Polyphenole

Quercetin, ein Polyphenol, das beispielsweise in Äpfeln und Zwiebeln enthalten ist

Polyphenole sind aromatische Verbindungen, die zwei oder mehr direkt an einen aromatischen Ring gebundene Hydroxygruppen enthalten und zu den sekundären Pflanzenstoffen gerechnet werden. Natürliche Polyphenole kommen in Pflanzen als bioaktive Substanzen wie Farbstoffe, Geschmacksstoffe und Tannine vor. Sie sollen die Pflanze vor Fraßfeinden (Prädatoren) schützen oder durch ihre Farbe Insekten zur Bestäubung anlocken. Aufgrund ihrer antioxidativen Wirkung und der Filterung energiereicher UV-B-Strahlung dienen Polyphenole manchen Pflanzen als Schutz für den Photosynthese-Apparat. Weiterhin sind Polyphenole Grundbausteine wichtiger Biopolymere wie Lignin und Suberin. In der Gruppe der Polyphenole sind viele Pflanzenstoffe zusammengefasst, wie die Farbstoffe Flavonoide und Anthocyane, Procyanidine, Benzoesäurederivate (z. B. die Hydroxybenzoesäuren wie Vanillinsäure, die Trihydroxybenzoesäuren wie Gallussäure und die Dihydroxybenzoesäuren wie Protocatechusäure), Zimtsäurederivate (die Hydroxyzimtsäuren wie Kaffeesäure und p-Cumarsäure) und Stilbenderivate (etwa Resveratrol). Der Name Polyphenole leitet sich vom Phenol ab.

Herkunft

Viele Polyphenole gelten als gesundheitsfördernd. Pflanzen mit hohem Polyphenolgehalt sind beispielsweise die Apfelbeeren, die Blätter und Trauben der Weinreben, auch im Rotwein, die Schale und das Fruchtfleisch der Mangostanfrucht (Garcinia mangostana), der Saft des Granatapfels (Punica granatum), der unter anderem Punicalagin, Ellagsäure und Gallussäure enthält, Ginkgo, Tee, Zistrosen und die Samen von Perilla (Perilla frutescens, auch „Schwarznessel“ oder irreführend „Wilder Sesam“ genannt). Darüber hinaus werden Polyphenole (Flavonoide) aus der Rinde von Pinien und aus Lärchenholz für den Einsatz in der Medizin extrahiert.

Wirkung

Einige Polyphenole wirken wie andere Antioxidantien unter anderem entzündungshemmend und krebsvorbeugend. Im Rahmen verschiedener Studien mit Granatapfel-Polyphenolen wurde ein gehemmtes Wachstum von Krebszellen in der Brustdrüse, Lunge, Haut, dem Darm und der Prostata beobachtet. Flavonoide und Anthocyane schützen Körperzellen vor freien Radikalen und verlangsamen die Zelloxidation. Sie vermindern die Fettablagerungen (Plaques) in den Blutgefäßen und beugen damit der Arteriosklerose vor. So reduzierte sich die Dicke der inneren Gefäßwand der Arteria carotis bei Patienten mit Arteriosklerose nach einjährigem Verzehr von Granatapfelsaft um bis zu 30 %, während sie in der Kontrollgruppe um bis zu 9 % zunahm.

Weiterhin konnte in einer Studie vom Vanderbilt University Medical Center nachgewiesen werden, dass bei regelmäßigem Fruchtsaftkonsum das Risiko für eine Alzheimererkrankung um bis zu 76 % gesenkt werden kann, wofür ebenfalls Polyphenole verantwortlich gemacht werden. Andere Polyphenole, wie das Lärchenextrakt Taxifolin werden neben der Krebsprävention vielfach zur Behandlung von Hirninfarkt (Ischämischer Schlaganfall) und seinen Folgeerscheinungen, zerebraler Thrombose, koronarer Herzkrankheit und Angina pectoris eingesetzt.

