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Chlorogensäure

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Strukturformel
Strukturformel der Chlorogensäure
Allgemeines
Name Chlorogensäure
Andere Namen

(1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexan-1-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C16H18O9
CAS-Nummer
PubChem 1794427
DrugBank DB12029
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 354,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

etwa 208 °C (Zersetzung)[2]

pKs-Wert

2,66 (27 °C)[3]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • leicht löslich in Alkohol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

4 g·kg−1 (LDLo, Ratte, i.p.)[4][3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorogensäure ist ein Naturstoff, der in zahlreichen Pflanzen vorkommt; chemisch gesehen ist sie ein Ester der Kaffeesäure mit der Chinasäure als alkoholischer Komponente. Den Namen Chlorogensäure erhielt sie aufgrund einer intensivgrünen Färbung der ammoniakalischen Lösung.[5]

Vorkommen

Hell geröstete Kaffeebohnen

Besonders bekannt ist sie als Inhaltsstoff des Kaffees, in dem ein Gehalt von bis zu 8,8 % im Rohkaffee gefunden wird.[6] 100 g Röstkaffee enthalten ca. 3,5 g Chlorogensäure.[7] Daneben findet sie sich auch in zahlreichen Pflanzengattungen wie Chrozophora, Chinarindenbäumen (Cinchona),[8] Skabiosen, Baldrianen (Valeriana officinalis),[8], Sonnenblumen (Helianthus annuus),[8] Greiskräutern (Senecio) und Johanniskräutern (Hypericum),[9] Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum, Vaccinium myrtillus),[8] Äpfeln (Malus domestica),[8] Weintrauben (Vitis vinifera),[8] Schwarzem Holunder (Sambucus nigra)[8] sowie in der Weiß-Tanne (Abies alba)[10], im Japanischen Geißblatt (Lonicera japonica),[8] in Weißdornen (Crataegus)[11], in Zitronenmelisse (Melissa officinalis),[8] in der Artischocke,[12] in der Walnuss (Juglans regia),[8] im Roten Sonnenhut (Echinacea)[13], in Kartoffeln (Solanum tuberosum)[8] und in der Brennnessel (Urtica dioica).[8]

Eigenschaften

Chlorogensäure bildet als Polyphenol Komplexe. Ihre Komplexe mit Eisen(III)-ionen sind schwarz gefärbt. Dies kann zu entsprechenden Verfärbungen von chlorogensäurehaltigen Gemüsen führen,[9] etwa beim Kochen von Kartoffeln in Töpfen aus Eisen. Erwünscht ist der Effekt bei der Herstellung von Mooskuchen. Dessen Belag färbt sich grün, weil die im aufgestreuten Kaffee enthaltene Chlorogensäure mit dem Eiweiß des Belags reagiert.[14] Diese Grünfärbung in alkalischer Lösung ist sehr wahrscheinlich der Namensursprung von Chlorogen (altgriechisch χλωρός chlōrós „hellgrün“ und -gen).[15]

Biologische Effekte

Chlorogensäure zeigte in verschiedenen Studien Effekte auf biologische Systeme. Dabei ist zu beachten, dass es sich hierbei zwar um durch wissenschaftliche Studien belegte Wirkungen handelt, diese jedoch nicht als arzneiliche Wirkungen verstanden werden dürfen. Hierfür wären erheblich umfangreichere Untersuchungen nötig.

Chlorogensäure ist ein bekanntes Antioxidans und ihre Isomere schützen die DNA vor Schäden,[16] ein Effekt, der im Zellversuch sogar wirksam gegen Schäden durch ionisierende Strahlung war.[17] Sie verlangsamt nach einer Mahlzeit die Aufnahme von Zucker ins Blut.[18] Dies unterstützt die Beobachtung, dass Chlorogensäure im Tiermodell einen antidiabetischen Effekt zeigte.[19] Außerdem wurde ein blutdrucksenkender Effekt bei gesunden Menschen entdeckt.[20] Chlorogensäure hemmt die Plättchenaggregation (Blutgerinnung).[21] Im Tierversuch an Schweizer Mäusen (Labormausstamm) wurde an verschiedenen Magengeschwürmodellen eine positive Wirkung nachgewiesen.[22] Es konnte gezeigt werden, dass Chlorogensäure dazu im Stande ist, Leberentzündungen zu hemmen.[23] Im Zellmodell wurde nachgewiesen, dass Chlorogensäure die Apoptose (den programmierten Zelltod) bei Krebszellen auslösen kann.[24]

