-sauberen-Molly.html
  9. ↑ F. Haber: Über einige Derivate des Piperonals. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 24, 1890, S. 617–626.
  10. ↑ F. Haber: Über einige Derivate des Piperonals. Dissertation, Schade, Berlin, 1891
  11. ↑ 11,0 11,1 U. Benzenhöfer und T. Passie: Zur Frühgeschichte von Ecstasy. In: Der Nervenarzt. Bd. 77, 2006, S. M95–99. PMID 16397805 PDF Datei.
  12. ↑ Firma Merck (1912). Jahresbericht der Firma Merck.
  13. ↑ Patentschrift Nr. 274350 der Firma E. Merck in Darmstadt: Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Dialkyloxyaryl und Alkylendioxyarylaminopropanen bzw. deren am Stickstoff monoalkylierten Derivaten. Kaiserliches Patentamt, Berlin. Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Dezember 1912 ab. Ausgegeben den 16. Mai 1914. PDF Datei.
  14. ↑ C. Beck: Jahrbuch für Ethnomedizin. (1997/1998) S. 95–125.
  15. ↑ S. Bernschneider-Reif u. a.: The origin of MDMA („ecstasy“) – separating the facts from the myth. In: Pharmazie 61, 2006, S. 966–972. PMID 17152992
  16. ↑ R. W. Freudenmann u. a.: The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents.In: Addiction 101, 2006, S. 1241–1245. PMID 16911722
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  18. ↑ Alexander T. Shulgin in Ecstasy: The Clinical, Pharmacological and Neurotoxicological Effects of the Drug MDMA, 1990, ISBN 978-1-4612-8799-5 doi:10.1007/978-1-4613-1485-1_1
  19. ↑ New York Times vom 1. Juni 1985: U. S. will ban 'Ecstasy,' a hallucinogenic drug.
  20. ↑ 20,0 20,1 20,2 20,3 20,4 20,5 20,6 20,7 20,8 20,9 Deutsche Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht: Bericht 2013 des nationalen REITOX-Knotenpunkts an die EBDD Online unter http://www.dbdd.de/images/2013/reitox_report_2013_germany_dt.pdf abgerufen am 23. April 2014
  21. ↑ 21,0 21,1 21,2 21,3 21,4 21,5 Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht: Europäischer Drogenbericht 2013 Online unter http://www.dbdd.de/images/2013/edr_2013_de.pdf abgerufen am 23. April 2014
  22. ↑ T in the Park festival given fake ecstasy pill warning. BBC News, 13. März 2014, abgerufen am 13. März 2014 (english).
  23. ↑ Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht: Table PPP-9. Composition of illicit drug tablets, 2011
  24. ↑ Maurice Thiriet: Ecstasy-Konsum wird immer riskanter, in Tagesanzeiger vom 30. Dezember 2008.
  25. ↑ Pillenwarnungen von Eve & Rave Schweiz
  26. ↑ Gesundheit Österreich GmbH, Geschäftsbereich ÖBIG: Bericht zur Drogensituation 2009 (PDF; 1,1 MB), S. 75.
  27. ↑ Deutsche Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht (DBDD): Bericht 2009 des nationalen REITOX-Knotenpunkts an die EBDD (PDF; 951 kB), S. 159.
  28. ↑ http://www.hlntv.com/article/2013/09/06/what-do-know-about-drug-molly-mdma-ecstasy
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  31. ↑ http://www.zeit.de/wissen/gesundheit/2014-04/ecstasykonsum-mdma-studie
  32. ↑ Rothman, R.B. & Baumann, M.H. (2002): Therapeutic and adverse actions of serotonin transporter substrates. In: Pharm. Ther. Bd. 95, S. 73–88, PMID 12163129.
  33. ↑ Alexander Shulgin und Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.
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  35. ↑ http://derstandard.at/1339639508186/Midweek-Blues--Psychosen-Am-Dienstag-nach-einem-durchtanzten-Wochenende
  36. ↑ http://ch.tilllate.com/de/mobile/story/mdma-kanada
  37. ↑ http://www.welt.de/newsticker/news3/article106599615/Kanadische-Behoerde-haelt-reines-Ecstasy-fuer-ungefaehrlich.html
  38. ↑ Kish SJ, April 2002: „Kein Vorher-Nachher Vergleich“, „allgemein große Streuungen dieser Scans, sowohl in Usern, als auch in Nicht-Usern“, „bestenfalls halb-quantitative Darlegung“.
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  45. ↑ http://www.checkyourdrugs.at/substanzen/ecstasy-3/
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  47. ↑ http://www.alternative-drogenpolitik.de/mengen.pdf‎
  48. ↑ http://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/recht/news/2010/03/16/mordanklage-nach-toedlicher-ueberdosis-von-mdma/1954.html
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  62. ↑ Gouzoulis-Mayfrank, E. et al. (2002): Neurotoxische Langzeitschäden bei Ecstasy (MDMA)-Konsumenten – Überblick über den aktuellen Wissensstand. In: Der Nervenarzt. Bd. 73, S. 405–421, PMID 12078018, doi:10.1007/s00115-001-1243-6.
  63. ↑ Johnson MP. et al. (1991): Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA). In: J. Med. Chem. Bd. 34, S. 1662–1668, PMID 1674539.
  64. ↑ Ärztezeitung (2002)
  65. ↑ BBC2: Fernsehsendung vom 15. Februar 2001 (engl.)
  66. ↑ Zweite Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung vom 23. Juli 1986, einsehbar bei Eve & Rave: 2. BtMÄndV
  67. ↑ shulginresearch.org: Alexander ’Sasha’ Shulgin
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