Eine In-vivo-Studie mit weiblichen Mäusen, die spontanen Haarausfall auf dem Kopf, Nacken und Rücken entwickelt hatten, ergab, dass bei 33 % der Mäuse aus Gruppe A, die Polyphenol-Extrakt aus grünem Tee mit ihrem Trinkwasser erhalten hatten, ein signifikantes Nachwachsen der Haare während der sechs Monate dauernden Behandlung beobachtet wurde. Kein Haarwuchs war unter den Mäusen der Kontrollgruppe B, die nur Wasser erhielten, zu beobachten.

Polyphenole aus Weintrauben hemmen die Bakterienart Streptococcus mutans, die zum Aufbau von Zahnbelägen (Plaque) und sogenannten Biofilmen auf den Zähnen beiträgt. Durch ihre bakterizide Wirkung hemmen Polyphenole die schädlichen Auswirkungen der Bakterien und wirken so auch vorbeugend gegen Zahnkaries.

Gleichzeitig können sich Polyphenole aus pflanzlicher Nahrung an Verdauungsenzyme binden und so die Nährstoffaufnahme im Darm vermindern. Beim gesunden Menschen verhindern die im Speichel enthaltenen prolinreichen Proteine diese Wirkung, indem sie einen im Verdauungstrakt stabilen Komplex mit den Polyphenolen bilden.

Die Polyphenole aus Tee und Kakao können durch den Zusatz von Milch in ihren Wirkungen behindert werden, weil das Kasein der Milch ebenfalls prolinreich ist.

Polyphenole lassen sich mit Eisen(III)-Chlorid-Lösungen nachweisen. Sie reagieren mit Eisen(III)-Ionen zu grün bis blau gefärbten Komplexverbindungen.

Toxikologie

Viele Polyphenole besitzen in geringer Dosis, so wie sie in Pflanzen vorkommen, positive biologische Eigenschaften, können allerdings bei In-vitro-Untersuchungen und in hoher Dosierung auch toxische Wirkungen zeigen. Werden sie hochdosiert oder langdauernd angewendet, sind solche Wirkungen auch im Organismus möglich, weshalb solche Dosierungen und/oder Daueranwendungen eher unüblich sind. Apigenin, Quercetin, Taxifolin und Kaempferol beispielsweise wirken cytostatisch, weshalb sie und einige andere Polyphenole, z. B. Brenzcatechin, Genistein und Gossypol, als gesundheitsschädlich eingestuft sind, Quercetin sogar als giftig. Polyphenole werden im menschlichen Körper meist nicht unverändert resorbiert und zeigen daher abhängig von der chemischen Struktur recht unterschiedliches pharmakokinetisches Verhalten, weshalb Ergebnisse von In-vitro-Experimenten mit Polyphenolen alles in allem nur eingeschränkt auf den Menschen übertragbar sind. Zudem wird ihre Wirkung noch durch den sog. Matrixeffekt anderer sekundärer Pflanzenstoffe moduliert. Für Quercetin beispielsweise ist eine mutagene Wirkung nachgewiesen, liegt es dagegen in einer Pflanzen-Matrix vor, die andere Polyphenole wie etwa Gerbstoffe enthält, überwiegt insgesamt eine antimutagene Wirkung des Pflanzenextraktes.

Literatur und weiterführende Quellen

• M. Aviram, et al.: Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation. In: Clinical nutrition. Band 23, Nummer 3, Juni 2004, S. 423–433, doi:10.1016/j.clnu.2003.10.002, PMID 15158307.
• Bonnie Tay Yen Ping: Chemical constituents of Garcinia mangostana, G. Parvifolia, G. griffiti, and G. diversifolia (Guttifera e) and their biological activities. Dissertation from University Putra Malaysia (1996)
• P. Chanarat, N. Chanarat, M. Fikojara, T Nagumo: Immunopharmacological activity of polysaccharide from the pericarp of mangosteen garcinia; phagocytic intracellular killing activities. In: J Med Assoc Thai,1 : S. 149–154 (1997)
• S.X. Chen, M. Wan, B.N Loh: Active constituents against HIV-1 protease from Garcinia mangostana. In: Planta Med, 1996 Aug;62(4): S. 381–382.
• Dahanukar et al.: Pharmacology of Medical Plants and Natural Products. In: Indian Journal of Pharmacology, 2000, S. 96.