Außerdem wurde entdeckt, dass sehr hohe Dosen an Chlorogensäure (ca. 10-mal so viel wie in üblichen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten ist) den Homocysteinspiegel im Blut anheben können.[25] Homocystein gilt als wichtiger Risikofaktor für Herz-Kreislauferkrankungen.

Chlorogensäure im Kaffee

Chlorogensäure wird unter anderem für Beschwerden bei magenempfindlichen Kaffeetrinkern verantwortlich gemacht, weshalb der Chlorogensäuregehalt durch spezielle Röstverfahren reduziert wird. Hierbei wird durch langsame, rund zwanzigminütige Röstung bei Temperaturen um 200 °C mehr Chlorogensäure abgebaut als durch eine schnelle, zwei- bis achtminütige industrielle Röstung bei Temperaturen von bis 700 °C.[26] Gegen Chlorogensäure als Hauptursache für Magenreizungen spricht allerdings, dass sie bei Tierversuchen Magengeschwüre gebessert hat[22] und andere chlorogensäurehaltige Nahrungsmittel keine Magenbeschwerden verursachen.[9]

Die thermische Zersetzung der Chlorogensäure ist zeit- und temperaturabhängig und beginnt bei 135 °C. Bis zu einer Temperatur von 250 °C werden zunächst zwei Moleküle Wasser aus der Chinasäure-Einheit abgespalten, bis zu einer Temperatur von 260 °C dann ein weiteres Wassermolekül. Dadurch wandelt sich die Chinasäure in m-Hydroxybenzoesäure um, wobei die Esterbindung mit der Kaffeesäure erhalten bleibt.[27]

Chlorogensäuregehalt in Bohnen in Abhängigkeit von der Röstung (Gew.-%)[6]
Sorte Röstgrad
roh hell mittel dunkel
Arabica 6,9 % 2,7 % 2,2 % 0,2 %
Robusta 8,8 % 3,5 % 2,1 % 0,2 %

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Vorlage:TCI Europe
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Chlorogenic acid hemihydrate, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Datum}}} (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ 3,0 3,1 Eintrag zu Chlorogensäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. 1976, Vol. 36, S. 227.
  5. ↑ Payen: Untersuchung über den Caffee. In: Journal für Praktische Chemie. 38, Nr. 1, 1846 S. 461–485, doi:10.1002/prac.184603801105.
  6. ↑ 6,0 6,1 Rinantonio Viani, Marino Petracco: Coffee. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2007-04-15 S. 467–498, doi:10.1002/14356007.a07_315.pub2.
  7. ↑ Linus-Pauling-Institut, Informationen über Mikronährstoffe und Kaffee aus Sicht des Chemikers (Memento vom 24. Juni 2014 im Internet Archive), dort Arbeitsfolie "Stoffveränderungen durch das Rösten" abgerufen am 10. Januar 2013.
  8. ↑ 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 8,11 Vorlage:DrDukesDB
  9. ↑ 9,0 9,1 9,2 Chlorogensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
  10. ↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3-540-52688-9, S. 7 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  11. ↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3-540-52688-9, S. 1044–1050 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  12. ↑ Artischockenblätter – Cynarae folium (Ph. Eur. 7.0 (01/2011: 1866)). bei medizinalpflanzen.de.
  13. ↑ Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3-540-52688-9, S. 21 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  14. ↑ Kleine Anfrage – Warum wird Mooskuchen grün? (Memento vom 28. September 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 95 kB) bei wdr.de, abgerufen am 5. Januar 2013.
  15. ↑ Thomas Schöpke: Chlorogensäure Namensursprung. Abgerufen am 21. August 2020 (Popupseite des Webangebots Vorlesung Pharmazeutische Biologie, konkret der Unterseite Phenylpropanderivate, Definition, Einteilung, Biogenese, Phenylacrylsäuren; Thomas Schöpke ist Mitarbeiter am Institut für Pharmazie der Universität Greifswald).
  16. ↑ J. G. Xu, Q. P. Hu & Y. Liu: Antioxidant and DNA-Protective Activities of Chlorogenic Acid Isomers. In: J. Agric. Food Chem.. 60, Nr. 46, 2012 S. 11625–11630, PMID 23134416.
  17. ↑ N. Cinkilic, S. K. Cetintas & T. Zorlu: Radioprotection by two phenolic compounds: Chlorogenic and quinic acid, on X-ray induced DNA damage in human blood lymphocytes in vitro. In: Food and Chemical Toxicology. 2012 PMID 23266271.
  18. ↑ K. L. Johnston, M. N. Clifford & L. M. Morgan: Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine. In: Am. J. Clin. Nutrit.. 78, Nr. 4, 2003 S. 728–733, PMID 14522730 (http://www.ajcn.org/cgi/content/full/78/4/728).
  19. ↑ A. Hunyadi, A. Martins & T. J. Hsieh: Chlorogenic Acid and Rutin Play a Major Role in the In Vivo Anti-Diabetic Activity of Morus alba Leaf Extract on Type II Diabetic Rats. In: PLOS ONE. 7, Nr. 11, 2012 PMID 22900702.
  20. ↑ A. Mubarak, C. P. Bondonno & A. H. Liu: Acute effects of chlorogenic acid on nitric oxide status, endothelial function, and blood pressure in healthy volunteers: a randomized trial. In: J Agric Food Chem.. 60, Nr. 36, 2012 S. 9130–9136, PMID 22900702.
  21. ↑ H. J. Cho, H. J. Kang & Y. J. Kim: Inhibition of platelet aggregation by chlorogenic acid via cAMP and cGMP-dependent manner. In: Blood Coagul. Fibrinolysis. 23, Nr. 7, 2012 S. 629–635, PMID 22885765.
  22. ↑ 22,0 22,1 A. T. Shimoyama, J. R. Santin, I. D. Machado: Antiulcerogenic activity of chlorogenic acid in different models of gastric ulcer. In: Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol.. 386, Nr. 1, 2013 S. 5–14, doi:10.1007/s00210-012-0807-2, PMID 23128853.
  23. ↑ H. Shi, L. Dong & J. Jiang: Chlorogenic acid reduces liver inflammation and fibrosis through inhibition of toll-like receptor 4 signaling pathway. In: Toxicology. 2012 PMID 23146752.
  24. ↑ J. S. Yang, C. W. Liu & Y. S. Ma: Chlorogenic acid induces apoptotic cell death in U937 leukemia cells through caspase- and mitochondria-dependent pathways. In: In Vivo. 26, Nr. 6, 2012 S. 971–978, PMID 23160680.
  25. ↑ M. R. Olthof, P. C. Hollmann & P. L. Zock: Consumption of high doses of chlorogenic acid, present in coffee, or of black tea increases plasma total homocysteine concentrations in humans. In: Am. J. Clin. Nutr.. 73, Nr. 3, 2001 S. 532–538, PMID 11237928.
  26. ↑ Kaffee Röstgrade – Erklärung und Übersicht – Bohnenkartell. In: bohnenkartell.de. 17. August 2020, abgerufen am 7. November 2021.
  27. ↑ B. Lóránt: Die thermische Zersetzung lebensmittelchemisch interessanter Inhaltsstoffe von Kaffee und Kakao. In: Die Nahrung. 12, Nr. 4, 1968 S. 351–356, doi:10.1002/food.19680120406.
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